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吡啶C-H键活化及功能化

作　者: 公雪
导　师: 张宏
学　校: 东北师范大学
专　业: 分析化学
关键词: Pd催化吡啶C-H键活化吡啶氧化物吲哚氧化偶联噁唑啉 Suzuki-Miyaura偶联反应
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

在本论文中,作者从事了金属钯配合物的合成及催化活性的研究,其中包括吡啶氧化物C-H活化及功能化,以及不对称的C-C偶联反应。第一章,作者详细描述了近年来以过渡金属为催化剂,通过吡啶类化合物的直接C-H活化及功能化合成一系列在医药、生物、农药等领域占有重要地位的含吡啶结构的杂环化合物。第二章,作者以醋酸钯为催化剂,碳酸银为氧化剂,通过吡啶氧化物2-位及吲哚3-位的两次C-H活化,完成了吡啶氧化物与吲哚的氧化偶联反应,合成了一系列3-(2-吡啶氧化物)吲哚类化合物。动力学同位素效应显示,吡啶氧化物的C-H活化包含在反应的决速步中。第三章,作者设计、合成、表征了一类基于含噁唑啉结构的NNN三齿类配体的二价钯配合物。在催化不对称Suzuki-Miyaura偶联反应中,该类钯配合物具有良好的催化活性及立体选择性。

全文目录

中文摘要  4-5
英文摘要  5-8
第一章吡啶的C-H 键活化及功能化  8-37
  引言  8-9
  吡啶类C -H 键活化的概述  9-10
  1 金属催化的吡啶氧化物的C -H 键活化  10-21
    1.1 非氧化类的吡啶氧化物的C -H 键活化  10-17
    1.2 氧化类的吡啶氧化物的C -H 键活化  17-21
      1.2.1 外部氧化剂  17-20
      1.2.2 内部氧化剂  20-21
  2 吡啶的C -H 键活化  21-35
    2.1 吡啶邻位的C -H 键活化  21-27
    2.2 非N 邻位的C -H 键活化  27-35
  参考文献  35-37
第二章 Pd(OAc)_2 催化吡啶N-氧化物与吲哚的氧化交叉偶联  37-59
  2.1 研究背景  37-38
  2.2 实验部分  38-40
    2.2.1 原料N - 吡啶氧化物的合成方法  38
    2.2.2 原料N- 苄基吲哚的合成方法  38
    2.2.3 原料N - 甲基吲哚的合成方法  38
    2.2.4 原料N- 苯基吲哚的合成方法  38
    2.2.5 N - 吡啶氧化物与N -苄基吲哚氧化偶联筛选反应条件的合成方法  38-39
    2.2.6 N - 吡啶氧化物与吲哚氧化偶联产物的合成方法  39
    2.2.7 N - 吡啶氧化物与吲哚氧化偶联产物还原的合成方法  39
    2.2.8 K IE 实验过程  39-40
  2.3 实验结果和讨论  40-46
  2.4 化合物的表征  46-57
  2.5 本章小结  57-58
  参考文献  58-59
第三章Pd(II)的C_2 对称二恶唑啉配合物的合成及其催化研究  59-69
  3.1 研究背景  59-60
  3.2 实验部分  60-61
    3.2.1 配体的制备  60
    3.2.2 Pd 金属配合物5a - 5e 的制备  60
    3.2.3 Pd 金属配合物的5a ’制备  60-61
    3.2.4 手性联萘化合物的合成方法  61
  3.3 实验结果和讨论  61-64
  3.4 化合物的表征  64-66
  3.5 本章小结  66-67
  参考文献  67-69
附录1 第二章化合物~1HNMRHNMR, ~(13)CNMR 谱图  69-88
附录2 第三章催化ee 值测量数据谱图  88-93
致谢  93-94
硕士期间公开发表论文及著作情况  94

吡啶C-H键活化及功能化

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