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三芳胺类空穴传输材料及其中间体的合成研究

作　者: 薛金强
导　师: 王世荣
学　校: 天津大学
专　业: 应用化学
关键词: 三芳胺空穴传输材料合成光电性能
分类号: O625.6
类　型: 硕士论文
年　份: 2004年
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内容摘要

论文首先系统研究了4,4′-二甲基二苯胺的合成方法及适宜工艺条件。在对甲苯胺自身缩合法、对甲苯胺与对碘甲苯反应、对甲基-N-乙酰基苯胺与对碘甲苯反应以及对甲苯胺钠盐与对甲苯磺酸钠反应等四种方法中,对甲苯胺钠盐与对甲苯磺酸钠反应法的收率最高可达到50.71%,该方法的最佳条件为以对甲苯胺自身作溶剂,对甲苯胺钠盐与对甲苯磺酸钠摩尔比为4∶1,在180～200℃下反应12h。利用这种方法苯磺酸钠分别与对甲苯胺钠盐和间甲苯胺钠盐反应合成了4-甲基二苯胺和3-甲基二苯胺,收率分别为85.00%和81.28%。用联苯胺与对碘甲苯反应和4,4′-二甲基二苯胺与4,4′-二碘联苯反应两种方法合成目的产物N,N,N′,N′-四(4-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺(S-100),产品收率分别为53.70%和93.28%。后者的适宜工艺条件为以二甲苯作溶剂,氯化亚铜和邻菲咯啉为催化剂,催化剂与4,4′-二碘联苯的摩尔比为0.15∶1,在150℃下回流反应7h。在相同条件下以3-甲基二苯胺和4,4′-二碘联苯为原料合成了N,N′-二苯基-N,N′-二(3-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺(m-TPD),以4-甲基二苯胺和对碘甲苯为原料合成了4,4′-二甲基三苯胺,两者的收率分别为94.27%和84.87%。通过IR、MS、元素分析等手段对产品进行鉴定,证明合成化合物结构正确。以S-100和m-TPD作为空穴传输材料,以酞菁氧钛为电荷产生材料制备功能分离型有机光导器件。器件的测试结果表明所合成的化合物具有良好的电荷传输性能。

全文目录

第一章前言  6-7
第二章文献综述  7-21
  2．1 有机电荷传输材料  7-8
  2．2 空穴传输材料  8-13
    2．2．1 腙类化合物  8-9
    2．2．2 三芳胺类化合物  9-11
    2．2．3 苯乙烯类化合物  11
    2．2．4 丁二烯类化合物  11
    2．2．5 杂环类  11-13
  2．3 三芳胺类化合物的合成方法  13-14
    2．3．1 芳伯胺与芳卤化合物一步反应法合成三芳胺  13
    2．3．2 芳卤化合物与二芳胺反应  13-14
  2．4 二芳胺类化合物的合成方法  14-20
    2．4．1 芳伯胺自身缩合反应  15
    2．4．2 芳伯胺与芳卤化合物的反应  15-17
    2．4．3 芳伯胺与芳香族酚类化合物的反应  17-18
    2．4．4 芳伯胺的碱金属盐与芳磺酸盐反应  18
    2．4．5 芳伯胺与环己酮反应  18-19
    2．4．6 酰胺与芳卤化合物反应  19-20
  2．5 本文的研究工作  20-21
第三章实验部分  21-27
  3．1 主要原料和试剂  21-22
  3．2 实验仪器  22
  3．3 4,4′-二甲基二苯胺的合成  22-23
    3．3．1 对甲苯胺自身缩合反应  22
    3．3．2 对碘甲苯和对甲苯胺反应  22-23
    3．3．3 对甲苯胺酰化后与对碘甲苯反应  23
    3．3．4 对甲苯胺钠盐与对甲苯磺酸钠反应  23
  3．4 3,4′-二甲基二苯胺的合成  23-24
  3．5 3-甲基二苯胺的合成  24
  3．6 4-甲基二苯胺的合成  24
  3．7 4,4′-二甲基三苯胺的合成  24-25
    3．7．1 对甲苯胺与对碘甲苯反应  24
    3．7．2 对碘甲苯与4-甲基二苯胺反应  24-25
  3．8 N,N,N′,N′-四(4-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺的合成  25
    3．8．1 联苯胺与对碘甲苯反应  25
    3．8．2 4,4′-二甲基二苯胺与4,4′-二碘联苯反应  25
  3．9 N,N′-二苯基-N,N′-二(3-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺的合成  25-26
  3．10 性能测试  26-27
第四章结果与讨论  27-51
  4．1 4,4′-二甲基二苯胺的合成  27-38
    4．1．1 对甲苯胺自身缩合反应的研究  27-30
    4．1．2 对碘甲苯与对甲苯胺反应的研究  30-32
    4．1．3 对甲苯胺酰化后与对碘甲苯反应的研究  32-33
    4．1．4 对甲苯胺钠盐与苯磺酸钠反应的研究  33-36
    4．1．5 四种合成方法的比较  36-37
    4．1．6 4,4′-二甲基二苯胺的结构分析  37-38
  4．2 3-甲基二苯胺的合成研究  38-39
    4．2．1 3-甲基二苯胺的结构确定  38-39
  4．3 4-甲基二苯胺的合成研究  39-41
  4．4 4,4′-二甲基三苯胺的合成研究  41-42
  4．5 N,N,N′,N′-四(4-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺的合成研究  42-47
    4．5．1 催化剂用量对反应的影响  44-45
    4．5．2 溶剂和反应时间的确定  45
    4．5．3 N,N,N′,N′-四(4-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺的提纯  45-46
    4．5．4 N,N,N′,N′-四(4-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺的结构分析  46-47
  4．6 N,N′-二苯基-N,N′-二(3-甲基苯基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺的合成及结构分析  47-48
  4．7 S-100 和m-TPD 的光电性能测试  48-51
第五章结论  51-52
参考文献  52-55
发表论文  55-56
附录  56-75
致谢  75

三芳胺类空穴传输材料及其中间体的合成研究

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