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树状多肽致溶型水溶性卟啉的合成与性质

作　者: 刘月领
导　师: 高保祥
学　校: 河北大学
专　业: 高分子化学与物理
关键词: 树枝状多肽水溶性卟啉收敛成核 Lindsey法荧光量子效率
分类号: TQ252
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

具有较高荧光量子效率的水溶性卟啉化合物在化学、医学、生物学以及生物技术等领域具有广泛的应用前景。本文以树状天冬氨酸多肽为新型的致溶基团,设计了一类新型的水溶性卟啉化合物。通过改进的Lindsey合成法,以收敛成核的合成路线成功的合成了系列树状多肽致溶型水溶性卟啉化合物,并考察了分子结构对水溶性和荧光性质的影响,具体内容如下：1、以天冬氨酸为原料,分别用BOC和甲酯对氨基和羧基进行基团保护,以EDCI为缩合剂,采用液相收敛法成功合成了一代、二代和三代的树枝状多肽,产率达61%-96%。2、改进了氨基酸、多肽修饰芳香醛的合成路线。通过优化醛酸与氨基的投料比,同时降低反应的温度,从而有效的抑制了希夫碱的生成。最终通过一步法,以较高的合成产率得到氨基酸、多肽修饰的芳香醛。3、改进了Lindsey卟啉合成法,考察了溶剂结构、极性对Lindsey合成法中卟啉成环反应的影响；用四氯乙烷为溶剂,在优化的反应条件下,以较高的成环产率合成了三代树状多肽修饰的卟啉化合物。4、考察了多肽的代数与卟啉化合物溶解性的关系。随着树状多肽代数的增加,卟啉化合物在水中的溶解度从一代修饰卟啉的0.005 mg/mL增加到三代多肽修饰卟啉的1 mg/mL,增加了200倍。5、考察了卟啉化合物荧光性质。与四苯基卟啉在苯溶液中11%的荧光量子效率相比,这些树状多肽修饰的四苯基卟啉在有机溶剂中的荧光量子效率较高,在16%-22%之间。尤其是这些新型的树状多肽修饰的卟啉化合物在水溶液中仍保持了较高的荧光量子效率,达18%-24%。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-9
第一章绪论  9-18
  1.1 卟啉  9-11
    1.1.1 卟啉简介  9-10
    1.1.2 卟啉化合物的合成方法研究进展  10-11
  1.2 水溶性卟啉  11-15
    1.2.1 水溶性卟啉简介  11-12
    1.2.2 水溶性卟啉的研究意义  12-13
    1.2.3 水溶性卟啉合成研究的现状  13-15
  1.3 树枝状多肽  15-16
    1.3.1 树状多肽简介  15-16
    1.3.2 树状多肽的合成  16
  1.4 本文研究的主要内容及意义  16-18
第二章树枝状多肽合成及表征  18-26
  2.1 引言  18-19
  2.2 实验部分  19-22
    2.2.1 原料与仪器  19
    2.2.2 溶剂的精制  19-20
    2.2.3 合成步骤  20-22
  2.3 结果与讨论  22-25
    2.3.1 部分产物的核磁图  22-24
    2.3.2 缩合剂的选择  24-25
    2.3.3 基团的保护  25
  2.4 结论  25-26
第三章卟啉的合成及荧光性质  26-45
  3.1 引言  26
  3.2 实验部分  26-33
    3.2.1 试剂与仪器  26-27
    3.2.2 溶剂的精制与溶液的配制  27-28
    3.2.3 实验步骤  28-33
  3.3 结果与讨论  33-43
    3.3.1 部分产物的核磁分析  33-36
    3.3.2 路线设计  36-38
    3.3.3 合成及纯化方法讨论  38-39
    3.3.4 溶解性实验  39-40
    3.3.5 光谱实验  40-43
  3.4 结论  43-45
参考文献  45-50
致谢  50-51
攻读硕士学位期间发表论文情况  51

树状多肽致溶型水溶性卟啉的合成与性质

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