学位论文 > 优秀研究生学位论文题录展示

Fc-L-Pro-L-Leu-Gly-OMe二茂铁—肽的合成、结构分析及其电化学性质

作　者: 向进
导　师: 刘又年
学　校: 中南大学
专　业: 无机化学
关键词: Fc-PLG 合成晶体结构分析电化学性质
分类号: O627.81
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
下　载: 40次
引　用: 0次
阅　读: 论文下载

内容摘要

二茂铁(Ferrocene, Fc)是一类富电子化合物,具有良好的电化学活性,且二茂铁基团具有亲脂性、氧化还原活性、稳定性及低毒性。因此二茂铁的衍生物具有优良的电化学和生物活性,在生物、医学、微生物学等方面已得到广泛应用。PLG是一种小分子三肽,即L-脯氨酸-L-亮氨酸-L-甘氨酸(L-Prolyl-L-Leucyl-Gly-OMe),它又称为促黑激素的抑制激素(Melanocyte stimulating hormone-inhibiting hormone, MIF-1),可抑制黑色素细胞刺激释放因子(Melanocyte Stimulating Hormone, MSH)的释放。大量临床实验证实,PLG可用于治疗帕金森氏症。以二茂铁甲酸、Pro、Leu、和Gly为起始原料,采用液相合成法,以HBTU和HOBt为缩合剂,将具有电化学活性的二茂铁和具有治疗帕金森氏症的PLG多肽耦联,合成了两种新的二茂铁-肽分子Fc-Pro-Leu-Gly-OMe和Fc-Pro-Leu-Gly-NH2,得到的产物产率分别为：31%,25%。采用X-ray衍射法在-100℃解析其晶体结构,得到的Fc-PLG-OMe晶体属于单斜晶系,空间点群为C2,晶包参数为：a=20.803(3)A,b=6.4428(4)A,c=20.557(2)A,α=90°,β=115.498(5),γ=90°,Z=4,R=0.0451；两个二茂铁环形成的二面角为178.41(4)°,被取代的二茂铁环与脯氨酸环形成的二面角为14.0°,在甘氨酸的N13和脯氨酸的O11之间形成强烈的氢键(d(N-O)=2.835A)使得整个分子形成一个β-turn的结构。采用循环伏安法对Fc-PLG在甲醇溶液中的电化学性质进行了检测,氧化峰和还原峰分别为0.475 V和0.392 V,峰电流密度之比为iPa/iPc=1.012,峰电位之差ΔEp=83 mV。并证明了Fc-PLG在甲醇溶液中的电化学行为是一种单电子转移的准可逆过程。

全文目录

摘要  3-4
ABSTRACT  4-7
第一章文献综述  7-20
  1.1 二茂铁概述  7-11
    1.1.1 二茂铁的制备、结构及性质  7-9
    1.1.2 含二茂铁基化合物的生物活性  9-11
    1.1.3 二茂铁衍生物的电化学性质及应用  11
  1.2 PLG的研究现状  11-17
    1.2.1 多肽  12-14
    1.2.4 PLG的研究现状  14-15
    1.2.5 L-脯氨酸,L-亮氨酸和PLG三肽的物理化学性质  15
    1.2.6 PLG在生物医学上的应用  15-17
  1.3 晶体  17-18
    1.3.1 晶体的培养方法  17
    1.3.2 晶体的分类  17-18
    1.3.3 单晶的结构  18
  1.4 本课题研究内容及意义  18-20
第二章 FC-PRO-LEU-GLY-OME的合成、酰胺化及表征  20-34
  2.1 引言  20
  2.2 实验仪器及药品  20
  2.3 产物分离及表征  20-23
    2.3.1 薄层色谱法  20-21
    2.3.2 柱色谱法  21-22
    2.3.3 产物的表征方法  22-23
  2.4 合成部分实验路线设计  23-27
    2.4.1 实验反应路线  23-24
    2.4.2 化合物Boc-Leu-Gly-OMe(2)的合成  24
    2.4.3 化合物NH_2-Leu-Gly-OMe(3)的合成  24-25
    2.4.4 化合物Boc-Pro-Leu-Gly-OMe(4)的合成  25
    2.4.5 化合物NH_2-Pro-Leu-Gly-OM(5)的合成  25-26
    2.4.6 化合物Fc-Pro-Leu-Gly-OMe(6)的合成  26-27
    2.4.7 化合物Fc-Pro-Leu-Gly-NH_2(7)的合成  27
  2.5 结果与讨论  27-33
    2.5.1 多肽合成条件  27-28
    2.5.2 酰胺化的反应条件  28-29
    2.5.3 产品鉴定及提纯分析  29-30
    2.5.4 目标产物表征  30-33
  2.6 小结  33-34
第三章 FC-PRO-LEU-GLY-OME晶体结构解析及电化学性质  34-46
  3.1 实验部分  34-35
    3.1.1 晶体的培养  34
    3.1.2 晶体结构的解析  34-35
  3.2 结果与讨论  35-42
  3.3 循环伏安实验  42-45
  3.4 小结  45-46
第四章总结  46-47
参考文献  47-54
致谢  54-55
攻读学位期间主要的研究成果  55

Fc-L-Pro-L-Leu-Gly-OMe二茂铁—肽的合成、结构分析及其电化学性质

内容摘要

全文目录

相似论文