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微波辅助可控串联环化反应用于合成具有不同分子骨架形态的杂环化合物

作　者: 叶宁
导　师: 戴伟民；吴金龙
学　校: 浙江大学
专　业: 有机化学
关键词: 串联反应微波辅助有机合成分子骨架多样性钯催化 Ugi后续环化
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

多样性导向合成着重于合成尽可能多的、具有不同分子骨架形态的化合物,用于化学生物学及相关研究。Ugi四组分反应是众知能产生结构多样性的一种有效手段而被广泛应用。将具有类二肽结构的线性Ugi产物通过后续环化反应、进而得到各种含氮杂环,是一种产生分子骨架形态多样性的有效途径,得到化学家的广泛注意。本论文探索在可控温、控压微波加热条件下Ugi后续环化的可能性,实现了从同一Ugi产物经可控串联环化反应,高效地合成了多种新型杂环骨架。第一章对本论文研究的背景作了简要的介绍,包括微波辅助有机合成、多组分反应、以及Ugi后续环化研究的进展等。本课题组相关的前期工作也作了简介,并引出本论文研究的设计和具体内容。第二章论述了微波辅助可控串联环化反应条件的建立、及用于合成具有不同分子骨架形态的杂环化合物的研究。从邻氨基苯酚出发,经过Ugi反应、苯酚羟基氧2-溴苄基化反应合成了一系列环化前体化合物。研究发现,在微波加热条件下,通过精确控制反应条件(温度、时间、催化体系)及底物结构的影响,可以高选择性地、以良好的收率得到各种不同的杂环化合物。实现的可控串联环化反应包括：(a)经“分子内直接芳基化、分子内共轭加成、及分子内酰胺氮芳基化”串联环化反应得到螺环化产物；(b)经过“分子内直接芳基化、及分子内Heck”串联环化反应生成异喹啉酮衍生物；以及(c)经“双分子内直接芳基化、分子内共轭加成”串联环化反应构筑吲哚酮衍生物。对反应底物的适应性和反应机理都作了初步的研究。论文的最后部分包括了总结与展望、实验部分(包括实验步骤和化合物表征)、参考文献、以及附录(原始核磁谱和单晶图谱)等。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-7
第一章多组分反应、微波辅助有机合成、及Ugi后续环化简述  7-19
  1.1 多组分反应简介  7-15
    1.1.1 Ugi四组分反应简介  8
    1.1.2 Ugi四组分反应以及后续环化的研究进展  8-15
      1.1.2.1 酸与异腈组分间的环化反应  9-11
      1.1.2.2 酸与醛组分间的环化反应  11
      1.1.2.3 醛与异腈组分间的环化反应  11-12
      1.1.2.4 酸与胺组分间的环化反应  12-13
      1.1.2.5 胺与异腈组分间的环化反应  13-14
      1.1.2.6 胺与醛组分间的成环反应  14-15
  1.2 微波辅助的有机化学  15-16
  1.3 本论文的研究内容  16-19
第二章可控串联环化反应用于合成具有不同分子骨架形态的杂环化合物  19-39
  2.1 选择性调控反应途径及在合成中的应用简介  19-20
  2.2 微波辅助的Ugi后续可控串联环化反应的研究  20-38
    2.2.1 底物设计与合成  20-23
    2.2.2 分子内直接芳基化/分子内共轭加成/分子内酰胺芳基化的研究  23-32
    2.2.3 分子内直接芳基化/分子内Heck反应的研究  32-35
    2.2.4 双分子内直接芳基化/分子内共轭加成反应的研究  35-38
  2.3 小结  38-39
总结与展望  39-40
实验部分  40-74
参考文献  74-76
攻读硕士学位期间的主要研究成果  76-77
致谢  77-78
附录:代表性化合物核磁谱图  78-129

微波辅助可控串联环化反应用于合成具有不同分子骨架形态的杂环化合物

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