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黄樟素衍生物的合成和抗肺癌A549细胞增值活性研究

作　者: 王丽英
导　师: 左华
学　校: 西南大学
专　业: 药物分析学
关键词: 黄樟素氧化物衍生物合成 Smiles重排 MTT法生长抑制
分类号: R734.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要

本课题以黄樟素作为起始原料,合成并表征了16个化合物,其中14个新化合物：1-(苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-5-基)-3-((4-硝基苯基)(苯基)胺基)丙-2-醇(9a),1-(苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-5-基)-3-((4-硝基苯基)(对甲基苯基)胺基)丙-2-醇(9b),1-(苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-5-基)-3-((4-硝基苯基)胺基)丙-2-醇(9c),3-(苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-5-基)-2-((4-甲氧基苯基)胺基)丙-1-醇(11a),3-(苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-5-基)-2-((2-甲氧基苯基)胺基)丙-1-醇(11b),3-(苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯-5-基)-2-(邻-甲苯胺基)丙-1-醇(11c),(E)-5-(3-乙氧基丙-1-烯-1-基)苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯(14a),(E)-5-(3-丙氧基丙-1-烯-1-基)苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯(14b),(E)-5-(3-丁氧基丙-1-烯-1-基)苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯(14c),(E)-5-(3-(戊氧基)丙-1-烯-1-基)苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯(14d),(E)-5-(3-(己氧基)丙-1-烯-1-基)苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯(14e),(E)-5-(3-(苯甲氧基)丙-1-烯-1-基)苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯(14f),(E)-5-(3-((4-甲基苄基)氧基)丙-1-烯-1-基)苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯(14g),(E)-5-(3-((3-甲基苄基)氧基)丙-1-烯-1-基)苯并[d][1,3]间二氧杂环戊烯(14h)；两个中间体化合物黄樟素氧化物(8)和黄樟素烯丙醇(12)。运用核磁共振氢谱、碳谱以及质谱对其结构进行了表征。根据化合物对肺癌A549细胞增殖效果的影响,与黄樟素氧化物或黄樟素烯丙醇进行比较,探究其药理活性,同时初步探讨了化合物结构与抑制效果之间的关系。通过对所有化合物进行抑制A549细胞增值的实验,证明所有化合物均能对人肺癌A549细胞起一定抑制作用,而且抑制效果与浓度呈依赖关系。试验中效果最好的是化合物llb在400μmol/L浓度时的抑制效果。

全文目录

摘要  4-5
ABSTRACT  5-6
缩略词表  6-7
第1章文献综述  7-15
  1.1 抗肿瘤药物的分类和作用机制  7-10
  1.2 黄樟素及其衍生物  10-12
  1.3 Smiles重排  12-15
第2章引言  15-17
第3章黄樟素衍生物的合成及结构表征  17-31
  3.1 合成路线  17-18
  3.2 仪器和试剂  18-20
  3.3 实验步骤  20-24
  3.4 纯度鉴定与结构表征  24-28
  3.5 讨论  28-29
  3.6 小结  29-31
第4章黄樟素类衍生物抑制人肺癌A549细胞生长实验  31-43
  4.1 实验仪器和试剂  31-32
  4.2 细胞来源  32
  4.3 实验方法  32-33
  4.4 实验步骤  33
  4.5 实验结果  33-42
  4.6 讨论  42
  4.7 小结  42-43
结论  43-45
展望  45-47
参考文献  47-51
致谢  51-53
攻读学位期间发表论文及参加课题一览表  53-55
附录氢谱、碳谱和质谱图  55-76

黄樟素衍生物的合成和抗肺癌A549细胞增值活性研究

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