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Betti碱的合成及其应用研究

作　者: 林垂攀
导　师: 李景华
学　校: 浙江工业大学
专　业: 药物化学
关键词: Betti碱手性拆分 β-亚胺基羧酸酯互变异构
分类号: R914
类　型: 硕士论文
年　份: 2006年
下　载: 15次
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内容摘要

手性氨-羟基化合物是一类用于催化不对称合成和手性辅助合成的重要配体。已经被成功开发的氨基醇配体绝大多数起始于手性源化合物。但是，非手性源的氨基-羟基手性配体的设计和合成已经成为目前不对称合成研究中的一个重要内容和发展趋势。因此，在天然手性源中几乎不存在的、或者不易从天然手性源转化得到的手性氨基-羟基化合物将是一类重要的研究目标。本文选择了Betti碱及其衍生物为研究目标，完成Betti碱及其衍生物的合成与拆分，并对它们的应用作了初步探讨。第二章中，主要解决了Betti碱的拆分问题，确定外消旋Betti碱在丙酮溶剂中的拆分是一动力学拆分过程，经过对各种条件的优化后，化学总产率达81％光学纯度达到99％ee。第三章中，我们合成并拆分了Betti碱衍生物，将其作为拆分剂应用于依托度酸的拆分中，初步确定在甲醇及甲苯溶剂中，手性Betti碱衍生物与依托度酸成盐能够选择性地析出。第四章中，我们用Betti碱与β-羰基羧酸酯反应生成化合物1，探讨不同的基团对反应结果的影响。并通过X-Ray单晶衍射确定1为链状（Schiff碱）结构，通过NMR来确定在CDCl₃中，1是以互变结构的形式存在。同时我们也探讨了1的一些理化性质。

全文目录

摘要  4-6
ABSTRACT  6-9
第一章文献综述  9-31
  1.1.引言  9-11
  1.2 Betti碱的合成与拆分  11-13
  1.3.Betti碱衍生物的合成  13-23
  1.4.Betti碱的应用  23-30
  1.5.本章小结  30-31
第二章.Betti碱的合成与拆分方法的改进  31-41
  2.1.前言  31-32
  2.2.结果与讨论  32-38
  2.3.实验部分  38-40
  2.4 本章小结  40-41
第三章手性Betti碱衍生物的合成拆分及其对依托度酸的拆分初探  41-54
  3.1.引言  41-42
  3.2.手性N-单取代Betti碱衍生物的合成与拆分  42-44
  3.3.手性N,N-双取代Betti碱衍生物的合成与拆分  44-48
  3.4.依托度酸拆分初探  48-49
  3.5.实验部分  49-52
  3.6.本章小结  52-54
第四章 Betti碱基亚胺基β-羧酸酯的合成  54-67
  4.1.前言  54-55
  4.2.结果与讨论  55-58
  4.3.Betti碱β-亚胺基羧酸酯单晶X-Ray衍射分析  58-63
  4.4.Betti碱β-亚胺基羧酸酯理化性质探讨  63-64
  4.5.实验部分  64-66
  4.6 本章小结  66-67
参考文献  67-76
致谢  76

Betti碱的合成及其应用研究

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