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新型三唑阳离子双子表面活性剂的合成及性能研究

作　者: 邵霜霜
导　师: 叶志文
学　校: 南京理工大学
专　业: 应用化学
关键词: 阳离子双子表面活性剂 杂环 合成 表面性能
分类号: TQ423
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
下　载: 64次
引　用: 1次
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内容摘要


杂环阳离子双子表面活性剂是表面剂活性剂家族的新成员,它是由一个联接基团将两个含杂环分子的亲水头基联接而成的。作为一种全新的表面活性剂,杂环阳离子双子表面活性剂由于杂环头基的存在,使其具有许多独特的性能,受到广泛的关注本课题以水合肼、甲酸乙酯、原甲酸三乙酯、乙二胺、1,4-丁二胺、溴代十二烷为原料,合成了2种以1,2,4-三唑为亲水头基的的新型杂环阳离子双子表面活性剂-[C12-s-C12tr]Br2(s=2,4),并用IR、1HNMR,13CNMR、ESI-MS对目标产物的结构进行表征。优化了1,2-双(1-十二烷基-1,2,4-三唑)溴代乙烷和1,4-双(1-十二烷基-1,2,4-三唑)溴代丁烷各步反应的反应条件,实验发现：(1)制备甲酰肼的最佳反应条件是：以甲醇为溶剂,水合肼滴加甲酸乙酯,n(85%水合肼)：n(甲酸乙酯)=1.2：1,反应温度为55℃,反应时间为2h,产率为88.35%。(2)制备1,2-双(4-氢-1,2,4-三唑)乙烷的最佳反应条件为：以甲醇作为溶剂,反应温度为90℃,反应时间为17h,n(甲酰肼)：n(原甲酸三乙酯)：n(乙二胺)=2：4：1,产率可达58.45%。(3)制备1,2-双(1-十二烷基-1,2,4-三唑)澳代乙烷的最佳反应条件：避光条件下,以DMF为溶剂,反应温度为80℃,反应时间为24h,n(1,2-双(4-氢-1,2,4-三唑)乙烷)：n(澳代十二烷)=1：3,产率可达到56.67%。(4)制备1,4-双(4-氢-1,2,4-三唑)丁烷的最佳反应条件为：以甲醇为溶剂,反应温度为90℃,反应时间为14h,n(甲酰肼)：n(原甲酸三乙酯)：n(1,4-丁二胺)=2：4：1,产率可达55.89%。(5)制备1,4-双(4-氢-1,2,4-三唑)溴代丁烷的最佳反应条件为：避光条件下,以乙腈为溶剂,反应温度为80℃,反应时间为24h,n(1,4-双(4-氢-1,2,4-三唑)丁烷)：n(溴代十二烷)=1：3,产率可达到53.71%对1,2,4-三唑阳离子双子表面活性剂的溶解性进行了研究,发现它们易溶于极性有机溶剂,难溶非极性或弱极性有机溶剂。同时采用滴体积法分别测定了2个1,2,4-三唑阳离子双子表面活性剂的CMC和γcmc。[C12-2-C12tr]Br2的CMC和γcmc值分别为0.631mmol/L和28.31mN/m;[C12-4-C12tr] Br2的CMC和γcmc值分别为0.398mmol/L和25.19mN/m,发现它们的表面性能均优于具有相同碳链和联接基团的传统阳离子双子表面活性剂。

全文目录


摘要  5-6
Abstract  6-8
目录  8-11
1 绪论  11-23
  1.1 表面活性剂的概述  11
  1.2 双子表面活性剂  11-14
    1.2.1 双子表面活性剂的研究进展  11-12
    1.2.2 双子表面活性剂的结构及分类  12
    1.2.3 双子表面活性剂的主要合成路线  12-13
    1.2.4 双子表面活性剂的优越性  13-14
  1.3 杂环阳离子表面活性剂  14-21
    1.3.1 杂环阳离子单体表面活性剂  14-16
    1.3.2 杂环阳离子双子表面活性剂  16
    1.3.3 杂环阳离子双子表面活性剂的合成路线  16-21
  1.4 本课题研究的意义与内容  21-23
2 实验部分  23-38
  2.1 实验试剂与仪器  23-24
    2.1.1 主要试剂及来源  23
    2.1.2 主要仪器  23-24
  2.2 甲酰肼的合成  24-26
    2.2.1 合成路线  24
    2.2.2 反应机理  24-25
    2.2.3 实验步骤  25
    2.2.4 产物表征  25-26
  2.3 1,2-(4-氢-1,2,4-三唑)乙烷  26-29
    2.3.1 合成路线  26
    2.3.2 成环机理探讨  26-27
    2.3.3 实验操作  27
    2.3.4 产物结构表征  27-29
  2.4 1,4-双(4-氢-1,2,4-三唑)丁烷的合成  29-32
    2.4.1 合成路线  29
    2.4.2 实验操作  29
    2.4.3 产物表征  29-32
  2.5 1,2-双(1-十二烷基-1,2,4-三唑)溴代乙烷的合成  32-34
    2.5.1 合成路线  32
    2.5.2 实验操作  32
    2.5.3 产物结构表征  32-34
  2.6 1,4-双(1-十二烷基-1,2,3-三唑)溴代丁烷的合成  34-38
    2.6.1 合成路线  34-35
    2.6.2 实验操作  35
    2.6.3 产物结构表征  35-38
3 结果与讨论  38-47
  3.1 甲酰肼的合成  38-39
    3.1.1 配料比对产率的影响  38
    3.1.2 反应时间对产率的影响  38
    3.1.3 反应温度对产率的影响  38-39
    3.1.4 滴加方式对产率的影响  39
    3.1.5 小结  39
  3.2 1,2-双(4-氢-1,2,4-三唑)乙烷的合成  39-41
    3.2.1 反应温度对产率的影响  39-40
    3.2.2 反应时间对产率的影响  40
    3.2.3 反应物料比对产率的影响  40-41
    3.2.4 小结  41
  3.3 1,2-双(1-十二烷基-1,2,4-三唑)溴代乙烷的合成  41-43
    3.3.1 反应物时间对产率的影响  41-42
    3.3.2 反应物温度对产率的影响  42
    3.3.3 反应物料比对产率的影响  42-43
    3.3.4 小结  43
  3.4 1,4-双(4-氢-1,2,4-三唑)丁烷的合成  43-45
    3.4.1 反应温度对产率的影响  43-44
    3.4.2 反应时间对产率的影响  44
    3.4.3 反应物料比对产率的影响  44-45
    3.4.4 小结  45
  3.5 1,4-双(1-十二烷基-1,2,4-三唑)澳代丁烷的合成  45-47
    3.5.1 反应物时间对产率的影响  45
    3.5.2 反应物温度对产率的影响  45-46
    3.5.3 反应物料比对产率的影响  46
    3.5.4 小结  46-47
4 性能研究  47-52
  4.1 溶解性  47
  4.2 表面张力γ和临界胶团浓度CMC的测定  47-51
    4.2.1 滴体积法的测量原理  48
    4.2.2 实验步骤  48-49
    4.2.4 实验结果  49-51
  4.3 结果与讨论  51-52
5 总结  52-53
致谢  53-54
参考文献  54-58
附录  58

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 试剂与纯化学品的生产 > 表面活性剂
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