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取代邻溴苯乙炔的合成及其在取代吲哚啉合成中的应用研究

作　者: 吴志
导　师: 高建荣；金红卫
学　校: 浙江工业大学
专　业: 有机化学
关键词: 邻溴苯乙炔吲哚啉多组分反应合成
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
下　载: 42次
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内容摘要

论文在广泛查阅国内外文献资料的基础上,对取代邻溴苯乙炔的应用合成以及吲哚啉类化合物的应用和合成进行了综合评述,成功地发展了一种以取代邻溴苯乙烯为原料经过两步反应合成相应的取代邻溴苯乙炔的新方法,并发展了一种以取代邻溴苯乙炔为原料在碘化亚铜催化下一锅法合成取代吲哚啉的多组分反应。以取代的邻溴苯乙烯为原料,在室温下以四氯化碳为反应溶剂与单质溴反应定量地得到加成产物,该加成产物在室温下以无水四氢呋喃为溶剂与三当量的叔丁醇钾反应,高产率地得到相应的邻溴苯乙炔。该方法具有原料易得、条件温和、操作简便和产率较高等优点。以碘化亚铜为催化剂,邻溴苯乙炔、磺酰叠氮和伯胺在室温下发生三组分反应,所生成的中间体继而加入催化量的碘化亚铜和脯氨酸及两当量的碳酸钾,加热至60℃反应两小时后,即得目标产物取代的吲哚啉。该方法具有适用性好,反应条件温和及分子收敛性好等优点。

全文目录

摘要  5-6
ABSTRACT  6-10
第一章前言  10-11
第二章文献综述  11-35
  2.1 引言  11-12
  2.2 邻溴苯乙炔类化合物的性质、应用和合成方法  12-20
  2.3 吲哚啉类化合物的性质、应用和合成方法  20-29
  2.4 论文选题及研究意义  29-30
  参考文献  30-35
第三章取代邻溴苯乙炔的合成研究  35-44
  3.1 引言  35
  3.2 实验路线及机理  35-36
  3.3 结果与讨论  36-39
  3.4 实验部分  39-42
    3.4.1 试剂与仪器  39
    3.4.2 邻溴苯乙炔的制备  39-40
    3.4.3 2-溴-5-甲氧基苯乙炔的制备  40-41
    3.4.4 2-溴-5-氯苯乙炔的制备  41-42
  参考文献  42-44
第四章以取代邻溴苯乙炔为底物一锅法合成吲哚啉类化合物的反应研究  44-60
  4.1 引言  44-45
  4.2 合成路线及机理  45-47
  4.3 结果与讨论  47-52
  4.4 实验部分  52-58
    4.4.1 试剂与仪器  52
    4.4.2 磺酰叠氮的合成  52
    4.4.3 吲哚啉合成  52-58
  参考文献  58-60
第五章结论与展望  60-61
  5.1 结论  60
  5.2 展望  60-61
附录化合物图谱表征  61-80
致谢  80-81
硕士期间发表的论文  81

取代邻溴苯乙炔的合成及其在取代吲哚啉合成中的应用研究

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