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有机膦酸酯催化的傅—克胺化反应及双核锌催化的不对称反应
作 者: 王蓓蕾
导 师: 王兴旺;沈琪
学 校: 苏州大学
专 业: 有机化学
关键词: Friedel-Crafts 胺化反应 吲哚 芳基醛亚胺 α,β-不饱和酮 不对称环氧化反应
分类号: O643.32
类 型: 硕士论文
年 份: 2011年
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内容摘要
一、有机亚膦酸酯催化的吲哚与N-Ts芳基醛亚胺的Friedel-Crafts胺化反应以亚磷酸二甲酯和磷酸二苯酯作为有机小分子催化剂,能够高效地催化吲哚与N-Ts芳基醛亚胺的Friedel-Crafts胺化反应。该催化反应不仅能够高产率和高选择性地得到单一的Friedel-Crafts胺化产物—单吲哚甲胺类衍生物,而且为合成该类化合物提供了一种操作简单、低耗实用的合成方法。另一方面,该催化方法还表现出底物普适性强和官能团兼容性好的优点-无论N-Ts芳基醛亚胺的芳环上带有吸电子基团还是供电子基团,取代基的位置无论是邻位、对位还是间位,该催化体系都能表现出很好的催化效果。二、双核锌络合物催化的吲哚与芳基醛亚胺的不对称Friedel-Crafts胺化反应一系列L-脯氨酸衍生的氮、氧配体的双核锌络合物作为催化剂运用到吲哚与芳基醛亚胺的不对称Friedel-Crafts烷胺化反应。该催化体系能以高达85-98%的收率,中等到良好的对映选择性(er值从70:30到95:5)得到手性的3-吲哚芳甲胺类化合物。尽管对映选择性不尽人意,但是该催化体系能够高选择性的得到单一的3-吲哚甲胺类衍生物,而没有双吲哚及三吲哚加成的副产物生成。三、双核锌络合物催化的α,β-不饱和酮的不对称环氧化反应首次将Trost双核锌络合物应用于催化α,β-不饱和酮的不对称环氧化反应研究。经过催化剂筛选发现,Trost配体上L-脯氨醇的结构对反应的对映选择性有较大的影响。经过进一步条件优化,以含有3,5-二甲基苯基的Trost配体/ZnEt2络合物作为催化剂、无水过氧叔丁醇作为氧化剂和二氯甲烷作为溶剂,能以89%的收率和83:17的对映体过量得到查尔酮的环氧化产物。
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全文目录
中文摘要 4-5 Abstract 5-9 第一章 有机膦酸酯催化的吲哚与芳基醛亚胺的 Friedel?Crafts 胺化反应 9-40 第一节 文献综述 9-20 1 吲哚在合成中的重要性 9-10 2 亚胺参与的Friedel?Crafts 反应 10-17 3 小结 17 参考文献 17-20 第二节 结果与讨论 20-28 1 引言 20-21 2. 结果与讨论 21-28 3 小结 28 第三节 实验部分 28-40 1 仪器与药品 28-29 2 底物亚胺的制备 29-32 3 吲哚与N-Ts芳基醛亚胺的Friedel–Crafts胺化反应的一般过程 32-40 第二章 双核锌催化吲哚与芳基醛亚胺的不对称 Friedel–Crafts 胺化反应 40-96 第一节 手性双核锌络合物在不对称反应中的应用文献综述 40-51 参考文献 48-51 第二节 吲哚与芳基醛亚胺的不对称Friedel–Crafts胺化反应 51-96 1 引言 51-57 参考文献 56-57 2 结果与讨论 57-64 3 实验部分 64-96 参考文献 95-96 第三章 双核锌催化的α,β-不饱和酮的不对称环氧化反应 96-117 1 文献综述 96-105 参考文献 103-105 3 实验设想 105 4 结果与讨论 105-112 实验部分 112-117 攻读硕士学位期间本人公开发表的论文 117-118 附录 118-121 致谢 121-122
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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 物理化学(理论化学)、化学物理学 > 化学动力学、催化作用 > 催化 > 催化反应
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