学位论文 > 优秀研究生学位论文题录展示

Betti碱与二羰基化合物缩合反应的研究

作　者: 陆秀琴
导　师: 李景华
学　校: 浙江工业大学
专　业: 药物化学
关键词: Betti碱 手性拆分 Salen 缩合反应 二羰基化合物
分类号: R914
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
下　载: 10次
引　用: 0次
阅　读: 论文下载
 

内容摘要


手性氨基—羟基化合物作为重要手性配体和手性辅助试剂已经受到广泛和深入的研究。本文以手性氨基酚类化合物Betti碱及其衍生物为研究对象，完成Betti碱及其衍生物的合成与拆分，研究了由高效液相色谱手性固定相法拆分手性Betti碱及其衍生物对映体来测定其ee值，并且完成了对Betti碱及其衍生物和二羰基化合物缩合反应的研究。第二章中，我们使用手性柱，对Betti碱衍生物对映体进行了分离。通过条件的优化，确立Betti碱在流动相（V／V／V）CH3OH∶CH3CN∶25mmol／L K2HPO4=13∶12∶75，pH为7.5，流速为0.2mL／min。而Schiff碱和1-（α-吡咯烷基苄基）-2-萘酚的流动相则是（V／V）CH3OH为25mmol／L K2HPO4（pH 7.5）=20∶8，pH为7.5，流速为1mL／min的条件下对映体分离情况较好。第三章中，合成并拆分了Betti碱，并对其与α-二羰基化合物和β-二羰基化合物反应进行了研究。室温条件下，乙二醛和Betti碱在甲醇中反应生成双缩合的Salen构型的Schiff碱9。在相同的条件下，乙酰丙酮和S-Betti碱反应生成了以烯醇式存在的缩合产物。第四章，我们用Betti碱盐酸盐及其衍生物和1，4-邻苯二甲醛或1，5-戊二醛在氰化钠存在下发生缩合反应，探讨了不同基团对反应结果的影响，得到了一系列14和17的Betti碱衍生物，产率都在78—89％之间。

全文目录


摘要  4-6
ABSTRACT  6-12
第一章 文献综述  12-39
  1.1. 引言  12-13
  1.2. Betti碱的合成与拆分  13-14
    1.2.1. 1-(α-氨基苄基)-2-萘酚(Betti碱1)的合成  13
    1.2.2. 1-(α-氨基苄基)-2-萘酚(Betti碱1)的拆分  13-14
  1.3. Betti碱衍生物的合成与拆分  14-26
    1.3.1. Betti碱反应机理  14-16
    1.3.2. Betti碱衍生物的合成与拆分  16-20
    1.3.3. 其它方法合成Betti碱衍生物  20-26
  1.4. Betti碱的应用  26-33
    1.4.1. Betti碱在苯甲醛的二乙基锌不对称加成上的应用  26-29
    1.4.2. 手性Betti剂用于碱作为辅助合成(2S,6R)-二烷基哌啶  29-31
    1.4.3. Betti碱作为辅助剂用于合成萘酚[1′,2′:5,6][1,3]噁[3,4-c][1,3]苯并噁嗪衍生物  31-32
    1.4.4. Betti碱在化学拆分上的应用  32-33
  1.5. 本章小结  33-34
  参考文献  34-39
第二章 Betti碱及其衍生物对映异构体的分离研究  39-46
  2.1. 引言  39
  2.2. 实验部分  39-42
    2.2.1. 仪器与试剂  39-40
    2.2.2. 原料制备  40-41
    2.2.3. 色谱分离条件  41-42
    2.2.4. 缓冲液及样品的配制  42
  2.3. 结果与讨论  42-44
    2.3.1. 分离条件选择  42-44
  2.4 本章小结  44-45
  参考文献  45-46
第三章 Betti碱与二羰基化合物的反应探讨  46-64
  3.1. 引言  46-47
  3.2. Betti碱的合成和拆分方法改进  47-49
    3.2.1. Betti碱拆分剂及拆分溶剂的选择  47-49
  3.3. 结果与讨论  49-55
    3.3.1. Betti碱与α—羰基化合物的反应  49-53
    3.3.2. Betti碱与β—羰基化合物的反应  53-55
  3.4.实验部分  55-58
    3.4.1. 实验仪器  55
    3.4.2. 1-(α-氨基苄基)-2-萘酚(Betti碱1)的合成与动力学拆分  55-57
    3.4.3. 9、11b、12a和12b的合成  57-58
  3.5. 本章小结  58-60
  参考文献  60-64
第四章 Betti碱及其与二醛化合物的反应  64-76
  4.1. 引言  64-67
  4.2. 结果与讨论  67-69
    4.2.1. Betti碱盐酸盐衍生物的  67
    4.2.2. Betti碱盐酸盐二醛化合物在NaCN存在下的缩合反应  67-69
    4.2.3. 14a-d,17a-d产物构型  69
  4.3.实验部分  69-73
    4.3.1. 实验仪器  69
    4.3.2. 实验部分  69-73
      4.3.2.1. Betti碱衍生物盐酸盐的合成  69-70
      4.3.2.2. 14a～d,17a～d的合成  70-73
  4.4. 本章小结  73-74
  参考文献  74-76
致谢  76-77
攻读硕士学位期间发表论文情况  77

相似论文

  1. 微水相中脂肪酶手性拆分萘普生,TQ463
  2. 3-（1-萘氧基）-1，2-环氧丙烷水解动力学拆分及其应用的研究,O626
  3. 氢溴酸催化的Knoevenagel缩合反应的研究,O621.25
  4. S-布洛芬分子印迹膜制备及其手性拆分性能的研究,O631.3
  5. 环十五酮的合成研究,TQ234.2
  6. 活性2-甲烯基-1，3-二羰基化合物的生成与捕捉,O621.3
  7. 铈盐催化1，3-二羰基化合物的炔丙基化及一锅法合成多取代呋喃的研究,O626.11
  8. 以聚合物胶束为模板制备纳米粒子以及酮和醇的一锅法缩合反应研究,TQ203
  9. 微波促进下2-氨基-3-甲酰氨基-4，6-二芳基吡啶在某些新型杂环合成中的应用,O621.3
  10. 催化精馏用填料型固体碱催化剂的制备研究,TQ203.2
  11. 1-芳基多取代吡咯衍生物的合成及其抗肿瘤活性的研究,TQ463.5
  12. Co-salen配合物催化氧化木素模型化合物的机理研究,O643.32
  13. 方酸菁染料的合成与近红外吸收性能研究,TM914.4
  14. 机械研磨法合成γ-氨基丁酸前体以及在缩合反应中的应用研究,R914
  15. Betti碱的合成及其应用研究,R914
  16. 反应/吸附法对柴油深度脱硫的研究,TE624.5
  17. 抗癌药地西他滨的合成研究,TQ464.3
  18. 新型Salen类配合物的制备与表征,O641.4
  19. 毛细管电泳法对几种手性抗组胺药物的分析应用,R917
  20. 毛细管电泳和高效液相色谱对几种手性药物的拆分研究,R917
  21. 吲哚二酮哌嗪类化合物的合成及其抑菌活性研究,O621.25

中图分类: > 医药、卫生 > 药学 > 药物基础科学 > 药物化学
© 2012 www.xueweilunwen.com