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新型萘酰亚胺衍生物的制备及其对曙红的荧光增强作用研究

作　者: 汪爱丰
导　师: 徐冬梅
学　校: 苏州大学
专　业: 应用化学
关键词: 1，3，5-三嗪 1，8-萘酰亚胺 能量转移 荧光 热稳定性
分类号: O621.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要


以三聚氯氰、脂肪族二胺、1,8-萘酰亚胺和2-萘酚等为主要原料,合成了一系列新型萘酰亚胺衍生物荧光分子。考察了各种产物的热稳定性以及紫外-可见吸收和荧光发射性能。进一步用其与曙红组成能量转移体系,研究了产物对曙红的荧光增强作用。具体包括以下内容:1、含有1个、2个、3个萘酰亚胺荧光团的化合物的合成与表征:控制反应条件,分别用4-氨基乙基氨基-N-正丁基-1,8-萘酰亚胺（EBNP）取代三聚氯氰（CNC）的1个、2个、3个氯原子,合成了含有1个、2个、3个萘酰亚胺荧光团的化合物CBNT、BCBNT、TCBNT。优化了各个产物的合成条件。通过元素分析,红外光谱,核磁共振,质谱等对产物的结构进行了表征。2、含有1个萘酰亚胺荧光团和2个萘荧光团的化合物的合成与表征:分别用2份2-萘酚和1份4-氨基乙基氨基-N-正丁基-1,8-萘酰亚胺（EBNP）取代1份三聚氯氰（CNC）的3个氯原子,合成了含有1个萘酰亚胺荧光团和2个萘荧光团的化合物NCBNT。优化了合成条件,通过元素分析,红外光谱,核磁共振,质谱等对产物的结构进行了表征。3、含有4个萘酰亚胺荧光团的化合物的合成与表征:用三聚氯氰中2个氯原子被EBNP取代的产物（BCBNT）和乙二胺反应,合成了含有4个萘酰亚胺荧光团的化合物G1.0（EBNP）4。通过元素分析,红外光谱,核磁共振,质谱等对其结构进行了表征。4、荧光分子的热稳定性研究:考察了产物CBNT,BCBNT,TCBNT与NCBNT和G1.0（EBNP）4的热稳定性。热失重分析表明各种产物都具有较好的热稳定性。5、荧光分子的紫外-可见吸收和发射光谱研究:测定了产物的紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱。相同浓度下,产物在DMF中的紫外-可见吸收光谱强度由大到小的顺序依次为:G1.0（EBNP）4＞TCBNT＞BCBNT＞NCBNT＞CBNT。产物的DMF溶液的荧光强度都随浓度的增加先增强后减弱。CBNT,BCBNT,NCBNT在5×10-5mol/L时荧光最强,TCNBT在2.0×10-5mol/L时荧光最强,G1.0（EBNP）在2.5×10-5mol/L时荧光最强。在2.0×10-5mol/L时荧光强度由大到小的顺序依次为:TCBNT＞BCBNT＞G1.0（EBNP）4＞NCBNT＞CBNT。6、产物对曙红的荧光增强作用研究:将CBNT,NCBNT,BCBNT,TCBNT,G1.0（EBNP）4分别与曙红构成能量转移体系,发现在一定的浓度范围内,这些分子均可以将自身吸收的能量部分转移给曙红,使曙红的特征发射强度增强。CBNT,NCBNT,BCBNT,TCBNT,G1.0（EBNP）4对曙红的荧光强度增强的最大倍数依次为6.6,9.4,14.6,12.0,5.9。增强作用由大到小的顺序为:BCBNT＞TCBNT＞NCBNT＞CBNT＞G 1.0（EBNP）4。

全文目录


中文摘要  3-5
Abstract  5-9
引言  9-10
一 文献综述  10-24
  1.1 1,8-萘酰亚胺的结构特点和性能  10
  1.2 不同结构的1,8-萘酰亚胺衍生物的合成  10-14
    1.2.1 4-位为氨基或取代氨基的1,8-萘酰亚胺衍生物的合成  11-13
    1.2.2 4-位为烷氧基或芳氧基的1,8-萘酰亚胺衍生物的合成  13
    1.2.3 4-位为其他取代基的1,8-萘酰亚胺衍生物的合成  13-14
  1.3 1,8-萘酰亚胺衍生物的应用  14-18
    1.3.1 荧光增白剂和荧光染料  14-15
    1.3.2 有机电致发光材料  15-16
    1.3.3 荧光探针与传感器  16-17
    1.3.4 荧光共振能量转移(FRET)  17-18
  1.4 三聚氯氰的结构特点和性能  18
  1.5 三聚氯氰的反应特殊性及其应用  18-22
    1.5.1 一取代三聚氯氰衍生物的合成及其应用  18-19
    1.5.2 二取代三聚氯氰衍生物的合成及其应用  19-20
    1.5.3 三取代三聚氯氰衍生物的合成及其应用  20-22
  1.6 曙红的荧光性能及其应用  22-24
二 论文的目的与意义  24-25
三 实验部分  25-29
  3.1 原料与仪器  25
  3.2 实验步骤  25-27
    3.2.1 含有1个萘酰亚胺荧光团的化合物CBNT的合成  25-26
    3.2.2 含有2个萘酰亚胺荧光团的化合物BCBNT的合成  26
    3.2.3 含有3个萘酰亚胺荧光团的化合物TCBNT的合成  26
    3.2.4 含有1个萘酰亚胺和2个萘荧光团的化合物NCBNT的合成  26-27
    3.2.5 含有4个萘酰亚胺荧光团的化合物G1.0(EBNP)4的合成  27
  3.3 结构表征  27-28
    3.3.1 元素分析  27
    3.3.2 红外光谱表征  27
    3.3.3 1H-NMR分析  27-28
    3.3.4 质谱分析  28
  3.4 性能测试  28
    3.4.1 熔点测试  28
    3.4.2 热稳定性测试  28
  3.5 紫外-可见吸收光谱和荧光光谱的测定  28-29
    3.5.1 溶液的配制  28
    3.5.2 紫外-可见吸收光谱  28
    3.5.3 荧光光谱  28-29
四 结果与讨论  29-55
  4.1 产物的合成条件优化  29-33
    4.1.1 CBNT最优化制备条件  29-30
    4.1.2 BCBNT最优化制备条件  30-31
    4.1.3 TCBNT最优化制备条件  31-32
    4.1.4 NCBNT最优化制备条件  32-33
  4.2 产物的结构表征  33-42
    4.2.1 CBNT的结构表征  33-35
    4.2.2 BCBNT的结构表征  35-37
    4.2.3 TCBNT的结构表征  37-38
    4.2.4 NCBNT的结构表征  38-39
    4.2.5 G1.0(EBNP)4结构表征  39-42
  4.3 各种产物的熔点及热稳定性研究  42-44
    4.3.1 CBNT的TGA分析  42
    4.3.2 BCBNT的TGA分析  42-43
    4.3.3 TCBNT的TGA分析  43
    4.3.4 NCBNT的TGA分析  43
    4.3.5 G1.0(EBNP)4的TGA分析  43-44
  4.4 紫外-可见吸收光谱和荧光光谱  44-55
    4.4.1 紫外-可见吸收光谱  44-46
    4.4.2 荧光光谱  46-55
五 结论  55-57
参考文献  57-67
发表论文  67-68
致谢  68

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化合物性质
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