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新型三唑类化合物及新烟碱类化合物的合成，表征与生物活性研究

作　者: 张朴永
导　师: 杨秀英
学　校: 青岛科技大学
专　业: 化学工艺
关键词: 三唑衍生物 合成 结构表征 生物活性 构效关系
分类号: TQ455
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
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内容摘要


三唑类化合物因具有广泛的生物活性而备受重视，已有许多品种作为杀菌剂、植物生长调节剂和药物得到开发和应用。结构不同的三唑化合物具有不同的生物活性，研究开发新结构类型的三唑类化合物已成为该类化合物的研究热点。同时，杀虫剂也是农药中不可缺少的重要部分，特别是烟碱类化合物以其高效、低毒、广谱、安全、环保等特点而备受关注，因此研究和创制新型烟碱类化合物也就具有重大的意义。本论文对三唑类以及新型烟碱类化合物的结构、合成、作用机制、构效关系及生物活性研究进展进行了综述，利用生物电子等排原理，将不同作用机制的活性基团引入三唑类化合物中，设计合成了三种结构类型共23个新三唑类衍生物以及5个新型烟碱类化合物。并培养了两个化合物的单晶，其结构类型如下：对所合成的化合物通过核磁共振氢谱(~1H NMR)、红外(IR)、质谱(MS)、元素分析(EA)等表征手段进行了结构表征，并对培养出的两个化合物的单晶通过x-射线衍射分析进行结构测定。生物活性测试表明，所合成的化合物均显示出一定的生物活性，并对其结构与活性关系进行了初步分析。并探索了化合物的反应机制及合成方法。

