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重氮三组分反应合成新型1，2-二氢异喹啉系列化合物的研究及抗血栓药物普拉格雷的合成研究

作　者: 蔡媚
导　师: 胡文浩
学　校: 华东师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 重氮化合物多组分反应二氢异喹啉普拉格雷合成
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

多组分反应的特点是简单,高效率,高选择性和高原子经济性。在重氮化合物参与的多组分反应主要集中在亚胺叶立德(偶氮甲碱叶立德)和羰基叶立德的偶极环加成反应上。我们课题组发现了一类以胺/羟鎓叶立德为中间体的重氮化合物参与的多组分新反应。本文主要研究了以活泼的N,O叶立德为中间体在Lewis酸催化下与2-取代炔基苯基亚胺的三组份反应,为具有新型结构的二氢异喹啉类化合物的合成提供了简单高效的绿色合成的新途径。发现AgOTf是最佳的Lewis酸催化剂,在与Rh2(OAc)4的共催化下,重氮化合物与醇和水生成羟鎓叶立德,与2-取代炔基苯基亚胺一步合成带有连续两个手性中心的新型复杂结构的1,2-二氢异喹啉类化合物,取得了较好的化学选择性(yield up to 93%),但非对映选择性较差(50：50<dr<76：24),重氮底物可扩展到强缺电子重氮化合物(如重氮乙酸乙酯和重氮丙二酸二乙酯)。1,2-二氢异喹啉类化合物进一步氢化可生成新型复杂结构的四氢异喹啉类化合物。这个反应也从侧面给出了O-H插入反应更可能是通过氧鎓叶立德的中间体的证据。此外,本论文中还进行了抗血栓药物普拉格雷的合成研究工作。

全文目录

中文摘要  6-7
ABSTRACT  7-9
第一章引言  9-29
  第一节重氮化学概述  9-17
    1.1.1 重氮化合物的基本分类  10-11
    1.1.2 催化重氮分解常用的金属催化剂  11-14
    1.1.3 金属卡宾的反应类型  14-15
    1.1.4 分子间和分子内O-H插入反应  15-17
  第二节多组分/多官能团反应(MCRs)  17-18
  第三节重氮化学中的多组分/多官能团反应  18-29
    1.3.1 以偶氮甲碱叶立德为中间体的重氮多组分反应  19-20
    1.3.2 以羰基叶立德的为中间体的重氮多组分/多官能团反应  20-27
    1.3.3 铵基/羟基鎓叶立德的重氮多组分反应  27-29
第二章重氮三组分反应合成新型二氢异喹啉系列化合物  29-44
  第一节研究背景简介  29-35
  第二节反应的初步研究  35
  第三节反应的结果与讨论  35-40
    2.3.1 反应条件的优化  35-37
    2.3.2 不同反应底物对反应的影响  37-40
  第四节反应机理方面的讨论  40-42
  本章小结  42-44
第三章抗血栓药普拉格雷的合成研究  44-57
  第一节研究背景简介  44-47
    3.1.1 抗血栓药物简介  44-46
    3.1.2 普拉格雷简介  46-47
  第二节普拉格雷的合成方法简介  47-53
    3.2.1 经典的合成路线  47-50
    3.2.2 本文的路线选择  50-53
  第三节结果讨论与工艺改进  53-57
第四章实验部分  57-75
  第一节试验仪器和试剂  57
  第二节试验操作过程和产物分析数据  57-75
    4.2.1 与第二章相关的试验部分  57-72
    4.2.2 与第三章相关的实验  72-75
参考文献  75-84
在读期间科研成果情况  84-85
致谢  85-86

重氮三组分反应合成新型1，2-二氢异喹啉系列化合物的研究及抗血栓药物普拉格雷的合成研究

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