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过渡金属催化的C-C成键反应
作 者: 谢观雷
导 师: 毛金成
学 校: 苏州大学
专 业: 有机化学
关键词: Sonogashira反应 Heck反应 环钯化合物 C-H活化
分类号: O643.32
类 型: 硕士论文
年 份: 2011年
下 载: 28次
引 用: 0次
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内容摘要
过渡金属催化的C-C成键反应是当代有机合成的基石,也因此成为化学工作者研究的热点之一。在过去的30多年里,该类方法得到很大的改进与发展,为化学工作者提供了一种简单而通用的合成方法,我们在前人以及当今一些化学家工作的基础上进一步发展了用于C-C成键反应的催化体系,希望对当前的催化反应体系起一个补充作用。本文主要分为三个部分:第一章,CuI/Fe(acac)3共催化的Sonogashira偶联反应研究。主要研究了在不额外加入配体的情况下,使用价廉易得的Cu源,Fe源直接催化芳卤的炔基化反应。该体系相对于以往的催化体系最大的优点就是能够抑制炔的自偶联。第二章,环钯化合物催化的Heck反应。缩氨基硫脲配位的环钯化合物有抗癌、抗疟疾效果,具有广泛的生物活性,但是很少用作催化C-C成键反应的催化剂。当我们把它应用于催化Heck反应时,发现该类化合物具有很好的催化活性和良好的选择性。相对于一般的Pd催化剂而言,环钯化合物具有较高的热稳定性,对空气、湿气不敏感等特点。第三章,Ni催化的芳烃C-H活化的芳基化反应。Pd被广泛应用于催化芳环的C-H活化反应当中,而作为同族元素的Ni却很少被用作催化该类反应的催化剂。最近我们发现在催化简单芳烃的芳基化反应中,Ni具有良好的催化效果。相对于传统的催化剂,Ni具有价廉,易得等优点。此外,在反应中我们以不活泼的芳烃作为底物,这就大大缩短了反应步骤,提高了原子经济性。我们发展的Ni催化体系是当今Ni用作催化C-H活化催化剂的一个很好补充。
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全文目录
中文摘要 4-5 Abstract 5-8 第一章 CuI/Fe(acac)_3共催化的 Sonogashira 偶联反应研究 8-27 第一节 研究背景 8-14 第二节 引言 14-15 第三节 结果与讨论 15-20 第四节 小结 20-21 第五节 实验部分 21-25 参考文献 25-27 第二章 环钯化合物催化的Heck 反应 27-53 第一节 研究背景 27-35 第二节 引言 35-36 第三节 结果与讨论 36-43 第四节 小结 43-44 第五节 实验部分 44-50 参考文献 50-53 第三章 Ni 催化的芳烃C-H 活化的芳基化反应 53-79 第一节 研究背景 53-61 第二节 引言 61-62 第三节 结果与讨论 62-68 第四节 小结 68-69 第五节 实验部分 69-75 参考文献 75-79 附录一: 化合物数据一览表 79-81 附录二: 部分化合物谱图 81-87 附录三: 已发表和待发表文章 87-89 致谢 89-90
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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 物理化学(理论化学)、化学物理学 > 化学动力学、催化作用 > 催化 > 催化反应
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