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二氢卟吩-5-氟尿嘧啶和金属卟啉-5-氟尿嘧啶-1-基乙酸乙酯化合物的合成

作　者: 郝丽萍
导　师: 刘彦钦；韩士田
学　校: 河北师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 二氢卟吩金属卟啉 5-氟尿嘧啶基乙酸乙酯合成
分类号: TQ463.53
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

近年来,在光动力疗法中卟啉类化合物与抗癌化学药物分子结合是一种趋势。5-氟尿嘧啶(5-FU)是一类最有效的抗肿瘤药物,它对多种肿瘤有抑制作用。所以5-氟尿嘧啶衍生物受到化学界、医学界及生物学界的广泛关注。但是,5-FU在杀伤癌细胞的同时,对正常细胞损伤也较严重。为了寻找毒副作用小和疗效好的抗癌药物,人们对5-氟尿嘧啶进行了大量的化学修饰工作。在光动力疗法中,卟啉和二氢卟吩类化合物作为常用的光敏剂,它们对恶性肿瘤有特殊的亲和性,因而能够选择性滞留在癌细胞中。为了寻找具有光敏剂和抗癌药物双重作用的化合物,我们设计合成了三种新的“对甲氧基苯基二氢卟吩-5-氟尿嘧啶”和五种新型“金属锰(Ⅲ)卟啉化合物-5-氟尿嘧啶-1-基乙酸乙酯”化合物。期望二氢卟吩或卟啉在癌组织中作为起载体起到作用,将5-FU直接到达癌组织,直接杀伤癌细胞。在合适波长激光的照射下,使二氢卟吩或卟啉发挥光敏剂的作用。具体工作如下:1、合成了五种新型“金属锰(Ⅲ)卟啉化合物-5-氟尿嘧啶基乙酸乙酯”化合物,通过红外光谱、紫外光谱及质谱进行了表征。2、合成了三种新型“对甲氧基苯基二氢卟吩-5-氟尿嘧啶”化合物,通过红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱及质谱进行了表征。

全文目录

摘要  3-4
Abstract  4-7
第一章前言  7-13
  1.1 光学动力疗法简介及应用现状  7
  1.2 5-氟尿嘧啶衍生物的研究进展  7-9
  1.3 光敏剂应用现状简介  9-13
第二章合成与表征  13-31
  2.1 合成路线  13-19
    2.1.1 中间体(A、B、a、b、M、N)的合成  13-15
    2.1.2 对甲氧苯卟啉-5-氟尿嘧啶化合物(D)的合成  15-16
    2.1.3 卟啉-5-氟尿嘧啶-1-基乙酸乙酯化合物(G、c)的合成  16
    2.1.4 对甲氧苯基二氢卟吩-5-氟尿嘧啶化合物(F_)的合成  16-17
    2.1.5 金属锰(Ⅲ)卟啉-5-氟尿嘧啶-1-基乙酸乙酯化合物(H、d)的合成  17-19
  2.2 主要原料、试剂  19
  2.3 实验仪器  19
  2.4 主要原料的处理  19
  2.5 中间体的合成  19-20
  2.6 化合物F_ 的合成及结构表征  20-25
    2.6.1 化合物F_1 合成及结构表征  20-22
    2.6.2 化合物F_2 合成及结构表征  22-23
    2.6.3 化合物F_3 合成及结构表征  23-25
  2.7 化合物H、d 的合成及结构表征  25-31
    2.7.1 化合物H_1 的合成及结构表征  25-26
    2.7.2 化合物H_2 的合成及结构表征  26-27
    2.7.3 化合物H_3 的合成及结构表征  27-28
    2.7.4 化合物d_1 的合成及结构表征  28-29
    2.7.5 化合物d_2 的合成及结构表征  29-31
第三章结果与讨论  31-37
  3.1 锰(Ⅲ)卟啉化合物 H(H1、H2、H3)、d(d1、d2)的合成及分离条件  31
  3.2 合成二氢卟吩化合物 F(F1、F2)应该注意的问题  31-34
  3.3 紫外可见吸收光谱(UV-Vis)实验结果与讨论  34-36
  3.4 红外光谱(IR)实验结果与讨论  36
  3.5 核磁共振氢谱(1HNMR)的实验结果与讨论  36
  3.6 质谱实验(MS)结果与讨论  36-37
结论  37-38
参考文献  38-43
附图  43-57
致谢  57

二氢卟吩-5-氟尿嘧啶和金属卟啉-5-氟尿嘧啶-1-基乙酸乙酯化合物的合成

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