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有机光致变色荧光开关功能材料的合成与性能研究

作 者: 王双庆
导 师: 王广
学 校: 东北师范大学
专 业: 高分子化学与物理
关键词: 荧光 光致变色 光开关 电子转移 能量转移 萘酚吡喃
分类号: O626
类 型: 硕士论文
年 份: 2013年
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内容摘要


光致变色现象指一个化合物A受一定波长光的照射后,进行特定化学反应生成产物B,其吸收光谱发生明显的变化。近年来,光致变色研究领域越来越受到人们的关注,并且取得了很大的突破。本论文设计并合成了一种新型的光致变色荧光开关分子——萘酚吡喃-苯并咪唑染料(naphthopyran-bridge-benzimidazole dyad)。首先,我们通过红外、核磁、质谱和晶体结构等手段表征了该化合物。其次,我们研究了化合物的光致变色性质和荧光开关性质。在365nm紫外光照射下,萘酚吡喃类化合物会转变成其相应的开环异构体。当萘酚吡喃在紫外着色和热褪色之间变换时,荧光开关系统的荧光强度也发生可逆的“开关”。再次,使用紫外光照射被特定图案模板遮挡样品掺杂的PMMA薄膜,薄膜上显现了模板的荧光图像。这些重要的性能说明了化合物NP—PBI是很好的荧光开关材料。最后,我们进一步测试了3H-萘酚[2,1b]吡喃(NP)和2-(2-吡啶基)苯并咪唑(PBI)的氧化还原电势能、电子光谱、分子能级,表明NP的异构化作用诱导了从PBI到NP的分子内能量和电子转移。而且,我们还通过DFT理论计算的方法验证了以上的结论。

全文目录


摘要  4-5
Abstract  5-6
目录  6-7
第一章 引言  7-17
  1.1 有关光致变色的基本概念  7-11
    1.1.1 光致变色原理  7-8
    1.1.2 主要光致变色体系简介  8-10
    1.1.3 光致变色材料的应用  10
    1.1.4 萘酚吡喃类化合物的研究进展  10-11
  1.2 光致变色的荧光开关的研究概况  11-15
    1.2.1 荧光理论  11-12
    1.2.2 光致变色组分实现光致荧光开关调制的机理  12-15
    1.2.3 基于光致变色的荧光开关体系的研究进展  15
  1.3 本文的研究目标及方法简介  15-17
    1.3.1 本文选题依据、目的  15-16
    1.3.2 分子结构的改型:改进和构建分子内能量、电子转移的分子构型  16-17
第二章 “萘酚吡喃—苯并咪唑(NP—PBI)分子对”化合物的研究  17-34
  2.1 实验部分  17-24
    2.1.1 试剂与仪器  17-18
    2.1.2 化合物的合成  18-22
    2.1.3 单晶的生长和 X-Ray 晶体学  22-23
    2.1.4 PMMA 膜的制备  23-24
  2.2 结果与讨论  24-34
    2.2.1 NP—PBI 的晶体结构  24-25
    2.2.2 光谱性质  25-26
    2.2.3 NP—PBI 的光致变色性能  26-28
    2.2.4 荧光开关性质  28-29
    2.2.5 荧光猝灭机理探究  29-32
    2.2.6 荧光图像  32-34
结论  34-35
参考文献  35-39
论文发表情况  39-40
致谢  40

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 杂环化合物
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