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氨基甲酸酯在杂环化合物合成方面的应用研究

作 者: 李华
导 师: 张毅锋;张娟
学 校: 西北大学
专 业: 有机化学
关键词: 氨基甲酸酯 杂环 合成 三唑酮 吡咯 噁嗪酮
分类号: O621.3
类 型: 硕士论文
年 份: 2003年
下 载: 122次
引 用: 3次
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内容摘要


含氮杂环化合物在医药、农药等方面具有很广泛的用途,本文以氨基甲酸酯类化合物为起始原料,提供了含氮杂环化合物合成的方法,成功地合成出了三唑酮吡咯噁嗪酮。 本文提供了合成1,2,4-三唑酮—5衍生物的三种方法,共合成22种化合物,其中7种未见文献报道。以三氯氧磷为缩合剂,使酰胺和肼基甲酸乙酯在110℃反应3h,经碱中和、环化反应,合成3,4-二取代-1,2,4-三唑酮-5,两步反应总产率达74.5%,与文献报道值相比,高出了30%以上,在三唑酮类衍生物的合成方法中具有很大的突破性。 以对甲苯磺酸为催化剂,用甲苯作溶剂,使2,5-己二酮与氨基甲酸酯在110℃反应6h,合成了5种氮取代吡咯衍生物,其中两种未见文献报道,反应产率均达到75%以上,比文献值高出了26%。 选用醋酸锌作催化剂,使乙酰乙酸乙酯与氨基甲酸酯在140℃反应6h,合成6-甲基-1,3-噁嗪-2,4-二酮,产率达48.8%,较文献报道值高出了33%。

全文目录


第一章 前言  7-9
第二章 1-取代-1,2,4-三唑酮-5的合成  9-19
  第一节 概述  9
  第二节 实验部分  9-17
    1 仪器与试剂  9-10
    2 中间体乙氧基甲叉基氨基甲酸酯类化合物的合成  10-14
    3 1-取代-1,2,4-三唑酮-5的合成  14-17
  第三节 结果与讨论  17-18
  参考文献  18-19
第三章 1,3-二取代-1,2,4-三唑酮-5的合成  19-28
  第一节 概述  19
  第二节 实验部分  19-25
    1 仪器与试剂  19-20
    2 中间体酰基氨基甲酸酯类化合物的合成  20
    3 1,3-二取代-1,2,4-三唑酮-5的合成  20-25
  第三节 结果与讨论  25-27
  参考文献  27-28
第四章 3,4-二取代-1,2,4-三唑酮-5的合成  28-38
  第一节 概述  28-29
  第二节 实验部分  29-33
    1 仪器与试剂  29
    2 3-甲基-4-苯基-1,2,4-三唑酮-5的合成方法  29
    3 3,4-二取代-1,2,4-三唑酮-5类衍生物的合成  29-33
  第三节 结果与讨论  33-36
  参考文献  36-38
第五章 1,2,5-三取代吡咯的合成  38-45
  第一节 概述  38-40
  第二节 实验部分  40-41
    1 仪器与试剂  40
    2 1,2,5-三取代吡咯类化合物的合成  40-41
  第三节 结果与讨论  41-44
  参考文献  44-45
第六章 噁嗪二酮的合成  45-49
  第一节 概述  45-47
  第二节 实验部分  47
    1 仪器与试剂  47
    2 6-甲基-1,3-噁嗪-2,4-二酮的合成  47
  第三节 结果与讨论  47-48
  参考文献  48-49
第七章 结论  49-50
附图  50-63
致谢  63

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机合成化学
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