学位论文 > 优秀研究生学位论文题录展示

活性2-甲烯基-1，3-二羰基化合物的生成与捕捉

作　者: 谭家能
导　师: 顾彦龙
学　校: 华中科技大学
专　业: 物理化学
关键词: 多组分反应 2-甲烯基-1,3-二羰基化合物 1,3-二取代-5-吡唑啉酮绿色溶剂 Baylis-Hillman醇 IBX氧化 Michael反应 oxo Diels-Alder反应
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
下　载: 7次
引　用: 0次
阅　读: 论文下载

内容摘要

多组分反应(MCRs)因为能够以最便捷、有效的方式构建复杂分子,因此受到了广大化学工作者的广泛关注。最近,随着绿色化学理念逐步被研究者所接收,在环境友好体系中的新型多组分反应研究成为当今化学研究所关注的焦点课题之一。本文在环境友好溶剂体系中发展了多个1,3-二取代-5-吡唑啉酮、甲醛参与的多组分反应,包括(1)苯乙烯,乙烯基二茂铁或者2-苯基吲哚在无溶剂或者丙三醇溶剂中与1,3-二取代-5-吡唑啉酮、甲醛反应生成复杂的吡唑啉酮并二氢吡喃化合物;(2)由于1,3-二取代-5-吡唑啉酮可以由苯肼和β-二羰基酯缩合制备,我们在丙三醇或[MIm-CO2H]BF4中构建了苯肼,β-二羰基酯,甲醛,苯乙烯或吲哚的四组分“一锅两步”反应。该类多组分反应不仅提高了合成效率,而且由于反应不使用催化剂、在环境友好溶剂中进行,实现了废弃物最小化。本文还发展了一种水相串联反应,发现Baylis-Hillman醇可以在水中被IBX氧化为2-甲烯基-1,3-二羰基中间体,该中间体生成后可以被苯乙烯、β-二羰基酯、苯甲酰胺和低活性吲哚等多种亲核试剂捕捉。该方法不仅提供了一种替代Knoevenagel反应生成2-甲烯基-1,3-二羰基中间体的方法,而且因为不使用甲醛,一些对甲醛不稳定的亲核试剂也可以在该反应中得到应用。该类串联反应具有以下特点:(1)反应溶剂为水;(2)氧化剂IBX被消耗后副产2-碘代苯甲酸,该副产物回收便捷,可以重复再利用;(3)反应底物普适性好。因此该串联反应体系被认为是一种绿色合成方法。

全文目录

摘要  4-5
ABSTRACT  5-8
第一章绪论  8-19
  1.1 引言  8-9
  1.2 活性2-甲烯基中间体生成方法  9-18
  1.3 常用捕捉活性2-甲烯基中间体亲核试剂  18
  1.4 本文的设计思路  18-19
第二章吡唑啉酮类2-甲烯基活性中间体在新型串联有机反应中的应用  19-36
  2.1 引言  19
  2.2 实验仪器与试剂  19-22
  2.3 实验部分  22-25
  2.4 实验结果与讨论  25-35
  2.5 小结  35-36
第三章 BAYLIS–HILLMAN 醇氧化制备2-甲烯基活性中间体及其在新型串联有机反应中的应用  36-54
  3.1 引言  36-37
  3.2 实验仪器与试剂  37-39
  3.3 实验部分  39-42
  3.4 实验结果与讨论  42-53
  3.5 小结  53-54
第四章总结与展望  54-55
致谢  55-56
参考文献  56-61
附录 1 硕士期间发表论文  61-62
附录 2 部分化合物的红外及核磁谱图  62-77

活性2-甲烯基-1，3-二羰基化合物的生成与捕捉

内容摘要

全文目录

相似论文