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钯催化炔烃与芳基化试剂的反应研究

作 者: 徐小玲
导 师: 苏为科
学 校: 温州大学
专 业: 有机化学
关键词: 钯催化 炔烃 芳氢化反应 Sonogashira反应 一锅法 三取代乙烯
分类号: TQ203.2
类 型: 硕士论文
年 份: 2010年
下 载: 45次
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内容摘要


在有机合成设计中,炔烃参与的催化反应是一种由简单原料合成复杂化合物的重要方法之一,如常见的端炔参与的Sonogashira交叉偶联反应和炔烃的芳氢化反应等。本论文主要讨论钯催化Sonogashira偶联反应以及不需要加入传统的醋酸作为添加剂的芳氢化反应,并且将这两个反应串联发展“一锅法”反应合成三取代乙烯衍生物的新方法。本论文共分四章:1)总结性介绍了炔烃的芳氢化反应和Sonogashira交叉偶联反应,并提出本论文的研究思路。2)发展了钯催化炔烃和芳基硼酸的芳氢化反应,体系中没有使用传统的醋酸作为添加剂。3)发展了对空气不敏感的钯催化Sonogashira交叉偶联反应。4)通过脂肪族和芳香族端炔的Sonogashira偶联和芳氢化反应,“一锅法”反应高效地合成高区域选择性的三取代乙烯衍生物。以上反应具有原料易得、操作简便、反应条件温和和产率从中等到较高等优点。特别值得一提的是发展的“一锅法”反应减少了催化剂的用量,避免了中间步骤产物的分离,而且不需要惰性气体的保护,为合成三取代乙烯衍生物提供了新的方法。

全文目录


摘要  4-5
ABSTRACT  5-8
第一章 文献综述  8-19
  1.1 金属催化炔烃芳氢化反应及其机理  8-12
  1.2 金属催化的Sonogashira 偶联反应及其机理  12-19
第二章 钯催化的炔烃和芳基硼酸的芳氢化反应  19-28
  2.1 引言  19
  2.2 反应条件优化  19-21
  2.3 底物对实验结果的影响  21-25
  2.4 反应机理研究  25-27
  2.5 小结  27-28
第三章 空气下钯催化的Sonogashira 偶联反应  28-34
  3.1 引言  28
  3.2 反应条件优化  28-30
  3.3 底物对实验结果的影响  30-32
  3.4 反应机理研究  32-33
  3.5 本章小结  33-34
第四章 在空气下通过钯催化一锅法合成三取代乙烯  34-38
  4.1 引言  34
  4.2 反应条件优化  34-35
  4.3 底物对实验结果的影响  35-37
  4.4 本章总结  37-38
实验部分  38-54
  第一部分 实验通则  38
  第二部分 钯催化的炔烃和芳基硼酸的芳氢化反应  38
  第三部分 钯催化的Sonogashira 偶联反应  38
  第四部分 在空气下通过一锅法的钯催化合成三取代乙烯  38-39
  第五部分 化合物的表征  39-54
参考文献  54-62
致谢  62-63
硕士期间发表学术论文  63

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 基本有机化学工业 > 一般性问题 > 化学反应过程 > 催化过程
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