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5-硫代-L-艾杜糖及硫代糖苷的合成

作　者: 高建芳
导　师: 曹玲华
学　校: 新疆大学
专　业: 有机化学
关键词: 葡萄糖全乙酰化5-硫代-L-艾杜糖硫代糖苷香豆素
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2008年
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内容摘要

在糖分子中用硫取代氧得到的一类化合物,叫硫代糖。硫代杂糖和硫代糖苷都属于硫代糖。硫代杂糖是将糖吡喃环或呋喃环中的氧原子用硫原子代替而形成的一类糖化合物。自然界发现的和人工合成的一些硫代杂糖都表现出良好的生物活性。本文以无水D-葡萄糖为原料,合成了5-硫代-L-艾杜吡喃糖,对其合成路线进行了改进,提高了5-硫代-L-艾杜吡喃糖的合成产率。并通过对培养出的系列中间体的单晶结构分析,纠正了文献报道的构型错误,很好地论证了它们的结构。硫代糖苷在碳水化合物化学和糖生物学上起着重要的作用。天然香豆素类化合物具有重要的生物和药理活性,如抗高血压、抗凝血、抗真菌、抗细菌、降血糖、抗病毒和抗癌等生物活性。特别是某些衍生物具有抗HIV活性和抗肿瘤活性,而备受国内外学者的关注。鉴于此,我们将全乙酰化巯基糖与溴甲基取代的香豆素反应,制得一系列未见文献报道的硫代糖苷。所有新化合物的结构均经IR, 1H NMR和元素分析得以证实。本论文的主要工作1以无水D-葡萄糖为原料,合成了全乙酰化的5-硫代-L-艾杜吡喃糖;对其合成路线进行了改进。2将1-硫代糖和溴甲基取代的香豆素反应,合成了一系列含有香豆素的硫代糖苷衍生物。本论文的创新点1改进了全乙酰化的5-硫代-L-艾杜吡喃糖的合成路线;2在合成5-硫代-L-艾杜吡喃糖时,通过对其中间体单晶结构的分析,发现了文献报道的构型错误;3将1-硫代糖和具有较强生物活性的香豆素经SN2取代反应,合成了一系列未见文献报道的含有香豆素片断的硫代糖苷衍生物,预期可能有较好的生物活性。

全文目录

摘要  2-3
ABSTRACT  3-6
第一部分文献综述  6-24
  1 硫代杂糖的研究进展  6-17
    1.1 硫代杂糖的合成进展  7-15
    1.2 硫代杂糖的应用  15-17
  2 硫代糖苷的研究进展  17-24
    2.1 硫代糖苷的制备  18-20
    2.2 硫代糖苷在糖苷化反应中的应用  20-24
第二部分全乙酰化的5-硫代-L-艾杜糖的合成  24-41
  1 引言  24
  2 结果与讨论  24-37
  3 实验部分  37-41
    3.1 仪器与试剂  37
    3.2 化合物的合成  37-41
第三部分含香豆素的硫代糖苷衍生物的合成  41-52
  1 引言  41-42
  2 结果与讨论  42-43
  3 实验部分  43-52
    3.1 仪器与试剂  43
    3.2 中间体的合成  43-44
    3.3 目标化合物的合成  44-52
参考文献  52-58
附录  58-65
致谢  65-66

5-硫代-L-艾杜糖及硫代糖苷的合成

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