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观光木化学成分及抗癌活性的研究
作 者: 宋晓凯
导 师: 吴立军;屠鹏飞
学 校: 沈阳药科大学
专 业: 药物化学
关键词: 观光木 抗癌活性 化学成分 抑制浓度 50%乙醇提取物 活性筛选 萃取部分 抑瘤活性 结果为 抑制率
分类号: R284
类 型: 博士论文
年 份: 2001年
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内容摘要
观光木(Tsoongiodendron odorum Chun)系木兰科(Magnoliaceae)观光木属(Tsoongiodendron)常绿乔木,为中国特有的珍稀濒危植物,主要分布于广东、广西、海南等地。该植物种子产量不高,天然更新较差,是偶见种。该种是木兰科中较进化的属种,在研究该科分类系统上有一定的科学意义。在我国南方,民间用其树皮或根皮治疗癌症有一定的疗效。有关其化学成分及生物活性除仅有的种子脂肪酸分析外,未见任何文献报道。近三十年来,人们从木兰科植物中分离出多种倍半萜内酯、生物碱和酚酸类物质等。经研究发现,凡是γ-内酯环C11~C13上有双键的倍半萜内酯,对人鼻咽癌细胞(KB)都具有细胞毒活性。 为了挽救观光木这一濒危植物并充分了解该植物的化学成分和生物活性,变被动保护为主动保护,我们对观光木的化学成分进行了较系统研究,并对其抗肿瘤活性进行了跟踪研究,为进一步系统研究和开发利用该植物,充分肯定其药用价值提供了一定的科学依据。 作者系统地查阅了木兰科植物化学成分及其生物活性研究的文献,在进行文献综述的基础上,采用生物活性跟踪手段,对观光木的根皮、树皮、树枝、木部等部位的总体化学成分进行了体外多种瘤株的抗肿瘤活性筛选,通过各种色谱分离手段对抑瘤活性部位进行化学成分的分离工作,并对分离得到的部分单体化合物:木香烯内酯、小白菊内酯、鹅掌揪碱、N-乙酰基番荔枝碱等进行了体外多种瘤株的抑瘤作用试验。结果表明,经过生物活性跟踪分离得到的上述这些单体化合物对所测试的肿瘤细胞株均具有较好的抑制作用。通过系统的化学成分研究从观光木的根皮、树皮、树枝、木部等部位共分得40个化合物,除部分重叠外鉴定其中化合物19个,包括新化合物2个,均为首次从该属植物中分离得到。 1.根皮部分(A部分):对95%乙醇提取物的石油醚萃取部分进行抑瘤活性的筛选,结果为:对HL-60抑制率56.87%(抑制浓度为100μg/mL);对乙酸乙酯萃取部分进行抑瘤活性的筛选结果为:对KB、BGC-823、Bel-7402、HCT-8、HL-60抑制率分别为95.00%、97.24%、95.10%、81.59%、85.11%(抑制浓度均为10μg/mL);对正丁醇萃取部分进行抑瘤活性的筛选结果为:对BGC-823、Bel-7402抑制率分别为62.20%、82.99%(抑制浓度均为10μg/mL),对HCT-8抑制率为50.83%(抑制浓度为100μg/mL);对根皮50%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部分进行抑瘤活性筛选 观光木化学成分及抗癌活性研究 的结果为:对KB、BGC—823、Be17402、HCT-8、HL60的抑帘摔分别为90.45%、84.59%、 88.27%、87.37%、86.97%(棚懈触为 100 u g/InL)。经过上述活姚躺,从观光 木根皮95%乙醇提取物中分离得到17个化合物,经理化方法和波谱分析鉴定了其中 14个化合物。分另为:木香烯内酉(costunolide,A;)、小白菊内酯(parthenolide, A,)、11,13-H氢刁白菊内酯(11,13-dihydroparthenolide,A。)、18-羟基矮艾素 A O P-hydroxyarbuSCulin A,A4) 观光木内酯 1(tsoongiodendronolidel,入)、观 光木素 A(6乏,11-dthydroxyLI,3-eudesmandiene,入)、2,3-二羟基-2-甲基-丁内酯(2, 3一dinydroxyl-2-methylbutylrolactone,A,)、鹅掌揪碱 (linodenin,As)、D-2-O-甲基- 手一肌醇(D-2-O一methyl一chiro-inositol,Ag)、3今二羟基苯甲酸(3,个dihydroxylbenzolc acid,An;)、邻羟基苯甲酸(。-hydroxylbenzoic acid,A;;)、p-谷耗醇和H ill醇(6-sltosterol and stlgmasterol,A;。a和 A;力)、胡萝卜昔(dauCOSterol,A;。)、对羟基苯甲酸(p- hydroxylbenzolc acid,A;。)。 2.枝条部分m部分):对枝条的95%乙醇提取物进行抑瘤活性筛选的结果为: 对KB、BGC-823抑制率分别为95.82%、73.15%(抑制浓度均为100卜针血L):对该提 取物的石油醚革取部分进行抑瘤活性筛选的结果为:对KB、BGC-823的抑制率分别 为 92.15兄 74.67%(抑制浓度均为 100 u g加L);对该提取物的乙酸乙酯革取部分进 行抑瘤活性筛选的结果为:对m、BGC-823的抑制率分别为 83.71%、52.68%(抑制 浓度均为 100 u g/mL)。经过以上活性跟踪,从观光木枝条乙醇提取物中分离得到 6 个化合物,经理化方法和波谱分析鉴定了其中4个化合物,分别为:木香烯内酯 (costunolide,B;)气刁白菊内酉(parthenolide,B。)气蜡酸(cerotinic acid,B小 2, 3.二羟基.2-甲基丁内酯(2,3-diliydTOXyl-2
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全文目录
中文摘要 4-8 英文摘要 8-12 前 言 12-14 第一章 近30年来木兰科植物化学成分及生物活性研究概况 14-25 一. 化学成分 15-21 (一) 倍半萜类化合物 15-17 (二) 生物碱类化合物 17-19 (三) 木脂素类化合物 19-21 (四) 其它类成分 21 二. 生物活性 21-25 (一) 抗肿瘤活性 22-23 (二) 抗菌、抗真菌活性 23-24 (三) 抗炎活性 24 (四) 抗氧化活性 24 (五) 抗补体活性 24-25 (六) 其它活性 25 第二章 观光木的化学成分研究 25-61 一. 概述 25-29 二. 观光木根皮的化学成分研究 29-48 三. 观光木枝条的化学成分研究 48-51 四. 观光木树皮的化学成分研究 51-58 五. 观光木木部的化学成分研究 58-61 第三章 观光木的抗癌活性研究 61-71 一. 概述 61 二. 观光木地上部分和地下部分体外抑制肿瘤细胞株作用研究 61-65 三. 木香烯内酯等6种化合物的体外抑制肿瘤细胞株作用研究 65-66 四. 观光木根皮体内抑瘤作用研究 66-70 五. 小结 70-71 第四章 结果与讨论 71-72 参考文献 72-80 致 谢 80-81 作者简历及论文发表情况 81-82 附图(附图说明) 82-158
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中图分类: > 医药、卫生 > 中国医学 > 中药学 > 中药化学
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