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含呋喃和叔芳胺的共轭丙烯腈衍生物的合成及发光性质研究
作 者: 李宝
导 师: 余明新
学 校: 浙江大学
专 业: 有机化学
关键词: 有机电致发光 钯催化 叔芳胺 呋喃 丙烯腈 Hartwig-Buchwald偶联 Suzuki偶联
分类号: TQ226.61
类 型: 硕士论文
年 份: 2011年
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内容摘要
本论文共分四章,第一章综述了有机电致发光材料的研究进展;第二章介绍了钯催化C-N偶联反应及C-C偶联反应的研究进展;第三章研究了呋喃类丙烯腈衍生物的合成及发光性质;第四章研究了联苯类丙烯腈叔芳胺衍生物的合成及发光性质。第一章首先概述了有机电致发光材料的发现和发展,介绍了有机发光材料的种类和应用,总结了近年来有机发光材料方面的研究进展。第二章概述了钯催化C-N偶联反应及C-C偶联反应的研究进展,从反应体系以及配体的发展对近年来Hartwig-Buchwald反应以及Suzuki偶联反应的研究进展进行了总结。第三章研究了利用Pd催化Suzuki偶联反应合成含呋喃类丙烯腈衍生物,并对其进行结构确证以及发光性质表征。第四章利用Pd催化Hartwig-Buchwald偶联反应以及Suzuki偶联反应合成含联苯类丙烯腈叔芳胺衍生物,通过核磁共振氢谱、碳谱、红外、质谱等确证其结构,并用紫外及荧光测定了其发光性质。
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全文目录
致谢 5-6 摘要 6-7 ABSTRACT 7-9 目录 9-13 第一章 有机电致发光材料的研究进展 13-25 1.1 前言 13-14 1.2 有机发光材料 14-22 1.2.1 有机小分子发光材料 15-17 1.2.2 高分子聚合物发光材料 17-19 1.2.3 金属配合物 19-20 1.2.4 磷光材料 20-22 参考文献 22-25 第二章 钯催化C—N偶联反应及C—C偶联反应的研究进展 25-41 2.1 前言 25 2.2 钯催化卤代芳烃和胺偶联反应的研究进展 25-32 2.2.1 钯催化卤代芳烃和胺偶联反应的发现 25-26 2.2.2 溴代芳烃与芳胺的偶联反应 26-31 2.2.2.1 用三邻甲基苯基磷[P(o-tolyl)3]作配体 26-27 2.2.2.2 采用BINAP作配体 27 2.2.2.3 采用二膦二茂铁配体 27-28 2.2.2.4 叔丁基磷作配体 28-29 2.2.2.5 二烷基芳基膦作配体 29 2.2.2.6 N-杂环卡宾作配体 29-30 2.2.2.7 复合配体 30-31 2.2.3 氯代芳烃的偶联胺化反应 31-32 2.3 Suzuki偶联反应的研究进展 32-37 2.3.1 Suzuki偶联反应的发现 32 2.3.2 Suzuki偶联反应的机理 32-33 2.3.3 Suzuki偶联反应的研究进展 33-37 2.3.3.1 齿代芳烃 33-34 2.3.3.2 芳基硼酸 34-35 2.3.3.3 催化剂及配体 35-36 2.3.3.4 碱及反应条件 36-37 参考文献 37-41 第三章 含呋喃丙烯腈联苯衍生物的合成及其发光性质的研究 41-55 3.1 前言 41 3.2 联苯类化合物合成的研究进展 41-45 3.2.1 Cu作为催化剂生成C_(Ar)-C_(Ar)键 42-44 3.2.2 Ni作为催化剂生成C_(Ar)-C_(Ar)键 44-45 3.3 含呋喃丙烯腈联苯衍生物的合成路线 45-47 3.3.1 α-4-溴苯基-β-呋喃基丙烯腈的合成 45 3.3.2 含呋喃丙烯腈联苯衍生物的合成 45-47 3.4 含呋喃丙烯腈联苯衍生物的发光性质研究 47-48 3.5 结果与讨论 48 3.6 实验操作部分 48-49 3.6.1 α-4-溴苯基-β-呋喃基丙烯腈的合成步骤 49 3.6.2 含呋喃丙烯腈联苯衍生物的合成步骤 49 3.7 化合物的结构及表征 49-53 参考文献 53-55 第四章 含叔芳胺丙烯腈联苯衍生物的合成及其发光性质的研究 55-81 4.1 前言 55 4.2 叔芳胺类化合物合成方法综述 55-58 4.2.1 Ullmann偶合法 55-58 4.2.1.1 金属铜作催化剂 55-56 4.2.1.2 铜加配体作催化剂 56-57 4.2.1.3 铜盐加配体作催化剂 57-58 4.2.2 钯催化偶合法 58 4.3 含叔芳胺丙烯腈联苯衍生物的合成及其发光性质的研究 58-65 4.3.1 叔芳胺类丙烯腈衍生物的合成 58-59 4.3.2 叔芳胺类丙烯腈联苯衍生物的合成 59-60 4.3.3 热稳定性的研究 60-61 4.3.4 发光性质的研究 61-64 4.3.5 结果与讨论 64-65 4.4 含联苯及叔芳胺结构双丙烯腈衍生物的合成研究 65-70 4.4.1 含联苯及叔芳胺结构双丙烯腈衍生物的合成 65-66 4.4.2 热稳定性研究 66-68 4.4.3 发光性质研究及结果讨论 68-70 4.5 实验操作部分 70-72 4.5.1 含叔芳胺丙烯腈联苯衍生物的合成步骤 71-72 4.5.1.1 三苯胺的合成 71 4.5.1.2 4-二苯胺基苯甲醛的合成 71 4.5.1.3 叔芳胺类丙烯腈衍生物的合成 71 4.5.1.4 叔芳胺类丙烯腈联苯衍生物的合成 71-72 4.5.2 含联苯及叔芳胺结构双丙烯腈衍生物的合成步骤 72 4.6 化合物的结构及表征 72-81 参考文献 81-82 硕士期间已发表及待发表的论文 82-83 附录(部分化合物的核磁图谱) 83-120
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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 基本有机化学工业 > 脂肪族化合物(无环化合物)的生产 > 脂肪族含氮化合物 > 腈类、异腈类及其衍生物 > 腈类
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