全文目录


摘要  3-5
Abstract  5-11
前言  11-13
1 文献综述  13-33
  1.1 概述  13
  1.2 三唑类化合物的研究进展  13-23
    1.2.1 历史回顾及现状  13-15
    1.2.2 三氮唑化合物的作用机制  15-17
      1.2.2.1 杀菌作用机制  15-17
    1.2.3 结构与活性的关系  17-19
      1.2.3.1 基团性质对活性的影响  17-18
      1.2.3.2 立体异构对生物活性的影响  18-19
    1.2.4 三唑类化合物的主要类型  19-22
      1.2.4.1 三氮唑和烷基碳原子相连  19-21
      1.2.4.2 三氮唑与烯基碳原子相连  21
      1.2.4.3 三氮唑与羰基碳原子相连  21-22
      1.2.4.4 三氮唑与杂原子相连  22
      1.2.4.5 三氮唑与杂环化合物相连  22
    1.2.5 典型三唑类化合物的合成方法及应用  22-23
      1.2.5.1 N-烷基化法  22-23
      1.2.5.2 环氧化物法  23
      1.2.5.3 加成反应法  23
  1.3 1,3,4-噁二唑衍生物的应用研究进展  23-25
  1.4 肟类化合物的研究进展  25-26
  1.5 存在问题、建议及展望  26-27
    1.5.1 存在问题  26-27
    1.5.2 建议  27
    1.5.3 展望  27
  1.6 烟碱类农用杀虫剂简介  27-33
    1.6.1 烟碱类农用杀虫剂的历史背景  27-28
    1.6.2 烟碱类杀虫剂介绍  28-31
      1.6.2.1 吡虫啉  28
      1.6.2.2 啶虫脒  28-29
      1.6.2.3 噻虫嗪  29
      1.6.2.4 烯啶虫胺  29-30
      1.6.2.5 呋虫胺  30
      1.6.2.6 噻虫啉  30
      1.6.2.7 噻虫胺  30-31
      1.6.2.8 其它品种  31
    1.6.3 烟碱类化合物的特性  31
    1.6.4 应用前景  31-33
2 新型含噁二唑基团的三唑类化合物的合成、表征及生物活性  33-47
  2.1 目标化合物的设计  33-34
  2.2 合成路线  34-35
  2.3 实验部分  35-39
    2.3.1 仪器与试剂  35
    2.3.2 实验方法  35-38
      2.3.2.1 2-(1H-1,2,4-三唑)基乙酸乙酯(1)的制备  35
      2.3.2.2 2-(1H-1,2,4-三唑)基乙酰肼(2)的制备  35-36
      2.3.2.3 5-[(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)亚甲基]-1,3,4-噁二唑-2-硫醇(4)的制备  36
      2.3.2.4 2-溴-1-芳基乙酮(5)的制备  36
      2.3.2.5 2-氯-1-(4′-氟苯基)乙酮(5′)的制备  36-37
      2.3.2.6 2-溴甲基-4-甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环(6)的制备  37
      2.3.2.7 1-(5-((4-甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环-2-基)甲硫基)-1,3,4-噁二唑-2-基)甲基)-1H-1,2,4-三氮唑(7)的制备  37-38
    2.3.3 目标化合物杀菌活性测试方法  38-39
      2.3.3.1 病原菌  38
      2.3.3.2 测试方法  38-39
  2.4 结果与讨论  39-47
    2.4.1 化合物的合成方法探讨  39-40
      2.4.1.1 2-(1H-1,2,4-三唑)基乙酸乙酯(1)的合成方法讨论  39
      2.4.1.2 2-(1H-1,2,4-三唑)基乙酰肼(2)的合成方法探讨  39
      2.4.1.3 5-[(1H-1,2,4-三唑-1-基)亚甲基]-1,3,4-噁二唑-2-硫醇(4)的合成方法探讨  39
      2.4.1.4 2-溴-1-芳基乙酮(5)的合成方法探讨  39-40
      2.4.1.5 2-溴甲基-4-甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环(6)的合成方法探讨  40
    2.4.2 化合物的谱学性质  40-43
      2.4.2.1 化合物的元素分析(EA)  40
      2.4.2.2 化合物的红外光谱分析  40-41
      2.4.2.3 化合物的核磁共振氢谱分析  41
      2.4.2.4 化合物的质谱(MS)数据分析  41-43
    2.4.3 生物活性  43-47
3 新型含均三唑基团的三唑类化合物的合成、表征及生物活性  47-63
  3.1 目标化合物的设计  47-48
  3.2 合成路线  48
  3.3 实验部分  48-52
    3.3.1 仪器与条件  48-49
    3.3.2 实验方法  49-52
      3.3.2.1 2-(1H-1,2,4三唑)基乙酸乙酯(1)的制备  49
      3.3.2.2 2-(1H-1,2,4三唑)基乙酰肼(2)的制备  49
      3.3.2.3 1-(2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酰基)-4-苯基硫代氨基脲(3)的制备  49
      3.3.2.4 5-((1H-1,2,4-三唑-1基)甲基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇(4)的制备  49-50
      3.3.2.5 1-((5-(硫代氯甲基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)甲基)-1H-1,2,4-三唑(5)的制备  50
      3.3.2.6 1-((5-((4-氯代苯氧基)硫甲基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)甲基)-1H-1,2,4-三唑(6)的制备  50-51
      3.3.2.7 化合物Ⅱ6d单晶培养与结构测定  51-52
  3.4 结果与讨论  52-63
    3.4.1 化合物的合成方法探讨  52
      3.4.1.1 5-((1H-1,2,4-三唑-1基)甲基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇(4)的合成方法讨论  52
    3.4.2 化合物的谱学性质  52-54
      3.4.2.1 化合物的元素分析(EA)  52
      3.4.2.2 红外光谱(IR)分析  52-53
      3.4.2.3 化合物的核磁共振氢谱(~1H NMR)分析  53-54
      3.4.2.4 化合物的质谱(MS)数据分析  54
    3.4.3 化合物Ⅱ6d的单晶结构  54-57
      3.4.3.1 晶体结构描述  55-57
    3.4.4 生物活性  57-63
4 含肟酯基团的三唑类化合物的合成、表征及生物活性  63-73
  4.1 目标化合物的设计  63-64
  4.2 合成路线  64
  4.3 实验部分  64-67
    4.3.1 仪器与试剂  64-65
    4.3.2 实验方法  65-67
      4.3.2.1 2-溴代对甲基苯乙酮(1)的制备  65
      4.3.2.2 2-氯代对甲基苯乙酮(1′)的制备  65
      4.3.2.3 2-(1-H-1,2,4-三唑-1-基)对甲基苯乙酮(2)的制备  65-66
      4.2.2.3 ω-1H-1,2,4-三氮唑基-4-甲基苯乙酮肟(3)的制备  66
      4.3.2.4 ω-1H-1,2,4-三氮唑基-4-甲基苯乙酮肟酯(4)的合成  66-67
  4.4 结果与讨论  67-73
    4.4.1 化合物的合成方法探讨  67-68
      4.4.1.1 2-(1-H-1,2,4-三唑-1-基)对甲基苯乙酮(2)的合成方法探讨  67
      4.4.1.2 ω-1H-1,2,4-三氮唑基-4-甲基苯乙酮肟(3)的合成方法探讨  67
      4.4.1.3 ω-1H-1,2,4-三氮唑基-4-甲基苯乙酮肟酯(4)的合成方法探讨  67-68
    4.4.2 化合物的谱学性质  68-70
      4.4.2.1 化合物的元素分析(EA)  68
      4.4.2.2 化合物的红外光谱(IR)分析  68-69
      4.4.2.3 化合物的核磁共振氢谱(~1H NMR)分析  69-70
    4.4.3 生物活性  70-73
5 含硝基亚氨基咪唑烷的新烟碱类化合物的合成、表征及生物活性  73-86
  5.1 目标化合物的设计  73-74
  5.2 合成路线  74
  5.3 实验部分  74-78
    5.3.1 仪器与试剂  74-75
    5.3.2 实验方法  75-78
      5.3.2.1 硝基胍(1)的制备  75
      5.3.2.2 乙二胺盐酸盐(2)的制备  75
      5.3.2.3 2-硝基亚氨基咪唑烷(3)的制备  75
      5.3.2.4 间苯氧基苯甲醇(4)的制备  75-76
      5.3.2.5 间苯氧基氯化苄(5)的制备  76
      5.3.2.6 1-(3-苯氧基苯基)-2-硝基亚氨基-咪唑烷(6)的制备  76-77
      5.3.2.7 化合物Ⅳ6e单晶培养与结构测定  77-78
    5.3.3 生物活性测试方法  78
      5.3.3.1 测试对象  78
      5.3.3.2 测试方法  78
  5.4 结果与讨论  78-86
    5.4.1 化合物的合成方法探讨  78-79
      5.4.1.1 硝基胍的合成方法探讨  78
      5.4.1.2 1-(3-苯氧基苯基)-2-硝基亚氨基-咪唑烷的合成方法探讨  78-79
    5.4.2 化合物的谱学性质  79-80
      5.4.2.1 化合物的元素分析(EA)  79
      5.4.2.2 化合物的红外光谱(IR)分析  79
      5.4.2.3 化合物的核磁共振氢谱(~1H NMR)分析  79-80
    5.4.3 化合物Ⅳ6e的晶体结构描述  80-81
    5.4.4 化合物的生物活性  81-86
参考文献  86-93
结论  93-94
附录  94-104
致谢  104-105
攻读学位期间发表的论文  105-106

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 农药工业 > 杀菌剂
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