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钯、铜催化环化反应合成杂环化合物的研究

作　者: 孙垒垒
导　师: 李金恒
学　校: 温州大学
专　业: 有机化学
关键词: 钯、铜催化环化反应三氟甲基苯并噻吩吲哚吡咯[2,1-a]异喹啉苯并噁庚英
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要

过渡金属催化的偶联反应是有机化学中构建碳-碳键，碳-杂（S,N,O）键的重要合成方法之一。该方法可以从简单易得的原料入手，在较为温和的反应条件下，高选择性的合成一系列含硫、氮、氧杂环化合物。苯并噻吩类化合物，异喹啉类化合物以及苯并噁庚英类化合物广泛存在于药物分子及功能材料中，也是许多具有生物活性的天然产物的结构单元。因此，近年来这些杂环化合物的合成研究成为广大化学工作者关注的焦点，更多有效的合成方法也有待发展。本论文围绕钯或铜催化的含硫、氮、氧杂环化合物的合成工作展开了研究，主要内容如下：(1)发展了在铜催化下邻溴苯乙炔和Na2S环化反应合成一系列的2-芳基苯并噻吩衍生物的方法，该反应所用的催化剂价格便宜，毒性小，硫试剂廉价易得，反应条件温和。(2)发展了钯、铜共催化的C-N和C-C键形成串联反应，从邻2-氯烯基溴苯与吲哚及吡咯出发合成了含三氟甲基的吲哚并异喹啉和吡咯并异喹啉衍生物。该方法促进了三氟甲基砌块的合成应用，为异喹啉环的构建提供了新途径。(3)发展了铜催化的C-O和C-C键形成串联反应，从邻2-氯烯基卤苯与酮类化合物出发合成一系列含三氟甲基的苯并噁庚英衍生物。该反应条件温和，底物适应范围广，产率中等至优秀。

全文目录

摘要  4-5
ABSTRACT  5-9
第一章铜催化含硫、氮、氧杂环化合物的研究新进展  9-28
  1.1 前言  9-10
  1.2 铜催化含硫杂环化合物的研究新进展  10-13
    1.2.1 无机硫化物作硫源  10-11
    1.2.2 硫醚、硫醇作硫源  11-12
    1.2.3 硫代酯、硫脲、硫代酰胺作硫源  12-13
  1.3 铜催化含氮杂环化合物的研究新进展  13-22
    1.3.1 胺、亚胺、羟胺等作氮源  13-18
    1.3.2 叠氮、重氮化合物作氮源  18-19
    1.3.3 腈、腙、肟、脒等作氮源  19-22
  1.4 铜催化含氧杂环化合物的研究新进展  22-27
    1.4.1 酮作氧源  22-24
    1.4.2 醇、酚、醚作氧源  24-27
  1.5 本章小结  27-28
第二章铜催化硫环化反应合成苯并噻吩衍生物  28-35
  2.1 引言  28-29
  2.2 反应条件优化  29-30
  2.3 底物对实验结果的影响  30-33
  2.4 反应机理探究  33-34
  2.5 本章小结  34-35
第三章钯/铜共催化串联反应合成含三氟甲基吲哚、吡咯[2,1-a]异喹啉衍生物  35-44
  3.1 引言  35-36
  3.2 反应条件优化  36-38
  3.3 底物对实验结果的影响  38-42
  3.4 反应机理探究  42-43
  3.5 本章小结  43-44
第四章铜催化串联反应合成含三氟甲基苯并噁庚英衍生物  44-53
  4.1 引言  44-45
  4.2 反应条件优化  45-47
  4.3 底物对实验结果的影响  47-51
  4.4 反应机理探究  51-52
  4.5 本章小结  52-53
实验部分  53-79
  第一部分实验通则  53
  第二部分铜催化硫环化反应合成苯并噻吩衍生物  53-59
  第三部分钯铜共催化串联反应生成含三氟甲基吲哚、吡咯[2,1-a]异喹啉衍生物  59-68
  第四部分铜催化串联反应合成含三氟甲基苯并噁庚英衍生物  68-79
参考文献  79-90
致谢  90-91
硕士期间发表学术论文  91

钯、铜催化环化反应合成杂环化合物的研究

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