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薄荷醇衍生物与丁香酚衍生物及天然产物Combretastatin A-4的合成

作　者: 王友奇
导　师: 曾昭钧
学　校: 沈阳药科大学
专　业: 药物化学
关键词: 非甾体抗炎药 合成 薄荷醇 丁香酚 CA-4
分类号: R914
类　型: 硕士论文
年　份: 2006年
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内容摘要


本论文简述了非甾体抗炎药的最新进展，在此基础上设计合成了17个薄荷醇衍生物和14个丁香酚衍生物，其中20个未见文献报道。所合成化合物已通过~1H-NMR、MS确认结构，并且对设计合成的化合物进行了初步的抗炎活性试验，结果表明：化合物普遍具有一定的抗炎活性，其中化合物WQ-1、WQ-2、WQ-5、WQ-10、WQ-11、YQ-2、YQ-12和YQ-14抗炎活性较好，有进一步研究的价值。同时完成了天然产物Combretastatin A-4(简称CA-4)的合成。文献报道多数用Wittig反应合成CA-4，主要生成反式异构体，而CA-4起主要药理作用的是顺式异构体。参考文献，本文采用Perkin反应，生成的产物主要为顺式异构体。从原料没食子酸开始利用甲基化、酯化、还原、氯代、氰化、水解酸化、Perkin反应、脱乙酰基以及脱羧等反应完成了CA-4的合成，总收率为41.2％。在最后一步脱羧反应中，运用微波技术既缩短了反应时间又降低了反应温度。

全文目录


摘要  8-9
ABSTRACT  9-10
第一章 前言  10-18
  1.1 非甾体抗炎药概述  10-14
  1.2 非甾体抗炎药研究最新进展  14-18
第二章 目标化合物的设计与合成  18-25
  2.1 酯的制备方法  18-20
  2.2 目标化合物的合成路线与结构  20-25
第三章 实验部分  25-38
  3.1 化学实验部分  25-35
    3.1.1 薄荷醇酯的制备  25-31
    3.1.2 丁香酚酯的制备  31-35
  3.2 药理实验部分  35-38
第四章 Combretastatin A-4的合成  38-48
  4.1 前言  38-41
  4.2 Combretastatin A-4合成路线的选择  41-45
  4.3 实验部分  45-48
结论  48-49
参考文献  49-53
发表文章  53-54
致谢  54-55
附图  55-73

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中图分类: > 医药、卫生 > 药学 > 药物基础科学 > 药物化学
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