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苯并香豆素-3-甲酸酯的合成及荧光性研究

作　者: 王忠先
导　师: 彭明生；宋小平
学　校: 海南师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 香豆素多甘醇酯荧光荧光猝灭离子选择性
分类号: O625.523
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

香豆素类化合物不仅具有优良的生物活性,而且具有优异的光学特性,是很好的荧光增白剂、激光染料、荧光探针和非线性光学材料。香豆素类化合物是典型的内酯类化合物,其发色团是内酯环。这类化合物大多都有荧光,可作为荧光染料使用。为了获得性能优异的有机电子发光材料和敏感的金属离子荧光探针以适应荧光检测技术的发展,设计合成香豆素类荧光化合物用来进行筛选就显得尤为重要。论述了荧光效应及产生的原理;根据分子结构特征评述了典型有机色素系荧光材料及分子结构与性能关系的研究与进展;分析了材料的荧光光谱性能参数和测试方法;以2-羟基-1-萘甲醛为原料,经Knoevenagel反应合成了苯并香豆素-3-甲酸,以其为母体采用不同的方法和条件设计并合成了两类苯并香豆素-3-甲酸酯,主要是简单的直链烷烃醇酯衍生物和开链冠醚多甘醇酯衍生物。具体的研究内容主要包括以下三个方面:1.设计合成了4种苯并香豆素-3-甲酸直链烷烃醇酯衍生物,即苯并香豆素-3-甲酸甲酯（A）、苯并香豆素-3-甲酸正丙酯（C）、苯并香豆素-3-甲酸正丁酯（D）、苯并香豆素-3-甲酸正戊酯（E）。其中苯并香豆素-3-甲酸正戊酯（E）还未见文献报道。2.设计合成了6种苯并香豆素-3-甲酸开链冠醚多甘醇酯衍生物,即苯并香豆素-3-甲酸三甘醇单酯（Ⅰ）、苯并香豆素-3-甲酸四甘醇单酯（Ⅱ）、苯并香豆素-3-甲酸五甘醇单酯（Ⅲ）和二苯并香豆素-3-甲酸三甘醇二酯（Ⅳ）、二苯并香豆素-3-甲酸四甘醇二酯（Ⅴ）、二苯并香豆素-3-甲酸五甘醇二酯（Ⅵ）。除二苯并香豆素-3-甲酸三甘醇二酯（Ⅳ）外其它5种化合物还未见文献报道。3.在微波辐射条件下,六氢吡啶作催化剂用2-羟基-1-萘甲醛与丙二酸二乙酯为原料合成了苯并香豆素-3-甲酸乙酯（B）,通过单因素优选法确定了最佳反应条件。与传统加热方法相比,微波加热方法显示出了它的独特之处。这些化合物的结构经¹H NMR、¹³C NMR、FT-IR、MS及元素分析得到确证。测定了这些化合物的熔点,并对它们的紫外光谱和荧光光谱进行了研究,测定了它们在不同有机溶剂中的荧光量子效率。结果表明:这些化合物都是强的荧光性化合物,发出蓝色荧光。二甲亚砜（DMSO）是该类物质的荧光猝灭剂。在乙腈中碱金属离子（Li⁺、Na⁺、K⁺）和碱土金属离子(Mg²⁺、Ca²⁺、Ba²⁺)对苯并香豆素-3-甲酸多甘醇酯的荧光量子效率ФF有一定影响,表现出一定的选择性。其中Ca²⁺能使化合物Ⅰ、Ⅱ荧光强度降低,荧光强度分别是加入前的0.73倍、0.85倍。且Ca²⁺能使化合物Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ的荧光强度明显增强,荧光强度分别是加入前的1.43倍、1.42倍、1.48倍。Ba²⁺能使化合物Ⅴ、Ⅵ荧光强度降低,荧光强度分别是加入前的0.64倍、0.55倍。这类化合物有可能用作有机电子发光材料和金属离子的荧光探针。

全文目录

摘要  4-6
Abstract  6-10
第一章前言  10-32
  1.1 概述  10-12
  1.2 荧光色素及发光原理  12-15
    1.2.1 荧光与荧光光谱  12-13
    1.2.2 荧光物质影响因素  13-15
    1.2.3 荧光参数  15
  1.3 香豆素类荧光色素的研究现状  15-24
  1.4 香豆素类荧光化合物的应用  24-29
    1.4.1 香豆素类衍生物荧光性能与结构的关系  24-25
    1.4.2 香豆素类衍生物作荧光增白剂  25-26
    1.4.3 香豆素类衍生物作荧光染料  26
    1.4.4 香豆素类衍生物作荧光探针  26-28
    1.4.5 香豆素类衍生物作有机电致发光材料  28-29
  1.5 本论文的主要研究内容及创新之处  29-32
第二章苯并香豆素-3-甲酸酯的合成  32-47
  2.1 引言  32-33
  2.2 合成路线选择  33-35
    2.2.1 苯并香豆素-3-甲酸的合成与机理分析  33
    2.2.2 苯并香豆素-3-甲酸酯的合成与机理分析  33-35
  2.3 苯并香豆素-3-甲酸甲酯、乙酯、正丙酯、正丁酯、正戊酯的合成  35-37
    2.3.1 实验部分  35-37
    2.3.2 实验结果与讨论  37
  2.4 苯并香豆素-3-甲酸三甘醇、四甘醇、五甘醇单、双酯的合成  37-42
    2.4.1 实验部分  37-42
    2.4.2 实验结果与讨论  42
  2.5 微波辐射合成苯并香豆素-3-甲酸乙酯  42-45
    2.5.1 实验部分  42-45
    2.5.2 实验结论  45
  2.6 本章小结  45-47
第三章分子结构与荧光光谱性能的研究  47-61
  3.1 引言  47
  3.2 荧光量子效率及测定  47-48
    3.2.1 荧光量子效率  47
    3.2.2 荧光量子效率测定方法  47-48
  3.3 实验部分  48-49
    3.3.1 实验仪器和试剂  48-49
    3.3.2 实验操作  49
  3.4 结果与讨论  49-59
    3.4.1 在不同溶剂中羧酸酯Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ的紫外光谱和荧光光谱  49-51
    3.4.2 在不同溶剂中化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ的紫外光谱和荧光光谱  51-53
    3.4.3 乙腈溶液中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ对不同碱金属、碱土金属离子的识别  53-59
  3.5 本章小结  59-61
第四章结论与展望  61-64
  4.1 结论  61-62
  4.2 展望  62-64
参考文献  64-70
附录一主要化合物名称、化学式、结构式及代码对照表  70-72
附录二化合物结构鉴定谱图  72-81
攻读硕士学位期间取得的研究成果  81-82
致谢  82-83

苯并香豆素-3-甲酸酯的合成及荧光性研究

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