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褪黑素的绿色合成方法研究

作　者: 蔡安安
导　师: 龚福春
学　校: 长沙理工大学
专　业: 有机化学
关键词: 褪黑素新工艺合成量化分析环境友好
分类号: R914
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

褪黑素又名褪黑激素,是松果腺体分泌的特有神经类激素,它的化学名N-乙酰基-5-甲氧基色胺,是色胺衍生物系列里重要成员。它的药理和生理活性越来越多已被临床试验证明,在免疫力提高、改善睡眠、抗氧化和延缓衰老等方面有着不可替代的作用,是天然药物产物成分。在欧美等发达国家被誉为生命机体的黄金活性元素,而由于从动物和植物中提取步骤反复繁琐和产率小的限制,市场需求得不到满足,所以化学合成褪黑素成了必然的趋势,以满足人们品质生活对它的需求。本文综合分析了目前褪黑素化学合成方法,从各方面比较和分析了各路线的优缺点,设计了褪黑素绿色合成方法,试验主要分三步走合成褪黑素,首先,将γ-丁内酯和氯化亚砜在催化剂Lewis酸氯化锌作用下开环得4-氯丁酰氯,再经加氢还原制得4-氯丁醛;第二步,将原料对甲氧基苯胺经重氮化、还原、水解得到4-甲氧基苯肼盐酸盐;第三步,将一、二步制得的4-氯丁醛与4-甲氧基苯肼盐酸盐发生缩合、乙酰化反应制得褪黑素。对试验中的反应温度、时间、溶剂及催化剂等影响因子进行了量化分析处理,并得出了最优试验方案。同时,分别对新工艺合成路线的结果、对未来有机合成技术和发展方向做出了合理探讨与展望。通过核磁共振、气质联用仪共同佐证了本实验目标产物的结构和收率。褪黑素总收率达35.5%,相比原工艺合成路线的收率提高了十五个百分点。新工艺合成路线在产物后处理和成本控制上也得到了大大改进,制备的反应过程都在环境友好型试剂和条件中进行,反应条件温和,对工业生产有积极的经济和社会价值。

全文目录

摘要 5-6ABSTRACT 6-10第一章绪论 10-15 1.1 引言 10 1.2 褪黑素天然产物提取分离及检测分析方法研究进展 10-12 1.2.1 褪黑素天然产物提取分离研究进展 10-12 1.2.2 褪黑素天然产物检测分析方法研究进展 12 1.3 褪黑素的生理活性研究进展综述 12-13 1.4 褪黑素动物实验和人类临床药理研究进展 13-15 1.4.1 在免疫力增强方面 13 1.4.2 在肿瘤防治方面 13-14 1.4.3 在抗氧化方面 14-15第二章褪黑素合成路线文献综述 15-27 2.1 褪黑素及吲哚类衍生物化学合成研究进展 15-22 2.1.1 以丙烯腈和丙二酸二乙酯为原料 15-16 2.1.2 以1,3-二溴丙烷、邻苯二甲酰胺钾、对甲氧基苯胺为原料 16-18 2.1.3 以4-氯-1-丁醇和4-甲氧基苯胺为原料 18-19 2.1.4 以5-甲氧基吲哚为原料 19-20 2.1.5 N,N-二烯丙基-5-甲氧基色胺的制备与讨论 20-21 2.1.6 5-甲氧基-α-甲基色胺的制备与讨论 21-22 2.2 环境友好合成化学研究进展 22-24 2.2.1 环境友好化学概述 22-23 2.2.2 环境友好化学反应路径评价方法概述 23-24 2.2.3 基于环境友好化工的反应路径 24 2.3 本文研究的目的和意义 24-25 2.4 本文合成路线的拟定 25-27第三章实验部分 27-44 3.1 主要仪器与试剂 27-28 3.2 实验操作 28-42 3.2.1 4-氯丁醛Ⅱ的制备 28 3.2.2 4-甲氧基苯肼盐酸盐Ⅴ的制备 28-33 3.2.3 N-乙酰基-5-甲氧基色胺（MT）的制备 33-42 3.3 小结 42-44第四章褪黑素合成实验工艺研究 44-51 4.1 4-氯丁醛合成反应条件控制 44-47 4.1.1 4-氯丁酰氯合成反应条件量化处理 44-45 4.1.2 4-氯丁醛合成反应条件量化处理 45-47 4.2 4-甲氧基苯肼盐酸盐合成反应条件控制 47-48 4.3 N-乙酰基-5-甲氧基色胺合成反应条件控制 48-50 4.3.1 5-甲氧基色胺合成反应条件量化处理 48-49 4.3.2 褪黑素合成反应条件量化处理 49-50 4.4 小结 50-51结论 51-53参考文献 53-57致谢 57-58附录研究生就读期间发表的论文 58-59详细摘要 59-66

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