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葡萄糖芯片的合成研究

作　者: 黄河
导　师: 侯信
学　校: 天津大学
专　业: 材料学
关键词: 葡萄糖芯片 全乙酰化 一锅法 相转移催化 铁粉还原 溶液接枝 EDC偶联
分类号: Q819
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要


本文首先以葡萄糖单糖为原料,依次通过全乙酰化、溴代、硝基化、氨基化和脱乙酰化得到1-对氨基苯氧基葡萄糖,即葡萄糖探针。然后,以马来酸酐为单体,过氧化苯甲酰(BPO)为引发剂,通过马来酸酐改性聚苯乙烯制备出了葡萄糖芯片基板。最后,再以1-乙基-3-(3-二甲基氨丙基)碳二亚胺(EDC)为偶联剂将制备好的糖探针和基板进行偶联得到葡萄糖芯片。1.合成出葡萄糖糖探针(1-对氨基苯氧基葡萄糖),通过核磁共振(NMR)、红外谱图(FITR)和光电子能谱(XPS)进行了表征。同时进行了不同的对比实验,考察了催化剂用量、反应时间、溶剂用量和反应温度等反应条件对其产率的影响,结果表明当催化剂碘与葡萄糖质量之比为0.05,溶剂二氯甲烷的用量为25 ml/g(葡萄糖),反应时间为5.5h时乙酰化溴代葡萄糖的产率最高,达到66.53%。当相转移催化剂四丁基溴化铵(TBAB)和对硝基苯酚用量摩尔比为1:3,NaOH量稍高于对硝基苯酚,反应温度为40℃时1-对硝基苯氧基-2,3,4,6-四-O-乙酰基葡萄糖的产率最高,达到22.47%;当反应温度为室温,反应时间为24h,n(脱乙酰化试剂):n(反应底物)为1.5:1时,脱乙酰化的效果最好;当以10 ml/0.5 g含硝基原料的无水乙醇为反应溶剂,以n(底物):n(浓盐酸)为1:5的浓盐酸为还原介质,并将反应底物溶于酒精形成溶液后进行滴加时,所得到的产率较高,达到36.03%;当吸附时间为4h,温度为60℃-70℃,脱色液为中性,活性炭用量7%时,活性炭脱色的效果最理想。2.合成出了葡萄糖芯片的基板(马来酸酐接枝聚苯乙烯)。通过核磁共振(NMR)、红外谱图(FITR)和光电子能谱(XPS)进行了表征。同时进行了不同的对比实验,考察了反应条件的变化对接枝率的影响。通过实验发现:当单体(马来酸酐)的质量分数为1%,引发剂(过氧化苯甲酰)的质量分数为1%,接枝温度在90℃时马来酸酐接枝聚苯乙烯的接枝率最高,达到0.74%。3.成功以EDC为偶联剂将合成好的糖探针和基板连接上,通过核磁共振(NMR)、红外谱图(FITR)和光电子能谱(XPS)对偶联后的产物进行了表征。考察了不同的偶联条件对偶联结果的影响,最后发现在整个偶联过程中N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)所起的作用很大,反应温度和反应时间等外界条件也就有较大的影响。

