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基于Ugi四组分及钯催化的分子内氢酰胺化反应的苯并吖嗪酮轭合物的合成研究

作　者: 江勇
导　师: 戴伟民；吴金龙
学　校: 浙江大学
专　业: 有机化学
关键词: 多组分反应 Ugi四组分反应 氢酰胺化反应 吖氮唑轭合物
分类号: O643.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
下　载: 29次
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内容摘要


多组分反应(MCR)具有操作简单、原子经济性及可产生结构多样性分子等特点,近年来得到了迅速发展,并在新药设计与合成、组合化学和天然产物合成中有着广泛的应用。Ugi四组分反应是多组分反应中非常重要的一类,通过它与其后续反应的组合结构更为复杂多样的分子。本论文将研究通过Ugi四组分反应结合后续的氢酰胺化反应合成含苯并吖氮唑轭合物骨架的新型化合物。论文第一章简单介绍了微波化学概念、原理及其发展,重点论述了多组分反应,特别是Ugi四组分反应和后续反应的组合,如与亲核取代反应、Suzuki反应、Buchwald-Hartwig反应、Heck反应及闭环复分解反应(RCM)的组合合成复杂化合物的方法,并结合本课题组的工作提出了本论文研究工作的设想。第二章是本论文的核心内容,首先简单分析论述了各种催化条件下的氢酰胺化(Hydroamidation)反应,接着详细讨论了利用Ugi四组分反应和后续的氢酰胺化合成含苯并吖氮唑轭合物骨架化合物的方法,对路线的设计和变更,催化体系的选择作了全面阐述。首先利用本课题组已建立的方法合成化合物67,并用炔基化反应形成化合物65,但后一反应未能成功。然后,先将苯甲醛部分进行炔基化,再合成化合物66,该方法非常有效,两步产率可达57-81%。通过对后续的氢酰胺化反应研究发现,许多在简单化合物中能够进行的氢酰胺化反应的条件并不适用于结构复杂的化合物65。然而经过反复试验,发现利用温和的催化体系,THF中Pd(PhCN)2Cl2催化60℃条件下却可以顺利完成氢酰胺化关环反应,产率达到61-74%。这就建立起了合成含苯并吖氮唑轭合物骨架化合物的方法。论文的第三章列出了论文中包含的实验步骤和化合物的谱图数据以及参考文献等。

全文目录


致谢  5-6
摘要  6-7
Abstract  7-9
目次  9-11
1 引言  11-25
  1.1 微波有机化学  11-15
    1.1.1 微波有机化学概念  11
    1.1.2 微波有机化学合成应用  11-14
    1.1.3 微波化学反应机理探讨  14
    1.1.4 微波有机合成前景展望  14-15
  1.2 多组分反应与Ugi反应  15-17
    1.2.1 多组分反应  15-16
    1.2.2 Ugi反应  16-17
  1.3 post-Ugi反应简介  17-22
    1.3.1 Ugi四组分反应与Suzuki反应的串联  17
    1.3.2 Ugi四组分反应与Heck反应的串联  17-19
    1.3.3 Ugi四组分反应与亲核取代反应的串联  19-20
    1.3.4 Ugi四组分反应与Buchwald-Hartwig反应的串联  20-21
    1.3.5 Ugi四组分反应与RCM反应的串联  21-22
  1.4 硕士论文研究内容  22-25
2 微波辅助Ugi-SnAr及分子内Hydroamidation反应用于合成1,3-Dihydro-2H-3-benzazepin-2-ones类化合物  25-45
  2.1 金属催化的Hydroamidation反应  25-28
    2.1.1 Au催化的Hydroamidation反应  25
    2.1.2 Pd催化的Hydroamidation反应  25-26
    2.1.3 Cu催化的Hydroamidation反应  26
    2.1.4 Lewis催化的Hydroamidation反应  26-28
  2.2 结果与讨论  28-45
    2.2.1 课题组已有的一些post-Ugi反应  28-29
    2.2.2 反应路线的选择  29-32
    2.2.3 微波辅助合成dibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-ones类化合物  32-33
    2.2.4 分子内Hydroamidat ion反应合成1,3-Dihydro-2H-3-benzazepin-2-ones类化合物  33-36
    2.2.5 关于产物分离,鉴定问题的讨论  36-44
      2.2.5.1 产物分离问题的讨论  37
      2.2.5.2 产物鉴定问题的讨论  37-44
    2.2.6 结论  44-45
3 实验部分  45-56
参考文献  56-60
附录 化合物66a的X射线衍射数据  60-65
作者简历  65

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 物理化学（理论化学）、化学物理学 > 化学动力学、催化作用 > 催化
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