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3，5-二甲基-2-（3-氟苯基）-2-吗啉醇盐酸盐不对称合成及晶体结构研究

作　者: 李禄新
导　师: 肖新荣
学　校: 南华大学
专　业: 应用化学
关键词: 手性 吗啉醇 合成 晶体结构
分类号: O621.13
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
下　载: 23次
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内容摘要


本课题在前期合成外消旋化合物3,5-二甲基-2-（3-氟苯基）-2-吗啉醇盐酸盐基础上，采用α-溴代间氟苯丙酮与（S）-2-氨基丙醇在非质子性溶剂NMP中酸化反应得到单一的手性纯化合物（2R,3R,5S）-3,5-二甲基-2-（3-氟苯基）-2-吗啉醇盐酸盐（4A）, α-溴代间氟苯丙酮与（R）-2-氨基丙醇在非质子性溶剂NMP中酸化反应得到单一的手性纯化合物（2S,3S,5R）-3,5-二甲基-2-（3-氟苯基）-2-吗啉醇盐酸盐（4B）,单晶培养采用缓慢蒸发溶剂的方法，由无水乙醇等多种有机溶剂组成的混合溶剂。利用X单晶衍射仪测定了所得手性对映体化合物的晶体结构和两化合物的空间构型，并初步分析了两化合物的空间合成机理。以乙醇等混合溶剂培养出的无色单晶，在Rigaku Saturn724CCD型X射线单晶衍射仪上，用单色Mo Ka辐射光源（λ=0.071073nm），在温度113（2） K下，利用ω-Ф扫描方式采集衍射数据。采用Saint程序还原衍射数据的指标，采用SHELXL-97程序进行单晶结构解析，利用SHELXL-97程序以最小二乘法对F2精修。经X射线单晶衍射测定确定了化合物各原子的相对位置，得到化合物分子式为C12H17ClFNO2，利用X射线单晶解析仪测晶体结构和空间结构。化合物4A晶体属正交体系，空间群为P21212，晶胞参数a=8.6886（11） nm, b=20.059（2） nm, c=7.6052（8） nm, Z=4, V=1.3255（3） nm3, Dc=1.311g/cm3, F（000）=552, R1=0.0257,wR2=0.0650, S=1.021.化合物4B属于正交体系，空间群为P21212，晶胞参数a=8.6887（9） nm, b=20.064（2） nm, c=7.6135（7） nm, Z=4, V=1.3272（3） nm3, Dc=1.310g/cm3,F（000）=552, R1=0.0365, wR2=0.0653, S=1.033。本实验具有无需特殊的催化剂，无需复杂的拆分实验，立体选择性高，光学纯度好，是一种简便的获得手性纯化合物方法。

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化学理论、物理有机化学 > 有机化学结构理论
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