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有机锌试剂参与的苄基羧酸芳酯及高烯丙基胺的环境友好合成

作　者: 郑博
导　师: 王进贤
学　校: 西北师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 有机锌试剂苄基高烯丙基胺芳酯环境友好合成溴化锌羧酸反应条件有机金属试剂 PEG 一锅法加成反应偶联反应芳香醛有机合成催化条件反应选择性 THF 官能团化硝基烯烃
分类号: TQ203
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

有机锌试剂是一类最早发现的有机金属试剂之一。由于有机锌试剂的反应活性低,限制了它在有机合成中的应用。但是有机锌试剂有很好的官能团携带能力,较高的化学反应选择性和立体选择性,使得这类金属有机试剂成为构建多官能复杂化合物的一类理想试剂。有机锌试剂与羰基化合物的反应在有机合成中是形成碳-碳键的一种重要的方法。近年来,绿色化学已成为现代化学界追求的一个方向,其中寻找环境友好的反应介质是绿色化学研究的一个重要课题之一。低分子量的液态聚乙二醇(PEG)作为一种新型的绿色反应介质以及作为催化剂的流动载体,受到人们的极大关注。PEG具有无毒、良好的热稳定性、生物可降解性、不挥发、不易燃、价格低廉等优点。本论文共分三章。第一章:有机锌试剂的制备方法及其在有机合成中的应用本章首先对有机锌试剂的发展作了简单的介绍,然后对带官能团的有机锌试剂的主要制备方法及其在有机合成中的主要反应作了较为详细的综述。第二章:有机锌试剂参与的苄基羧酸芳酯的合成本章分为两个部分。(一)非催化条件下三组分一锅法合成苄基羧酸芳酯。该部分主要研究了非催化条件下芳香醛、酰氯、苄基溴化锌三组分一锅法合成了17个苄基羧酸芳酯的反应。此方法不仅缩短了反应路线,而且简化了实验操作,后处理简单,产率高,但是反应时间较长。(二)PEG-400催化下有机锌试剂参与的苄基羧酸芳酯的合成。这一部分主要研究了在PEG-400的催化下,苄基溴化锌、芳香醛、酰氯三组分一锅法合成苄基羧酸芳酯的反应。此方法与非催化条件下三组分一锅法合成苄基羧酸芳酯相比,反应时间短,产率还有所提高。第三章:PEG-400催化下有机锌试剂参与的高烯丙基胺的合成本章主要研究了在PEG-400的催化下,烯丙基溴化锌与亚胺的反应,一共合成了13个高烯丙基胺。此反应操作简单,反应时间短,产率高。

全文目录

摘要  7-9
Abstract  9-11
第一章有机锌试剂的制备方法及其在有机合成中的应用  11-35
  引言  11-12
  1.1 有机锌试剂的制备方法  12-16
    1.1.1 单质锌的直接插入法制备有机化锌试剂  12-13
    1.1.2 由有机锂试剂制备有机锌锌试剂  13-14
    1.1.3 由有机锆化合物制备有机锌试剂  14
    1.1.4 用二烷基锌来制备有机锌锌试剂  14-15
    1.1.5 由汞锌交换反应来制备有机锌试剂  15
    1.1.6 由电化学还原法来制备有机锌试剂  15-16
  1.2 有机锌试剂的反应  16-30
    1.2.1 加成反应  16-23
      1.2.1.1 与醛酮的1,2-加成反应  16-17
      1.2.1.2 与α,β-不饱和羰基化合物的1,4-加成反应  17-18
      1.2.1.3 与烯烃及炔烃的加成反应  18-19
      1.2.1.4 与硝基烯烃的1,4-加成反应  19-21
      1.2.1.5 与亚胺的加成反应  21-23
    1.2.2 偶联反应  23-30
      1.2.2.1 与卤代链烃的偶联反应  23-24
      1.2.2.2 与卤代芳烃及卤代杂环芳烃的偶联反应  24-27
      1.2.2.3 与羧酸衍生物的偶联反应  27-29
      1.2.2.4 与C_02的偶联反应  29-30
  1.4 结束语  30-31
  参考文献  31-35
第二章有机锌试剂参与的苄基羧酸芳酯的合成  35-66
  2.1 非催化条件下三组分一锅法合成苄基羧酸芳酯  35-41
    2.1.1 引言  35-36
    2.1.2 实验部分  36-37
      2.1.2.1 试剂  36
      2.1.2.2 分析仪器  36
      2.1.2.3 实验原理  36
      2.1.2.4 实验步骤  36-37
    2.1.3 实验结果与讨论  37-40
      2.1.3.1 实验条件的探索及优化  37-38
      2.1.3.2 实验结果及讨论  38-40
    2.1.4 小结  40-41
  2.2 PEG-400 催化下有机锌试剂参与的苄基羧酸芳酯的合成  41-66
    2.2.1 引言  41
    2.2.2 实验部分  41-42
      2.2.2.1 试剂  41
      2.2.2.2 分析仪器  41
      2.2.2.3 实验原理  41-42
      2.2.2.4 实验步骤  42
    2.2.3 结果与讨论  42-45
      2.2.3.1 实验条件的探索及优化  42-43
      2.2.3.2 实验结果及讨论  43-45
    2.2.4 小结  45-46
    2.2.5 化合物光谱数据  46-54
    参考文献  54-66
第三章 PEG-400 催化下有机锌试剂参与的高烯丙基胺的合成  66-80
  3.1 引言  66-67
  3.2 实验部分  67-68
    3.2.1 试剂和溶剂  67
    3.2.2 分析仪器  67
    3.2.3 原料制备  67-68
    3.2.4 实验原理  68
  3.3 结果与讨论  68-72
    3.3.1 实验条件的探索及优化  68-70
    3.3.2 实验结果及讨论  70-72
  3.4 小结  72
  3.5 化合物光谱数据  72-78
  参考文献  78-80
附图  80-89
硕士期间发表的论文  89-90
致谢  90

有机锌试剂参与的苄基羧酸芳酯及高烯丙基胺的环境友好合成

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