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含呋喃和叔芳胺的共轭丙烯腈衍生物的合成及发光性质研究

作 者: 李宝
导 师: 余明新
学 校: 浙江大学
专 业: 有机化学
关键词: 有机电致发光 钯催化 叔芳胺 呋喃 丙烯腈 Hartwig-Buchwald偶联 Suzuki偶联
分类号: TQ226.61
类 型: 硕士论文
年 份: 2011年
下 载: 47次
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内容摘要


本论文共分四章,第一章综述了有机电致发光材料的研究进展;第二章介绍了钯催化C-N偶联反应及C-C偶联反应的研究进展;第三章研究了呋喃丙烯腈衍生物的合成及发光性质;第四章研究了联苯类丙烯腈叔芳胺衍生物的合成及发光性质。第一章首先概述了有机电致发光材料的发现和发展,介绍了有机发光材料的种类和应用,总结了近年来有机发光材料方面的研究进展。第二章概述了钯催化C-N偶联反应及C-C偶联反应的研究进展,从反应体系以及配体的发展对近年来Hartwig-Buchwald反应以及Suzuki偶联反应的研究进展进行了总结。第三章研究了利用Pd催化Suzuki偶联反应合成含呋喃类丙烯腈衍生物,并对其进行结构确证以及发光性质表征。第四章利用Pd催化Hartwig-Buchwald偶联反应以及Suzuki偶联反应合成含联苯类丙烯腈叔芳胺衍生物,通过核磁共振氢谱、碳谱、红外、质谱等确证其结构,并用紫外及荧光测定了其发光性质。

全文目录


致谢  5-6
摘要  6-7
ABSTRACT  7-9
目录  9-13
第一章 有机电致发光材料的研究进展  13-25
  1.1 前言  13-14
  1.2 有机发光材料  14-22
    1.2.1 有机小分子发光材料  15-17
    1.2.2 高分子聚合物发光材料  17-19
    1.2.3 金属配合物  19-20
    1.2.4 磷光材料  20-22
  参考文献  22-25
第二章 钯催化C—N偶联反应及C—C偶联反应的研究进展  25-41
  2.1 前言  25
  2.2 钯催化卤代芳烃和胺偶联反应的研究进展  25-32
    2.2.1 钯催化卤代芳烃和胺偶联反应的发现  25-26
    2.2.2 溴代芳烃与芳胺的偶联反应  26-31
      2.2.2.1 用三邻甲基苯基磷[P(o-tolyl)3]作配体  26-27
      2.2.2.2 采用BINAP作配体  27
      2.2.2.3 采用二膦二茂铁配体  27-28
      2.2.2.4 叔丁基磷作配体  28-29
      2.2.2.5 二烷基芳基膦作配体  29
      2.2.2.6 N-杂环卡宾作配体  29-30
      2.2.2.7 复合配体  30-31
    2.2.3 氯代芳烃的偶联胺化反应  31-32
  2.3 Suzuki偶联反应的研究进展  32-37
    2.3.1 Suzuki偶联反应的发现  32
    2.3.2 Suzuki偶联反应的机理  32-33
    2.3.3 Suzuki偶联反应的研究进展  33-37
      2.3.3.1 齿代芳烃  33-34
      2.3.3.2 芳基硼酸  34-35
      2.3.3.3 催化剂及配体  35-36
      2.3.3.4 碱及反应条件  36-37
  参考文献  37-41
第三章 含呋喃丙烯腈联苯衍生物的合成及其发光性质的研究  41-55
  3.1 前言  41
  3.2 联苯类化合物合成的研究进展  41-45
    3.2.1 Cu作为催化剂生成C_(Ar)-C_(Ar)键  42-44
    3.2.2 Ni作为催化剂生成C_(Ar)-C_(Ar)键  44-45
  3.3 含呋喃丙烯腈联苯衍生物的合成路线  45-47
    3.3.1 α-4-溴苯基-β-呋喃基丙烯腈的合成  45
    3.3.2 含呋喃丙烯腈联苯衍生物的合成  45-47
  3.4 含呋喃丙烯腈联苯衍生物的发光性质研究  47-48
  3.5 结果与讨论  48
  3.6 实验操作部分  48-49
    3.6.1 α-4-溴苯基-β-呋喃基丙烯腈的合成步骤  49
    3.6.2 含呋喃丙烯腈联苯衍生物的合成步骤  49
  3.7 化合物的结构及表征  49-53
  参考文献  53-55
第四章 含叔芳胺丙烯腈联苯衍生物的合成及其发光性质的研究  55-81
  4.1 前言  55
  4.2 叔芳胺类化合物合成方法综述  55-58
    4.2.1 Ullmann偶合法  55-58
      4.2.1.1 金属铜作催化剂  55-56
      4.2.1.2 铜加配体作催化剂  56-57
      4.2.1.3 铜盐加配体作催化剂  57-58
    4.2.2 钯催化偶合法  58
  4.3 含叔芳胺丙烯腈联苯衍生物的合成及其发光性质的研究  58-65
    4.3.1 叔芳胺类丙烯腈衍生物的合成  58-59
    4.3.2 叔芳胺类丙烯腈联苯衍生物的合成  59-60
    4.3.3 热稳定性的研究  60-61
    4.3.4 发光性质的研究  61-64
    4.3.5 结果与讨论  64-65
  4.4 含联苯及叔芳胺结构双丙烯腈衍生物的合成研究  65-70
    4.4.1 含联苯及叔芳胺结构双丙烯腈衍生物的合成  65-66
    4.4.2 热稳定性研究  66-68
    4.4.3 发光性质研究及结果讨论  68-70
  4.5 实验操作部分  70-72
    4.5.1 含叔芳胺丙烯腈联苯衍生物的合成步骤  71-72
      4.5.1.1 三苯胺的合成  71
      4.5.1.2 4-二苯胺基苯甲醛的合成  71
      4.5.1.3 叔芳胺类丙烯腈衍生物的合成  71
      4.5.1.4 叔芳胺类丙烯腈联苯衍生物的合成  71-72
    4.5.2 含联苯及叔芳胺结构双丙烯腈衍生物的合成步骤  72
  4.6 化合物的结构及表征  72-81
参考文献  81-82
硕士期间已发表及待发表的论文  82-83
附录(部分化合物的核磁图谱)  83-120

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 基本有机化学工业 > 脂肪族化合物(无环化合物)的生产 > 脂肪族含氮化合物 > 腈类、异腈类及其衍生物 > 腈类
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