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含苯并呋喃基1,2,4-均三唑及1,3,4-噁二唑衍生物的合成
作 者: 陈雪飞
导 师: 王喜存
学 校: 西北师范大学
专 业: 有机化学
关键词: 2-苯并呋喃 均三唑 噁二唑 合成 PEG-400 微波辐射
分类号: O626.2
类 型: 硕士论文
年 份: 2010年
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内容摘要
杂环化合物,特别是三唑,二唑类化合物,具有广泛的生物活性和药理活性,这些杂环化合物及其衍生物作为农药、医药、染料及其它精细化工产品的中间体,应用越来越广泛,世界各地科学家对它们的合成研究非常关注.1,3,4-噁二唑类化合物具有广谱生物活性,如:独特的消炎、抗菌和调节植物生长等活性,某些取代1,3,4-噁二唑还是重要的光敏物质,可作为荧光剂、激光材料、闪烁剂,尤其可作为感光高分子应用于电发光仪器;含有苯并呋喃环的化合物广泛存在于天然产物中,由于呋喃环中的氧原子可以参与生物体中氢键的形成,增加授受间的亲和性,因而该类化合物也具有很多生物活性:如局部麻醉、抗过敏、杀菌等活性。本论文共分两个系列,系列I: 3-(2’-苯并呋喃基)-4-氨基-5-巯基-1,2,4-均三唑及其衍生物的合成。以2-苯并呋喃甲酰肼为原料,经2步反应制得关键中间体3-(2’-苯并呋喃基)-4-氨基-5-巯基-1,2,4-均三唑,接着,以此中间体为原料,与氯乙酰芳胺反应,在PEG存在下以较高产率合成了2-[4-氨基-5-(2’-苯并呋喃基)-1,2,4-均三唑-3-巯基]-N-芳基乙酰胺,共计12个新型化合物。利用PEG使反应产率有所提高。系列П:在微波辐射下合成2-[5-(2’-苯并呋喃基)-1,3,4-噁二唑-2-巯基]-N-芳基乙酰胺类化合物。以2-苯并呋喃甲酰肼为原料,在CS2,KOH存在下,甲醇中回流生成噁二唑,以此为原料,微波条件下与氯乙酰芳胺反应合成了12个噁二唑类化合物。该法与常规方法相比,具有反应时间短、产率高等特点。用IR、Elemental Analysis、1H NMR、13C NMR及MS表征了以上两个系列化合物的结构,并对其波谱数据进行了分析。
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全文目录
中文摘要 5-6 ABSTRACT 6-7 第一章 文献综述 7-23 前言 7 PEG-400 在有机反应中的应用 7-23 1.1 绿色反应介质 7-10 1.2 PEG-400 作为反应介质的研究进展 10-19 1.3 前景展望 19 参考文献 19-23 第二章 PEG 介质中2-[4-氨基-5-(2’-苯并呋喃基)-1,2,4-均三唑-3-巯基]-N-芳基乙酰胺的合成 23-38 2.1 前言 23 2.2 实验部分 23-29 2.3 结果与讨论 29-32 2.4 小结 32-36 参考文献 36-38 第三章 微波条件下2-[5-(2’-苯并呋喃基)-1,3,4-噁二唑-2-巯基]-N-芳基乙酰胺的合成 38-63 3.1 前言 38-42 3.2 实验部分 42-44 3.3 结果与讨论 44-46 3.4 小结 46-50 参考文献 50-63 硕士期间发表的论文 63-64 致谢 64
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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 杂环化合物 > 含双或多异原子的五节杂环
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