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氟虫酰胺的合成工艺研究

作 者: 林添
导 师: 吴道新;毛春晖
学 校: 长沙理工大学
专 业: 有机化学
关键词: 合成工艺 氟虫酰胺 3-碘邻苯二甲酸 一锅法 邻甲酰胺基苯甲酰胺类杀虫剂
分类号: TQ453.2
类 型: 硕士论文
年 份: 2011年
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内容摘要


氟虫酰胺是日本农药公司和德国拜尔公司联合开发的新型杀虫剂,具与传统杀虫剂完全不相同的作用机制。通过查阅国内外相关文献报道,概述了近年世界和我国的农药发展近况,特别是邻甲酰胺基苯甲酰胺类杀虫剂。对于邻甲酰胺基苯甲酰胺类杀虫剂中重要的品种氟虫酰胺的作用机理、毒性及应用等方面进行了总结。详细介绍了氟虫酰胺和重要中间体3-碘邻苯二甲酸(IPA)的合成方法。3-碘代邻苯二甲酸是新型杀虫剂氟虫双酰胺的关键中间体,经过大量的文献调研,确定了以3-硝基邻苯二甲酸为起始原料在FeO(OH)/C催化下经过水合肼还原生成3-氨基邻苯二甲酸(ADMA),然后用重氮化法合成IPA的合成路线,最终收率达到89.5%,产品含量≧ 98.0%。整条路线采用一锅法,中间产物不分离纯化,大大减少了操作流程,原料经济易得、操作简单、反应条件温和、宜于工业化生产。在合成ADMA中,通过使用FeO(OH)/C催化水合肼还原的方法,取代了文献报道用高价催化剂Pd/C的方法,并解决了催化剂的回收套用问题,降低了该反应的成本,且含量达到98%以上。在合成IPA的反应中,通过考察各个物料配比、酸类的选择、碘代温度和时间等条件,提高了收率,减少了副产物,并且将ADMA的合成和IPA的合成两步并成一步,实现了一锅法,工艺操作简单,减轻了操作强度,减少了成本。在氟虫酰胺的合成工艺过程中,本文对每一步的反应条件进行了详细的探讨,通过大量的实验数据得出了相关的优惠条件。在中间体NIB的合成中,采用以3-碘代邻苯二甲酸酐为原料,经过NIPA和NIN两步所得的粗品不纯化分离,直接套用于下一步反应,减少了操作步骤和成本。由于原料MFA价格昂贵,在合成NIPA的过程中,通过先与VI反应,再与MFA反应,这样不仅使反应的选择性提高,同时也提高了反应收率和含量。在氟虫酰胺的合成中,通过选择合适的氧化剂和催化剂,改进后处理方法,使合成工艺简单,减少成本。在研究过程中对合成的目标化合物以及重要中间体的化学结构经过了NMR和MS的确认。

全文目录


摘要  5-6ABSTRACT  6-10第一章 绪论  10-19  1.1 邻甲酰胺基苯甲酰胺类杀虫剂概述  11-13    1.1.1 邻甲酰胺基苯甲酰胺类杀虫剂的发展简介  11-12    1.1.2 邻甲酰胺基苯甲酰胺类杀虫剂的作用机理  12    1.1.3 邻苯二甲酰胺类杀虫剂的的主要优点  12-13  1.2 邻甲酰胺基苯甲酰胺类杀虫剂-氟虫酰胺  13-16    1.2.1 氟虫酰胺简介  13    1.2.2 氟虫酰胺的毒性  13-14    1.2.3 氟虫酰胺及中间体合成路线的选择  14-16  1.3 氟虫酰胺关键中间体3-碘代邻苯二甲酸  16-17    1.3.1 3-碘代邻苯二甲酸的简介  16    1.3.2 3-碘代邻苯二甲酸的合成路线  16-17  1.4 立题的依据和背景  17  1.5 论文的主要研究内容  17-19第二章 3-碘邻苯二甲酸  19-35  2.1 引言  19  2.2 实验部分  19-20    2.2.1 合成路线  19    2.2.2 实验仪器、设备及试剂  19-20    2.2.3 实验步骤  20  2.3 结果与讨论  20-34    2.3.1 ADMA 的合成  20-27    2.3.2 3-碘邻苯二甲酸的合成  27-34  2.4 本章小结  34-35第三章 氟虫酰胺的合成  35-52  3.1 引言  35  3.2 实验部分  35-37    3.2.1 合成路线  35-36    3.2.2 实验仪器、设备及试剂  36    3.2.3 实验步骤  36-37  3.3 结果与讨论  37-51    3.3.1 NIPA 的合成  37-40    3.3.2 NIN 的合成  40-43    3.3.3 NIB 的合成  43-47    3.3.4 NIO 的合成  47-51  3.4 本章小结  51-52结论  52-53参考文献  53-57致谢  57-58附录A 攻读硕士学位期间主要的研究成果  58-59附录B 缩写一览表  59-61附录C 产品及重要中间体的谱图  61-68附录D 符号说明  68-69中文详细摘要  69-72英文摘要  72-74

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 农药工业 > 杀虫剂 > 有机杀虫剂
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