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嘧啶酮和氧杂蒽化合物的合成研究

作　者: 赵新海
导　师: 李燕萍；刘晨江
学　校: 新疆大学
专　业: 化学
关键词: 多组分反应 Biginelli反应八氢喹啉酮氧杂蒽氨基磺酸铵硝酸铟高氯酸镁
分类号: O626.41
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

多组分反应是指3个或3个以上的起始原料参与反应,用“一锅煮”的方法合成一个终产物,在最终产物结构中含有所有原料的片断的合成方法。多组分反应具有操作简便、资源利用率高以及高原子经济性等特点,是一类重要的有机化学反应,在新药设计与合成、组合化学和天然产物合成中具有广泛的应用。Biginelli反应是一类重要的多组分反应,该反应是意大利化学家Pietro Biginelli于1893年首次报道的,即浓盐酸催化苯甲醛、尿素和乙酰乙酸乙酯三组分在乙醇溶液中一锅法反应,产物二氢嘧啶酮具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤、消炎等生物活性。内置吡喃环母体结构的氧杂蒽衍生物广泛存在于多种具有生理活性的天然产物中,而且其本身也具有潜在的生理活性,如降血糖、抗发育不良、抗过敏、抗癌、抗菌、也可用于治疗过敏性气管炎等。1,2,3-三唑化合物具有广泛的生物活性,引起人们对此类化合物研究的兴趣。该类化合物在医学上主要有抗病毒、抗菌、杀菌、消炎、抑制肿瘤的扩散以及抑制增生、转移等活性。本论文在前人的研究基础上,研究了氨基磺酸铵,硝酸铟作为催化剂参与的Biginelli反应。鉴于在同一分子中聚集多种杂环核能明显改善化合物生物活性的这一特征,我们将具有广泛生物活性的1,2,3-三唑基引入到二氢嘧啶酮,氧杂蒽分子中。本论文的主要工作:1氨基磺酸铵作为一种新颖的催化剂,催化芳香醛、β-酮酯和脲或硫脲一锅法合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-(硫)酮的简单,有效的方法。2硝酸铟为催化剂,催化芳香醛、1,3-二羰基化合物、脲(硫脲)三组分“一锅法”合成了一系列3,4-二氢嘧啶-2(1H)-(硫)酮衍生物。此方法具有条件温和、反应时间短、产率高、硝酸铟可重复使用等优点。3质子酸浓H2SO4催化三唑醛、β-环己二酮和脲或硫脲合成含三唑基的八氢喹啉酮衍生物。4在乙腈溶剂中,研究使用Mg(ClO4)2催化2-芳基-4-甲酰基-1,2,3-三唑代替传统的芳香醛与β-环己二酮进行缩合反应。实验结果表明,在催化剂Mg(ClO4)2存在下,该反应生成氧杂蒽二酮类化合物;而在没有催化剂条件体系中,则得到氧杂蒽二酮类开环衍生物,反应具有很好的选择性。

全文目录

摘要  3-5
Abstract  5-8
第一部分文献综述  8-27
  一、多组分反应概述  8-13
    1、多组分反应及其发展历史  8-9
    2、重要的多组分反应  9-13
  二、3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮类化合物的研究进展  13-15
  三、Biginelli 反应的研究概况  15-24
    1、应用于Biginelli 反应的各种催化剂或促进剂  16-18
    2、其它反应条件下的Biginelli 反应  18-19
    3、Biginelli 反应的底物拓展  19-22
    4、Biginelli 产物 DHPMs 的衍生化反应  22-24
  四氧杂蒽衍生物的研究进展  24-27
    1、氧杂蒽衍生物的介绍  24-25
    2、氧杂蒽衍生物的合成研究  25-26
    3、合成氧杂蒽衍生物的机理研究  26-27
第二部分实验部分  27-42
  一、氨基磺酸铵催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-(硫)酮  27-30
    1、引言  27
    2、实验部分  27-28
    3、结果与讨论  28-30
  二、In(NO_3)_3催化Biginelli 反应合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-(硫)酮  30-33
    1、引言  30
    2、实验部分  30-31
    3、结果与讨论  31-33
  三、质子酸浓H_2SO_4催化合成八氢喹啉酮衍生物  33-36
    1、引言  33
    2、实验部分  33-36
    3、结果与讨论  36
  四、Mg(ClO_4)_2催化2-取代-4-甲酰基-1,2,3-三唑与β-环己二酮的缩合反应  36-42
    1. 引言  36-37
    2. 实验部分  37-40
    3、结果与讨论  40-42
参考文献  42-61
附录  61-65
论文发表情况  65-66
致谢  66

嘧啶酮和氧杂蒽化合物的合成研究

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