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8-氮杂鸟嘌呤衍生物的合成新方法与性质研究

作　者: 赵军铎
导　师: 丁明武
学　校: 华中师范大学
专　业: 农药学
关键词: 8-氮杂鸟嘌呤 1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-7-酮 1,2,3-三唑并[4,5-d]-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-9-酮氮杂Wittig反应碳二亚胺合成杀菌活性
分类号: TQ455
类　型: 硕士论文
年　份: 2005年
下　载: 83次
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内容摘要

8-氮杂鸟嘌呤及其衍生物是鸟嘌呤的类似物,很多8-氮杂鸟嘌呤衍生物都具有良好的生物活性,而且8-氮杂鸟嘌呤曾经被作为天然的杀菌剂从生物体内分离出来,对此类化合物进行结构修饰,有望发现高效、高选择性和环境相容性好的杀菌剂。本论文实现了前人所未能实现的愿望,首次成功的将氮杂Wittig反应应用于8-氮杂鸟嘌呤衍生物的合成,为8-氮杂鸟嘌呤衍生物的合成找到了一条简捷有效的途径,同时也拓展了氮杂Wittig反应在含氮杂环化合物合成中的应用范围。本论文用此方法对8-氮杂鸟嘌呤进行了结构修饰,以期得到高选择性、高效和环境相容性好的农用杀菌剂。具体研究内容如下: 1.报道了下列六个系列的111个8-氮杂鸟嘌呤衍生物,并研究了目标化合物的波谱性质,其具体类型如下: Ⅱ-5:5-二烷胺基-3,6-二取代-3,6-二氢-7H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-7-酮(24个) Ⅲ-5:5-烷胺基-3,6-二取代-3,6-二氢-7H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-7-酮(28个) Ⅲ-6:5-芳胺基-3,6-二取代-3,6-二氢-7H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-7-酮(9个) Ⅳ-5:5-烷(芳)氧基-3,6-二取代-3,6-二氢-7H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-7-酮(25个) Ⅴ-4:5-芳基-3,5-二氢-6-芳胺基-3-苯基-1,2,3-三唑并[4,5-d]-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-9-酮(12个) Ⅴ-6:5-芳基-3,5-二氢-6-烷(芳)基-3-苯基-1,2,3-三唑并[4,5-d]-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-9-酮(7个) 另外还有6个未见文献报道的中间体。 2.首次利用串连的氮杂Wittig反应成功的合成了8-氮杂鸟嘌呤衍生物,为8-氮杂鸟嘌呤衍生物的合成提供了一个简捷有效的新方法,相信这一方法将会在8-氮杂鸟嘌呤衍生物的研究中获得广泛的应用。 3.研究了4-酯基-1,2,3-三唑-5-碳二亚胺与伯胺成环的规律,培养了其中一个产物的单晶,通过X-射线衍射分析确定了分子的空间结构,并分离出了部分中间体,提出了

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摘要  4-6
Abstract  6-11
第一章文献综述  11-22
  1.1 8-氮杂嘌呤衍生物的研究进展  11-20
    1.1.1 背景介绍  11-12
    1.1.2 8-氮杂嘌呤衍生物的合成研究进展  12-20
  1.2 课题的提出  20-22
第二章 5-二烷胺基-3，6-二取代-3，6-二氢-7H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶-7-酮衍生物的合成与性质  22-39
  2.1 合成路线  22-23
  2.2 仪器和试剂  23
  2.3 中间体的合成  23-32
    2.3.1 β-烯胺酯Ⅱ-1的合成  23-24
    2.3.2 膦亚胺Ⅱ-2的合成  24
    2.3.3 目标化合物Ⅱ-5的合成  24-32
  2.4 结果与讨论  32-36
    2.4.1 中间体的合成  32-33
    2.4.2 目标化合物的合成  33-34
    2.4.3 目标化合物的波谱性质  34-36
  2.5 杀菌活性  36-39
    2.5.1 试验材料  36
    2.5.2 培养基的制备  36
    2.5.3 灭菌  36
    2.5.4 50ppm试样的配制  36-39
第三章 5-烷胺基-3，6-取代-3，6-二氢-7H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶-7-酮衍生物的合成与性质  39-60
  3.1 合成路线  39-40
  3.2 实验  40-49
    3.2.1 中间体的合成  40
    3.2.2 目标化合物的合成  40-49
  3.3 结果与讨论  49-60
    3.3.1 目标化合物的合成  49-52
    3.3.2 目标化合物的波谱性质  52-55
    3.3.3 化合物Ⅲ-5e的X-单晶衍射分析  55-58
    3.3.4 杀菌活性  58-60
第四章 5-烷(芳)氧基-3，6-二取代-3，6-二氢-7H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶-7-酮衍生物的合成与性质  60-72
  4.1 合成路线  60-61
  4.2 实验  61-68
    4.2.1 中间体的合成  61
    4.2.2 目标化合物的合成  61-68
  4.3 结果与讨论  68-72
    4.3.1 目标化合物的合成  68
    4.3.2 目标化合物的波谱性质  68-71
    4.3.3 杀菌活性  71-72
第五章 1，2，3-三唑并[4，5-d]-1，2，4-三唑并[1，5-a]嘧啶-9-酮衍生物的合成与性质  72-88
  5.1 合成路线  72-73
  5.2 实验  73-79
    5.2.1 中间体膦亚胺的合成  73-74
    5.2.2 目标化合物的合成  74-79
  5.3 结果与讨论  79-88
    5.3.1 目标化合物的合成  79
    5.3.2 目标化合物的波谱性质  79-82
    5.3.3 化合物V-4f的X-单晶衍射分析  82-86
    5.3.4 杀菌活性  86-88
结论  88-90
参考文献  90-95
在学期间(待)发表和交流的论文  95-97
致谢  97

8-氮杂鸟嘌呤衍生物的合成新方法与性质研究

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