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吡噻菌胺的合成工艺研究

作　者: 陈倩
导　师: 廖道华；朱贲孝
学　校: 华东理工大学
专　业: 制药工程
关键词: 杀菌剂吡噻菌胺 3-氨基噻吩-2-甲酸甲酯合成
分类号: TQ455.4
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要

吡噻菌胺为酰胺类新颖杀菌剂。本文以3-氨基噻吩-2-甲酸甲酯为原料,经氨基保护、水解、脱羧后生成N-(噻吩-3-基)苯甲酰胺,然后与甲基异丁基甲酮反应,再催化加氢,脱氨基保护后得到中间体2-(4-甲基戊基-2-基)-3-氨基噻吩；同时,以甲酸乙酯、乙酸乙酯、二甲胺等为原料,反应得到3-二甲胺基丙烯酸乙酯后,经三氟乙酰化、环合后生成1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯,经水解、酰氯化得到中间体1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰氯,最后与2-(4-甲基戊基-2-基)-3-氨基噻吩反应得到目标产物吡噻菌胺。反应产物及重要中间体的化学结构用MS、1HNMR等进行了表征,并对各步反应的机理及主要影响因素进行了探讨。该合成工艺路线总产率为45.3%(以3-氨基噻吩-2-甲酸甲酯计),纯度为98.8%(HPLC)。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-10
第1章前言  10-23
  1.1 概述  10-21
    1.1.1 国内外农药的研究进展  10-11
    1.1.2 杀菌剂的发展与现状  11-12
    1.1.3 酰胺类杀菌剂  12-16
    1.1.4 三唑类杀菌剂  16
    1.1.5 甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂  16-18
    1.1.6 嘧啶胺类杀菌剂  18
    1.1.7 吡咯类杀菌剂  18-19
    1.1.8 氨基酸类杀菌剂  19
    1.1.9 噁(咪)唑类杀菌剂  19-20
    1.1.10 其它杀菌剂及杀菌剂市场展望  20-21
  1.2 吡噻菌胺  21-23
第2章吡噻菌胺的合成路线综述与实验路线的选择  23-30
  2.1 吡噻菌胺的合成  23
  2.2 1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰氯的合成  23-25
  2.3 N-(3-噻吩)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺的合成  25-26
  2.4 2-(4-甲基戊基-2-基)-3-氨基噻吩的合成  26-28
  2.5 吡噻菌胺合成路线的选择  28-30
第3章实验部分  30-40
  3.1 试剂与仪器  30-31
    3.1.1 主要试剂  30-31
    3.1.2 主要仪器  31
  3.2 2-(4-甲基戊基-2-基)-3-氨基噻吩的合成  31-35
    3.2.1 3-(苯甲酰胺基噻吩)-2-甲酸甲酯的合成  31-32
    3.2.2 3-苯甲酰胺基噻吩-2-甲酸的合成  32
    3.2.3 N-(噻吩-3-基)苯甲酰胺的合成  32-33
    3.2.4 N-(2-(4-甲基-2-戊烯基-2-基)-3-噻吩基)苯甲酰胺的合成  33-34
    3.2.5 N-(2-(4-甲基戊基-2-基)-3-噻吩)苯甲酰胺的合成  34
    3.2.6 2-(4-甲基戊基-2-基)-3-氨基噻吩的合成  34-35
  3.3 1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰氯的合成  35-39
    3.3.1 3-二甲胺基丙烯酸乙酯的合成  35-36
    3.3.2 2-二甲胺基次甲基-4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯的合成  36-37
    3.3.3 1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯的合成  37
    3.3.4 1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸的合成  37-38
    3.3.5 1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰氯的合成  38-39
  3.4 吡噻菌胺的合成  39-40
第4章结果与讨论  40-58
  4.1 3-苯甲酰胺基噻吩-2-甲酸甲酯的制备  40-41
    4.1.1 3-苯甲酰胺基噻吩-2-甲酸甲酯的合成机理探讨  40
    4.1.2 反应条件对合成3-苯甲酰胺基噻吩-2-甲酸甲酯的影响  40-41
  4.2 3-苯甲酰胺基噻吩-2-甲酸的制备  41-43
    4.2.1 3-苯甲酰胺基噻吩-2-甲酸的合成机理探讨  41
    4.2.2 反应条件对合成3-苯甲酰胺基噻吩-2-甲酸的影响  41-43
  4.3 N-(噻吩-3-基)苯甲酰胺的合成  43-45
    4.3.1 N-(噻吩-3-基)苯甲酰胺的合成机理探讨  43
    4.3.2 反应条件对合成N-(噻吩-3-基)苯甲酰胺的影响  43-45
  4.4 N-(2-(4-甲基-2-戊烯基-2-基)-3-噻吩基)苯甲酰胺的制备  45-47
    4.4.1 N-(2-(4-甲基-2-戊烯基-2-基)-3-噻吩基)苯甲酰胺的合成机理探讨  45
    4.4.2 反应条件对合成N-(2-(4-甲基-2-戊烯基-2-基)-3-噻吩基)苯甲酰胺的影响  45-47
  4.5 N-(2-(4-甲基戊基-2-基)-3-噻吩)苯甲酰胺的制备  47
    4.5.1 N-(2-(4-甲基戊基-2-基)-3-噻吩)苯甲酰胺的合成机理探讨  47
    4.5.2 反应条件对N-(2-(4-甲基戊基-2-基)-3-噻吩)苯甲酰胺的合成收率的影响  47
  4.6 2-(4-甲基戊基-2-基)-3-氨基噻吩的制备  47-49
    4.6.1 2-(4-甲基戊基-2-基)-3-氨基噻吩的合成机理探讨  47-48
    4.6.2 反应条件对合成2-(4-甲基戊基-2-基)-3-氨基噻吩收率的影响  48-49
  4.7 3-二甲胺基丙烯酸乙酯的制备  49-51
    4.7.1 3-二甲胺基丙烯酸乙酯的合成机理探讨  49-50
    4.7.2 反应条件对合成3-二甲胺基丙烯酸乙酯收率的影响  50-51
  4.8 2-二甲胺基次甲基-4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯的制备  51-52
    4.8.1 2-二甲胺基次甲基-4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯的合成机理探讨  51
    4.8.2 反应条件对合成2-二甲胺基次甲基-4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯收率的影响  51-52
  4.9 1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯的制备  52-53
    4.9.1 1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯的合成机理探讨  52
    4.9.2 反应条件对合成1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯收率的影响  52-53
  4.10 1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸的制备  53-54
    4.10.1 1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸的合成机理探讨  53
    4.10.2 反应条件对合成1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸收率的影响  53-54
  4.11 1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰氯的制备  54-56
    4.11.1 1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰氯的合成机理探讨  54
    4.11.2 反应条件对合成1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰氯收率的影响  54-56
  4.12 吡噻菌胺的制备  56-58
    4.12.1 吡噻菌胺的合成机理探讨  56
    4.12.2 反应条件对合成吡噻菌胺收率的影响  56-58
结论  58-59
参考文献  59-62
致谢  62-63
附录: 产品及重要中间体的表征  63-83

吡噻菌胺的合成工艺研究

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