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新型偶氮类衍生物的合成及对阴离子识别性能的研究

作　者: 颜农平
导　师: 胡京汉
学　校: 兰州交通大学
专　业: 无机化学
关键词: 离子受体阴离子识别比色识别试纸合成
分类号: O621.13
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要

分子识别是主体对客体选择性结合并产生特定功能的过程，是超分子化学研究的重要内容。超分子化学与生命科学相互衍生，已成为一门新兴的交叉学科，具有独立的体系结构与功能的学科。分子识别包括中性分子、生物大分子、阴离子和阳离子的识别。近年来引起了国内外专家学者的广泛关注。阴离子在化学、医药、环境和生命活动中发挥重要的作用，设计和合成对阴离子具有选择性识别和传感作用的人工受体是当前迅速发展的研究领域之一。本文设计并通过简便的方法合成一系列基于新型偶氮类衍生物主体以及水杨醛类主体，通过紫外可见光谱、¹H NMR、高分辨质谱等方法对主体分子及其阴离子识别性能进行了研究。论文的内容主要包括三部分：第一章：综述阴离子识别的文献，简要介绍了阴离子识别主体的研究现状和进展。第二章：本章设计合成了两种含有偶氮水杨醛结构、苯氧乙酰肼结构的主体分子1[5-（邻硝基苯基偶氮）水杨醛（2’-苯甲氧基乙酰）腙]、主体分子2[5-（邻硝基苯基偶氮）水杨醛（2’-对硝基苯甲氧基乙酰）腙]，利用UV-Vis及¹H NMR、质谱考察了该类主体在一定比例的含水体系，如（H₂O/DMSO，v/v，5:5）溶液中与F^-，Cl^-，Br^-，I^-，AcO^-，H₂PO₄^-，HSO₄，ClO₄和CN等九种阴离子的相互作用。实验结果表明，主体1、2在50%含水体系中对CN-离子实现裸眼识别效果，主体2溶液的颜色由无色变为淡黄色并且在UV-Vis光谱上也发生了明显的变化，出现了新的吸收峰。通过¹H NMR核磁滴定实验证实主体与离子之间的相互作用的本质，研究发现正是CN离子的加入后与主体的－C=N－加成，并且破坏了该主体本身的共轭结构所引起的识别过程。主体2对CN－离子的检测限通过裸眼观察颜色变化最低检测限值达5×10^-5mol/L。¹H NMR核磁滴定及质谱数据表明该受体与CN－以1∶1化学计量比结合，该识别过程是通过亲核加成方式完成。第三章：设计合成了一种基于氨基硫脲的主体分子3[水杨醛（对硝基苯基）硫脲腙]，利用UV-Vis及¹H NMR等测试技术研究了其与F^-，Cl^-，Br^-，I^-，AcO^-，H₂PO₄^-，HSO₄^-和ClO₄^-等各种阴离子的相互作用。其中主体分子在DMSO溶液中对F^-离子有显著的识别效果，溶液由无色变成紫红色。（¹H NMR）核磁滴定实验结果表明，主体分子与阴离子之间以分子内氢键形式缔合。其配合过程包括两个阶段：（i）氢键相互作用；（ii）在传感器3和阴离子之间的质子转移。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-7
目录  7-8
引言  8-11
第一章文献综述  11-34
  1.1 硫脲类主体阴离子识别研究进展  11-20
  1.2 偶氮及偶氮酚羟基类主体的阴离子识别研究进展  20-26
  1.3 氰根离子识别研究进展  26-32
  1.4 课题背景  32-34
第二章基于偶氮水杨醛苯氧基乙酰腙的氰根比色主体的合成及阴离子识别性能的研究  34-49
  2.1 引言  34-35
  2.2 实验部分  35-48
    2.2.1 仪器与试剂  35
    2.2.2 主体的合成和表征  35-37
    2.2.3 主体的阴离子识别性能实验  37
    2.2.4 主体的阴离子识别研究  37-48
  2.3 本章小结  48-49
第三章水杨醛（对硝基苯基)硫脲腙主体的合成及阴离子比色识别性能的研究  49-56
  3.1 引言  49
  3.2 实验部分  49-55
    3.2.1 仪器与试剂  49-50
    3.2.2 主体的合成和表征  50
    3.2.3 主体的阴离子识别性能实验  50-51
    3.2.4 主体的阴离子识别研究  51-55
  3.3 本章小结  55-56
结论  56-57
致谢  57-58
参考文献  58-65
附录红外、核磁、质谱图  65-76
攻读学位期间的研究成果  76

新型偶氮类衍生物的合成及对阴离子识别性能的研究

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