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含萘乙烯结构空穴传输材料的合成与性能研究

作　者: 尤静
导　师: 李祥高
学　校: 天津大学
专　业: 应用化学
关键词: 空穴传输材料合成高斯无序模型偶极矩荧光量子效率
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
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内容摘要

本文通过以4-(N,N-二对甲基苯基)氨基苯甲醛为原料、分别与1-甲基-4-氯甲基萘,1,4-二氯甲基萘,1,4-二氯甲基苯,通过wittig-honor反应,合成了1-甲基-4-(N,N-二对甲基苯基氨基苯乙烯基)萘(DNMe)、1,4-二(4-(N,N-二对甲基苯基氨基)苯乙烯基)萘(DND)和1,4-二(-4-(N,N-二对甲基苯基氨基)苯乙烯基)苯(DPD)三种有机空穴传输材料,收率分别为35%,77%,58%。通过红外吸收光谱、质谱、1H核磁共振谱鉴定了化合物的结构。分别对三种空穴传输材料进行了液体和固体的荧光光谱测定。通过比较法以硫酸奎宁为标准,计算了三个化合物的荧光量子效率,计算结果是1-甲基-4-(N,N-二对甲基苯基氨基苯乙烯基)萘(DNMe)的荧光量子效率最高,为0.792;1,4-二(4-(N,N-二对甲基苯基氨基)苯乙烯基)萘(DND)的荧光量子产率为0.607;1,4-二(N,N-二对甲基苯基氨基苯乙烯基)苯(DPD)的的荧光量子产率为0.508。用恒电位仪测定了它们的氧化还原电位,并计算了其带隙,结果表明分子轨道能级带隙与其荧光量子效率成反比。最后,以三种化合物作为空穴传输材料制备成了机能分离型的光导器件,并测定了器件的光致放电曲线。根据曲线计算得到由DNMe制备的器件的半衰减曝光量为0.5lx﹒s,DND的半衰减曝光量为0.75 lx﹒s,DPD的半衰减曝光量为0.65 lx﹒s。综合所得到的数据,DNMe无论在发光性能上还是在空穴传输性能上都是最优的。在理论上,用Gaussian03软件,以Hartree-Fock法,3-21G为基组,计算了九个空穴传输材料分子的最优化几何构型和频率,以得到分子的电子分布、分子轨道分布、偶极矩等参数。通过高斯无序模型来解释空穴传输材料分子结构对材料性能的影响。

全文目录

中文摘要  3-4
ABSTRACT  4-7
前言  7-8
第一章文献综述  8-21
  1.1 概述  8
  1.2 空穴传输材料的物理性质对光电性能的影响  8-9
  1.3 电荷传输材料理论的发展  9-12
  1.4 空穴传输材料的研究进展  12-14
  1.5 空穴传输材料在其他领域的应用  14-16
    1.5.1 空穴传输材料在电致发光领域的应用  14-16
    1.5.2 空穴传送材料作为固态电解质在太阳能电池中的应用  16
  1.6 空穴传输材料的量子化学计算  16-18
  1.7 含三芳胺结构的萘乙稀类化合物的合成  18-21
第二章实验部分  21-26
  2.1 主要原料和试剂  21-22
  2.2 实验仪器  22
  2.3 中间体的合成  22-23
    2.3.1 1-甲基-4-氯甲基萘的合成  22-23
    2.3.2 1,4-二氯甲基萘的合成  23
    2.3.3 1,4-二氯甲基苯的合成  23
    2.3.4 4-(N-乙基-N-苄基)氨基苯甲醛  23
    2.3.5 二苯肼  23
  2.4 目标产物的合成  23-24
    2.4.1 1-甲基-4- (4-(N，N-二对甲基苯基氨基)苯乙烯基）萘  23-24
    2.4.2 1,4-二（4-(N，N-二对甲基苯基氨基)苯乙烯基）萘  24
    2.4.3 1,4-二（4-(N，N-二对甲基苯基氨基)苯乙烯基）苯  24
    2.4.4 4-(N-乙基-N-苄基)苯胺苯甲醛基-1,1-二苯腙  24
  2.5 荧光光谱的测定  24-25
    2.5.1 液体荧光光谱测定  24-25
    2.5.2 固体荧光光谱测定  25
  2.6 氧化还原电位的测定  25
  2.7 结构计算  25
  2.8 OPC的制备及合成空穴传输材料性能测试  25-26
第三章结果与讨论  26-49
  3.1 化合物的结构表征  26-35
    3.1.1 中间体的结构表征  26-28
    3.1.2 空穴传输材料的表征  28-35
  3.2 化合物合成提纯条件研究  35-37
    3.2.1 1-甲基-4- (4-(N，N-二对甲基苯基氨基)苯乙烯基）萘的提纯研究  35
    3.2.2 1,4-二（4-(N，N-二对甲基苯基氨基)苯乙烯基）萘的提纯研究  35-36
    3.2.3 1,4-二(N，N-二对甲基苯基胺基苯乙烯基）苯的提纯研究  36-37
  3.3 空穴传输材料的荧光光谱研究  37-43
    3.3.1 1,4-二（4-(N，N-二对甲基苯基氨基)苯乙烯基）萘的荧光研究  37-41
    3.3.2 化合物的固体荧光光谱  41
    3.3.3 化合物的溶液荧光光谱  41-42
    3.3.4 空穴传输材料荧光量子效率的计算  42-43
  3.4 空穴传输材料的氧化还原电位测定  43-47
    3.4.1 APD的轨道能级  44-45
    3.4.2 DNMe的轨道能级  45
    3.4.3 DND的轨道能级  45-46
    3.4.4 TPD的轨道能级  46
    3.4.5 CT106 的轨道能级  46-47
  3.5 光致放电曲线  47-49
第四章空穴传输材料的量子化学计算  49-67
  4.1 含有苯乙烯结构单元化合物的量子化学计算  52-56
  4.2 含有两个三芳胺结构单元的化合物的量子化学计算  56-59
  4.3 腙类化合物的量子化学计算  59-62
  4.4 丁二烯类化合物的量子化学计算  62-67
第五章结论  67-68
参考文献  68-71
附录  71-104
发表论文和科研情况说明  104-105
致谢  105

含萘乙烯结构空穴传输材料的合成与性能研究

内容摘要

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