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钯/DABCO催化交叉偶联反应及铈盐催化有机反应的研究

作　者: 刘文杰
导　师: 李金恒
学　校: 湖南师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 钯 交叉偶联反应 绿色化学 路易斯酸 傅-克烷基化反应 水合反应
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2005年
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内容摘要


钯催化的有机硼试剂与有机亲电试剂的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应是构建碳一碳键的最重要的反应之一。本论文主要研究了叔胺作为配体在钯催化交叉偶联反应中的应用以及改善这一类反应的绿色性,同时还研究了Lewis酸催化的傅-克反应和炔烃水合反应。 1.Pd（OAc）2/DABCO作为一种廉价高效的催化体系应用于芳基卤与芳基硼酸之间的交叉偶联反应的研究。Pd（OAc）2和DABCO可形成一种非常优异的催化剂,不同的碘代芳烃和溴代芳烃的Suzuki-Miyaura反应的TONs非常高（碘苯与对氯苯硼酸的TONs达到950000）,该条件下的Suzuki-Miyaura反应不需要使用惰性气体保护。 2.PEG（聚乙二醇）是一种绿色介质。在PEG中使用Pd（OAc）2/DABCO催化Suzuki-Miyaura反应,催化剂与溶剂形成均一的体系。PEG中的Suzuki-Miyaura反应可以使用较低的催化剂量,同时溶剂与催化剂均能回收重复使用,反应活性比在常规溶剂中高。实验结果表明TBAB有助于提高催化剂的稳定性。钯催化的Sonogashira反应,Heck反应和Stille反应同样可在PEG中顺利的进行而得到预期的产物。 3.研究了过渡金属路易斯酸催化的有机反应。应用廉价的硫酸亚铈作为苄基醇、烯丙基醇和苄基氯的傅克烷基化反应的催化剂,在使用1-10mol%催化剂的条件下,苄基伯醇和仲醇以及苄基氯和烯丙基醇均可顺利发生烷基化,而且催化剂在回收和重复使用3次的情况下没有显著的活性降低。 4.炔烃氧化水合反应生成酮常用的方法是用汞盐催化,但汞盐多有剧毒,因此,寻找替代汞盐的催化剂一直是研究热点之一。实验结果表明,

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 物理化学（理论化学）、化学物理学 > 化学动力学、催化作用 > 催化 > 催化反应
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