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含吲哚结构的螺环化合物的合成研究

作　者: 陈辉
导　师: 史达清
学　校: 苏州大学
专　业: 有机化学
关键词: 吲哚靛红螺环化合物多组分反应一锅法合成
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

多组分反应因其所具有的连续,高效,操作简便,反应收率高等优点,在近年来受到了学术界的普遍重视和广泛关注。多组分反应可以快速有效地构建大量具有结构复杂性和多样性的化合物以便从中寻找具有重要生理和药理活性的药物前驱体,因而已经成为了有机化学和药物化学工作者手中不可或缺的重要工具。与此同时,吲哚衍生物也因为其重要的生理及药理活性,同样成为了人们关注的热点。本论文主要研究了利用多组分反应,构建含吲哚基团的螺环化合物的方法,主要分为以下几个部分。第一部分研究了利用靛红,5-氨基-3-甲基吡唑及1,3-二羰基化合物之间的多组分反应,在水相中一锅法合成了一系列新型的吲哚螺环衍生物。这种方法具有高效、反应条件温和、操作简单以及环境友好等优点。第二部分研究了5-氨基-3-甲基吡唑、靛红、巯基乙酸的多组分反应,三组分一锅法高效合成了吲哚螺吡唑并[3,4-e][1,4]硫氮杂卓衍生物。该合成方法具有产率高、底物范围广泛、反应条件温和以及反应处理简单等特点。第三部分主要研究了邻苯二甲酰肼,靛红,丙二腈(或氰乙酸酯)的三组分反应,成功地构建了一系列新颖的吲哚螺吡唑并[1,2-b]酞嗪衍生物,该合成方法高效、反应条件温和、一锅法,且操作简单。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-9
第一章文献综述  9-33
  1.1 引言  9
  1.2 多组分反应简介  9-12
    1.2.1 多组分反应发展简史  9-11
    1.2.2 多组分反应的重要特点及在有机合成领域的特有优势  11-12
  1.3 含吲哚结构的螺环化合物的研究进展  12-31
    1.3.1 构建含吲哚结构的五元螺环体系  13-23
    1.3.2 构建含吲哚结构的六元螺环体系  23-27
    1.3.3 构建含吲哚结构的三元螺环体系  27-28
    1.3.4 吲哚螺环化合物的不对称合成  28-31
  1.4 本论文选题的依据和意义  31-33
第二章 CAN催化下水相中吲哚螺环化合物的多组分合成  33-45
  2.1 研究背景  33-37
  2.2 研究设想  37
  2.3 结果与讨论  37-44
  2.4 小结  44-45
第三章吡唑并[1,4]硫氮杂卓吲哚螺环化合物的合成  45-56
  3.1 研究背景  45-48
  3.2 研究设想  48-49
  3.3 结果与讨论  49-55
  3.4 小结  55-56
第四章吡唑并[1,2-b]酞嗪吲哚螺环衍生物的合成  56-62
  4.1 研究背景  56-57
  4.2 研究设想  57
  4.3 结果与讨论  57-61
  4.4 小结  61-62
第五章结论与展望  62-64
  5.1 结论  62-63
  5.2 展望  63-64
第六章实验部分  64-86
  6.1 仪器和试剂  64
  6.2 化合物合成的实验步骤  64-65
    6.2.1 CAN 催化下水相中吲哚螺环化合物的多组分合成  64-65
    6.2.2 吡唑并[1,4]硫氮杂卓吲哚螺环化合物的合成  65
    6.2.3 吡唑并[1,2-b]酞嗪吲哚螺环衍生物的合成  65
  6.3 化合物的表征  65-86
参考文献  86-97
攻读学位期间本人出版或公开发表的论著、论文  97-98
附录  98-104
致谢  104-105

含吲哚结构的螺环化合物的合成研究

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