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铑催化的C-H键活化及钯催化的偶联反应的研究

作　者: 叶智识
导　师: 成江
学　校: 温州大学
专　业: 有机化学
关键词: 钯催化偶联反应铑催化 C-H活化 3-芳基-2-苯并呋喃酮炔烃二聚
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

在当今有机合成化学中,C-C和C-O键的形成占有主导地位。而过渡金属催化构造C-C和C-O键是最为有用和强大的手段之—。本文将围绕这个主题展开研究。本论文共两个部分:1.铑催化的C-H键活化的研究。2.钯催化的偶联反应研究。第一部分综述了近年来铑催化的C-H键活化的反应在有机化学反应中的应用,应研究和探讨铑催化的三类反应及应用:(1)发展了铑催化的C-H活化邻位芳基酰化反应体系,体系能兼容性好,反应不需要额外的氧化剂。(2)发展了铑催化芳基硼酸与邻苯二甲醛生成3-芳基-2-苯并呋喃酮反应体系,体系简单,操作方便,能兼容三氟甲基、硝基、氯、乙烯基等官能团。(3)发展了铑催化的二芳基乙炔自身聚合形成1,2,3-三芳基萘衍生物体系。第二部分研究和探讨钯催化的两类偶联反应及应用:(1)发展了一种高效的钯催化的芳基三甲氧基硅烷与端炔偶联的反应体系。特别值得注意的是,吸电子的端炔也是良好的反应底物。可以视为对传统Sonogashira反应的一种重要补充。(2)发展了钯催化的芳基三甲氧基硅烷参与的Mizoroki-Heck类型反应体系,反应条件温和,产率良好。

全文目录

摘要  3-4
ABSTRACT  4-8
第一部分铑催化的C-H 键活化的研究  8-37
  第一章铑催化的C-H 键活化的研究进展  8-20
    1.1 2-芳基吡啶或吡唑类的C-H 活化  9-11
    1.2 亚胺和偶氮类的C-H 活化  11-14
    1.3 羧酸和酮类的C-H 活化  14-15
    1.4 酚类的C-H 活化  15
    1.5 酰胺类的C-H 活化  15-16
    1.6 芳香烃和杂环芳香烃的C-H 活化  16-18
    1.7 醛基氢的活化  18-19
    1.8 小结与展望  19-20
  第二章铑催化的C-H 活化邻位芳基酰氧化反应  20-27
    2.1 引言  20
    2.2 反应条件筛选  20-22
    2.3 底物拓展  22-25
    2.4 机理研究  25-26
    2.5 小结  26-27
  第三章铑催化芳基硼酸与邻苯二甲醛生成3-芳基-2-苯并呋喃酮反应  27-33
    3.1 引言  27-28
    3.2 反应条件筛选  28-29
    3.3 底物拓展  29-31
    3.4 机理研究  31-32
    3.5 小结  32-33
  第四章铑催化二芳基炔烃合成1，2，3-三芳基萘衍生物  33-37
    4.1 引言  33-34
    4.2 反应条件筛选  34-35
    4.3 底物拓展  35-36
    4.4 小结  36-37
第二部分钯催化的偶联反应研究  37-48
  第一章钯催化的端基炔烃与芳基硅烷的偶联反应  37-42
    1.1 引言  37
    1.2 反应条件筛选  37-39
    1.3 底物拓展  39-40
    1.4 反应机理探讨  40-41
    1.5 小结  41-42
  第二章钯催化的芳基三甲氧基硅烷参与的Mizoroki-Heck 类型反应  42-48
    2.1 引言  42-43
    2.2 反应条件筛选  43-45
    2.3 底物拓展  45-47
    2.4 小结  47-48
实验部分  48-68
  1.1 实验通则  48
  1.2 铑催化的 C-H 活化邻位芳基酰氧化反应  48-54
  1.3 铑催化芳基硼酸与邻苯二甲醛生成-3-芳基-2-苯并呋喃酮反应  54-59
  1.4 铑催化二芳基炔烃合成 1,2,3-三芳基萘衍生物  59-62
  1.5 钯催化的端基炔烃与芳基硅烷的偶联反应  62-64
  1.6 钯催化的芳基三甲氧基硅烷参与的 Mizoroki-Heck 类型反应  64-68
参考文献  68-82
致谢  82-83
硕士期间发表和待发表的学术论文  83

铑催化的C-H键活化及钯催化的偶联反应的研究

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