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金刚烷二取代衍生物的合成及应用开发研究

作　者: 孔黎春
导　师: 张雅文
学　校: 苏州大学
专　业: 有机化学
关键词: 金刚烷 1,3-金刚烷二甲酸 3-羟基-1-金刚烷噁唑啉合成
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2006年
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内容摘要

金刚烷及其衍生物在医药、高分子、表面活性剂、催化剂、照相感光材料等领域有着广泛应用，因而被称为“新一代精细化学品原料”。许多金刚烷二取代衍生物也具有良好的抗病毒作用，同时由于它具有双官能团很容易进一步合成其它的金刚烷二取代衍生物和各种不同的高分子材料，在有机新材料领域有着广泛的应用前景，特别在光通讯领域应用前景十分看好，在国内尚未见金刚烷二取代衍生物的合成报道，因此，金刚烷二取代衍生物的开发和应用研究有着重要的意义。本文用两条不同的合成路线着重解决了金刚烷二取代衍生物的重要中间体金刚烷二甲酸的合成，同时建立其含量测定方法。在此基础上继而对1，3-金刚烷二甲醇、金刚烷醚类化合物、1，3-金刚烷二乙酸以及手性3-羟基-1-金刚烷噁唑啉环化合物等金刚烷二取代衍生物进行了合成，并进行了结构表征。具体如下：1、以金刚烷为原料用两种路线合成了金刚烷二甲酸。方法一先将金刚烷二溴化，随后将溴代物水解为相应的二醇，最后经Koch-Haff反应制得1，3-金刚烷二甲酸；方法二将金刚烷分步反应得到3-羟基-1-金刚烷甲酸，然后用Koch-Haff反应得到1，3-金刚烷二甲酸。本部分还建立了1，3-金刚烷二甲酸的气相色谱分析条件。2、通过1，3-金刚烷二甲酸酯化并用NaBH₄/LiCl还原的方法合成了1，3-金刚烷二甲醇。该方法条件温和，适合于工业化生产。以1-金刚烷醇为原料，与偏二氯乙烯反应可得1-金刚烷乙酸。1-金刚烷乙酸进而溴化、水解为3-羟基-1-金刚烷乙酸，再与偏二氯乙烯反应即可得到1，3-金刚烷二乙酸。3、由3-羟基-1-金刚烷甲酸原料经羟基酰基化保护、羧酸成酰氯、与氨基醇胺化、环合、脱保护等过程合成手性噁唑环化合物。发现在无溶剂条件下手性氨基醇与尿素可顺利反应生成手性2-噁唑烷酮。该反应时间短，环境污染小，操作简单，是合成手性2-噁唑烷酮的较好方法。

全文目录

中文摘要  3-4
Abstract  4-7
第一章引言  7-18
  第一节金刚烷简介  7-9
  第二节金刚烷合成进展  9-12
  第三节金刚烷及其衍生物的用途  12-15
  第四节开发金刚烷二取代衍生物的意义  15-18
第二章 1,3-金刚烷二甲酸的合成  18-27
  第一节 1,3-金刚烷二甲酸的合成  18-20
  第二节产物1,3-金刚烷二甲酸含量分析  20-22
  第三节结果与讨论  22-27
第三章其他金刚烷二取代衍生物的合成  27-36
  第一节 1,3-金刚烷二甲醇的合成  27-29
  第二节金刚烷醚类衍生物的合成  29-33
  第三节 1,3-金刚烷二乙酸的合成  33-36
第四章由3-羟基-1-金刚烷甲酸合成手性噁唑啉  36-46
  第一节手性噁唑啉的合成  36-43
  第二节结果与讨论  43-44
  第三节手性的2-噁唑烷酮的简便合成  44-46
结论  46-47
参考文献  47-52
攻读硕士学位期间发表的论文及成果  52-53
致谢  53-54
附录:部分化合物NMR图谱  54-71

金刚烷二取代衍生物的合成及应用开发研究

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