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吲哚取代俘精酸酐光致变色化合物的合成及性能研究

作 者: 桑安国
导 师: 张焱
学 校: 北京服装学院
专 业: 纺织化学与染整工程
关键词: 吲哚醛(酮) 俘精酸酐 光致变色 合成
分类号: O626
类 型: 硕士论文
年 份: 2012年
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内容摘要


有机光致变色材料具有光响应速度快、优良的分子修饰和裁剪、便于加工与制作等优点,成为近些年研究的热点课题。吲哚取代的俘精酸酐光致变色化合物具有良好的热稳定性和抗疲劳性能,在制备光致变色纺织品方面具有潜在的应用价值。本文以3-甲基吲哚为原料通过N-烷基化反应、Vilsmeier-Haack反应、Friedel–Crafts酰基化反应合成5种1-R-3-甲基-2-乙酰基(甲酰基)吲哚中间体,并对不同的吲哚醛、酮目标化合物的合成路线进行了优化;以合成的吲哚醛、酮化合物与亚异丙基丁二酸二乙酯进行Stobbe缩合反应合成3个带有不同取代基的2-吲哚取代俘精酸酐化合物,各中间体及最终目标化合物通过1H-NMR、13C-NMR、EI(ESI)-MS、高分辨质谱、元素分析等手段进行表征,其中2-(1-(2-甲氧基)-乙基-3-甲基-2-吲哚亚乙基)-3-亚异丙基丁二酸酐(俘精酸酐4)未见文献报道。本文对4个吲哚取代的俘精酸酐化合物的紫外吸收光谱、荧光光谱、光致变色性能、热稳定性、抗疲劳性等性质进行比较分析,结果表明这4个俘精酸酐化合物均呈现良好的光致变色性能,热稳定性和耐疲劳性。吲哚环1位氮上的甲基被甲氧基乙基取代、吲哚环与酸酐环连接的亚甲基上的氢原子被甲基取代后,均能使4种俘精酸酐成色体-消色体的最大吸收波长差增大,而使C式成色体的荧光量子产率降低;吲哚环与酸酐环连接的亚甲基上的氢原子被甲基取代后,阻碍了E-Z异构化反应,提高了φE-C和φC-E量子产率。

全文目录


摘要  4-5Abstract  5-8前言  8-10第1章 文献综述  10-31  1.1 光致变色概念  10-11  1.2 光致变色材料  11-16    1.2.1 无机光致变色材料  11-12    1.2.2 有机光致变色材料  12-16  1.3 俘精酸酐化合物的研究进展  16-25  1.4 俘精酸酐光致变色化合物的合成  25-28    1.4.1 Stobbe 缩合反应  25-27    1.4.2 Pd-C 催化羰基化反应  27-28    1.4.3 其他合成方法  28  1.5 有机光致变色材料在光敏纤维中的应用  28-29  1.6 本课题的选题依据与研究意义  29-31第2章 实验部分  31-40  2.1 实验药品与仪器  31-33  2.2 吲哚取代俘精酸酐化合物的合成  33-38    2.2.1 吲哚醛、酮中间体的合成  33-35    2.2.2 亚异丙基丁二酸二乙酯的合成  35-36    2.2.3 吲哚取代俘精酸酐化合物的合成  36-38  2.3 吲哚醛、酮中间体及俘精酸酐产物的结构表征  38  2.4 俘精酸酐化合物的光致变色性能测试  38-40    2.4.1 紫外-可见吸收光谱的测定  38    2.4.2 荧光光谱的测定  38    2.4.3 光致变色性能的测定  38-39    2.4.4 热稳定性的测定  39    2.4.5 抗疲劳性能的测定  39-40第3章 结果与讨论  40-60  3.1 吲哚中间体的合成讨论  40-45    3.1.1 合成路线的选择  40    3.1.2 3-甲基吲哚的Vilsmeier-Haack 反应研究  40-41    3.1.3 3-甲基吲哚傅-克酰基化反应研究  41-42    3.1.4 3-甲基-2-乙酰基吲哚N-烷基化反应研究  42-43    3.1.5 1-R-3-甲基-2-乙酰基吲哚合成路线优化  43    3.1.6 吲哚醛、酮中间体的结构表征  43-45  3.2 吲哚取代俘精酸酐化合物的合成讨论  45-51    3.2.1 合成路线讨论  45-46    3.2.2 化合物的结构表征  46-51  3.3 吲哚取代俘精酸酐光致变色性能研究  51-60    3.3.1 紫外-可见吸收光谱性能研究  51-53    3.3.2 荧光性能研究  53-54    3.3.3 光致变色性能研究  54-58    3.3.4 抗疲劳性能研究  58    3.3.5 热稳定性研究  58-60结论  60-61参考文献  61-69附录  69-83攻读硕士学位期间发表的学术论文  83-84致谢  84

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 杂环化合物
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