全文目录


摘要  3-4
ABSTRACT  4-9
第一章 绪论  9-26
  1.1 糖生物学的研究现状  9-12
    1.1.1 糖及糖生物学的定义及性质  9
    1.1.2 糖生物学研究的特点  9-10
    1.1.3 糖生物学的应用  10-11
      1.1.3.1 糖生物学在酶学领域的研究  10-11
      1.1.3.2 糖生物学在医学领域的研究  11
    1.1.4 糖生物学研究的最新趋势  11-12
  1.2 糖芯片的研究现状  12-24
    1.2.1 糖芯片的定义  12-13
    1.2.2 糖芯片的合成方法及进展  13-21
      1.2.2.1 以非位点特异性、非共价的方式固定于基板表面  13-14
      1.2.2.2 位点特异性、非共价的固定化策略  14-15
      1.2.2.3 位点特异性、共价的固定化策略  15-21
    1.2.3 糖芯片的功能及应用  21-24
      1.2.3.1 糖-蛋白质相互作用研究  21-22
      1.2.3.2 病毒入侵机理研究  22-23
      1.2.3.3 糖结构的分析  23
      1.2.3.4 免疫学研究  23
      1.2.3.5 细菌检测  23-24
      1.2.3.6 酶活性和抑制作用研究  24
  1.3 本课题的提出  24-26
第二章 糖探针的合成  26-62
  2.1 引言  26-27
  2.2 实验部分  27-31
    2.2.1 实验试剂和仪器  27-28
      2.2.1.1 主要试剂  27
      2.2.1.2 实验仪器  27-28
    2.2.2 实验制备  28-29
      2.2.2.1 乙酰基保护的糖基溴代物的制备  28
      2.2.2.2 1-对硝基苯氧基-2,3,4,6-四-O-乙酰基葡萄糖的制备  28
      2.2.2.3 1-对氨基苯氧基-2,3,4,6-四-O-乙酰基葡萄糖的制备  28
      2.2.2.4 1-对氨基苯氧基葡萄糖的制备  28-29
      2.2.2.5 1-对氨基苯氧基葡萄糖的脱色  29
    2.2.3 产品表征  29-31
      2.2.3.1 红外光谱表征  29
      2.2.3.2 ~(13)C-固体核磁共振测试  29
      2.2.3.3 XPS光电子能谱表征  29
      2.2.3.4 羟基含量的测定  29-30
      2.2.3.5 产物产率计算  30-31
  2.3 结果与讨论  31-60
    2.3.1 反应机理  31-34
      2.3.1.1 合成1-溴代-2,3,4,6-四-O-乙酰基葡萄糖的反应机理  31-32
      2.3.1.2 合成1-对硝基苯氧基-2,3,4,6-四-O-乙酰基葡萄糖反应机理  32
      2.3.1.3 合成1-对氨基苯氧基-2,3,4,6-四-O-乙酰基葡萄糖反应机理  32-33
      2.3.1.4 合成1-对氨基苯氧基葡萄糖反应机理  33
      2.3.1.5 1-对氨基苯氧基葡萄糖脱色机理  33-34
    2.3.2 1-溴代-2,3,4,6-四-O-乙酰基葡萄糖分析测试  34-40
      2.3.2.1 红外谱图分析  34-35
      2.3.2.2 ~(13)C固体核磁谱图分析  35
      2.3.2.3 反应条件的分析  35-40
    2.3.3 1-对硝基苯氧基-2,3,4,6-四-O-乙酰基葡萄糖的分析测试  40-46
      2.3.3.1 红外谱图分析  40-41
      2.3.3.2 ~(13)C固体核磁分析  41
      2.3.3.3 反应条件的研究  41-46
    2.3.4 1-对氨基苯氧基-2,3,4,6-四-O-乙酰基葡萄糖的分析测试  46-51
      2.3.4.1 红外谱图分析  46-47
      2.3.4.2 ~(13)C固体核磁分析  47
      2.3.4.3 反应条件的研究  47-51
    2.3.5 1-对氨基苯氧基葡萄糖的分析测试  51-56
      2.3.5.1 红外谱图分析  51-52
      2.3.5.2 ~(13)C固体核磁分析  52-53
      2.3.5.3 XPS光电子能谱分析  53-56
      2.3.5.4 反应条件的研究  56
    2.3.6 1-对氨基苯氧基葡萄糖的脱色条件的研究  56-60
      2.3.6.1 活性炭种类对脱色效果的影响  56-57
      2.3.6.2 温度对脱色效果的影响  57-58
      2.3.6.3 脱色时间对脱色效果的影响  58-59
      2.3.6.4 脱色液PH对脱色效果的影响  59
      2.3.6.5 活性炭用量对脱色效果的影响  59-60
  2.4 本章小结  60-62
第三章 聚苯乙烯基板的活化改性  62-73
  3.1 引言  62-63
  3.2 实验部分  63-64
    3.2.1 实验试剂和仪器  63
      3.2.1.1 实验试剂  63
      3.2.1.2 实验仪器  63
    3.2.2 聚苯乙烯基板的制备  63
    3.2.3 产品表征  63-64
      3.2.3.1 红外光谱表征  63
      3.2.3.2 ~(13)C-固体核磁共振测试  63-64
      3.2.3.3 XPS光电子能谱表征  64
  3.3 结果与讨论  64-72
    3.3.1 反应机理  64-65
    3.3.2 MAH-G-PS分析测试  65-68
      3.3.2.1 红外光谱表征  65-66
      3.3.2.2 接枝PS的13C固体核磁谱图  66
      3.3.2.3 接枝PS的XPS分析  66-68
    3.3.3 反应条件的分析  68-72
      3.3.3.1 接枝率的计算  68-69
      3.3.3.2 反应温度对接枝率的影响  69-70
      3.3.3.3 引发剂用量对接枝率的影响  70-71
      3.3.3.4 单体浓度对接枝率的影响  71-72
  3.4 本章小结  72-73
第四章 探针与基板的偶联  73-81
  4.1 引言  73-74
  4.2 实验部分  74-75
    4.2.1 实验试剂和仪器  74
      4.2.1.1 实验试剂  74
      4.2.1.2 实验仪器  74
    4.2.2 偶联产物的制备  74
    4.2.3 产品表征  74-75
      4.2.3.1 红外光谱表征  74-75
      4.2.3.2 ~(13)C-固体核磁共振测试  75
      4.2.3.3 XPS光电子能谱表征  75
  4.3 结果与讨论  75-80
    4.3.1 偶联机理研究  75-76
    4.3.2 偶联产物的分析测试  76-79
      4.3.2.1 红外光谱分析  76-77
      4.3.2.2 ~(13)C-固体核磁共振测试  77-78
      4.3.2.3 XPS光电子能谱表征  78-79
    4.3.3 反应条件的分析  79-80
      4.3.3.1 偶合试剂的选择  79
      4.3.3.2 胺用量的影响  79
      4.3.3.3 偶联温度的影响  79-80
  4.4 本章小结  80-81
第五章 全文总结  81-83
参考文献  83-89
发表论文和科研情况说明  89-90
致谢  90

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中图分类: > 生物科学 > 生物工程学（生物技术） > 生物工程应用
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