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草珊瑚的化学成分研究

作 者: 胡晓茹
导 师: 杨峻山;许旭东
学 校: 中国协和医科大学
专 业: 生药学
关键词: 金粟兰科 草珊瑚 倍半萜 香豆素 抗肿瘤 计算机虚拟筛选
分类号: R284
类 型: 博士论文
年 份: 2009年
下 载: 563次
引 用: 3次
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内容摘要


本文对草珊瑚Sarcandra glabra(Thunb.)Naka进行了较系统的化学成分研究和初步的生物活性研究,同时对草珊瑚植物的化学成分、药理活性和临床应用进行了综述。应用现代色谱技术和方法对江西产草珊瑚的提取物进行了较系统的分离和纯化,共分离得到了56个化合物。并通过现代波谱学方法技术(IR,UV,EI-MS,FAB-MS,ESI-MS及HREI-MS,HRESI-MS,HRFAB-MS,1H-NMR,13C-NMR,HMQC,HMBC)鉴定了其中的50个化合物,其中8个新化合物,15个是首次从草珊瑚中分离得到的。50个化合物中包含倍半萜内酯(苷)类化合物16个:草珊瑚内酯F(CSH01),草珊瑚内酯G(CSH02),草珊瑚内酯H(CSH03),金粟兰内酯A(CSH04),草珊瑚内酯C(CSH05)草珊瑚内酯D(CSH06),白术内酯Ⅳ(CSH07),金粟兰酮B(CSH08),金粟兰酮E(CSH09),9-hydroxy-heterogorgiolide(CSH10),8β,9α-dihydroxylindan-4(5),7(11)-dien-8α,12-olide(CSH11),银线草内酯E(CSH12),银线草内酯F(CSH13),dihydrovomifoliol-O-β-D-glucopyranoside(CSH14),drovomifoliol-O-β-D-glucopyranoside(CSH15),dihydrovomi foliol(CSH16);香豆精类化合物8个:6,7-二甲氧基-香豆精-8-乙二醇-2′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(CSH17),秦皮苷(CSH18),东莨菪素苷(CSH19),刺木骨苷B1(CSH20),嗪皮啶-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(CSH21),异嗪皮啶(CSH22),嗪皮啶(CSH23),秦皮乙素(CSH24);木脂素类化合物3个:(-)-(7S,8R)-dihydrodehydrodiconiferyalcohol(CSH25),(-)-(7S,8R)-dihydrodehydrodiconiferyalcohol-4-O-β-D-glucopyranoside(CSH05),(-)-(7S,8R)-dihydrodehydrodiconiferyalcohol-9′-O-β-D-glucopyranoside(CSH27);黄酮类化合物5个:柚皮素-6-C-β-D-葡萄糖苷(CSH28),柚皮素-8-C-β-D-葡萄糖苷(CSH29),5,7,3′,4′-四羟基-二氢黄酮-3-鼠李糖苷(CSH30),5,7,3′,5′-四羟基-二氢黄酮-3-鼠李糖苷(CSH31),eucryphin(CSH32);酚酸类化合物11个:vofolinA-8-O-β-D-glucoside(CSH33),β-hydroxypropiovanillone(CSH34),3,5-二甲氧基-4-酚羟基甲苯-O-β-D-葡萄糖苷(CSH35),丁香酸葡萄糖苷(CSH36),咖啡酸(CSH37),isovanillic acid(CSH38),protocatechuic acid(CSH39),奎尼酸(CSH40),莽草酸(CSH41),4,5,6-三羟基-甲酸甲酯环己烯(CSH42),methyl rosmarinic(CSH43);其他类化合物7个:草珊瑚酮A(CSH44),草珊瑚二醇A(CSH45),正三十一烷醇(CSH46),棕榈酸(CSH47),β-谷甾醇(CSH48),β-半乳糖(CSH49),蔗糖(CSH50)。利用MTT法对从草珊瑚中分离得到的部分单体化合物进行了细胞毒活性研究。倍半萜类化合物CSH10、CSH08和香豆精类化合物CSH20对A2780细胞株有很好的细胞毒作用,且CSH08和CSH20对BGC-823细胞株有很好的细胞毒作用。通过计算机模拟活性筛选技术对分离得到的倍半萜类化合物CSH03,CSH06,CSH04进行抗肿瘤和抗炎靶标的筛选。研究发现,上述三个化合物可能均有抗炎作用,作用的靶标为candida albicans dihydrofolate reductase,bacterial dihydrofolatereductase和Serratia marcescens chitinase。化合物CSH06可能还具有溶瘤作用,作用的靶标可能为CDK2;并可能与cytochrome P450 2C9蛋白结合。总结了草珊瑚中倍半萜类化学成分的提取和分离方法,并对草珊瑚中乌药烷型和桉烷型倍半萜波谱规律进行了总结和探讨。

全文目录


中文摘要  4-6
ABSTRACT  6-8
前言  8-9
第一章 草珊瑚的化学成分及药理作用研究综述  9-24
  第一节 草珊瑚的化学成分研究  9-18
  第二节 草珊瑚的药理学研究  18-19
  第三节 草珊瑚的毒理学研究  19-20
  第四节 草珊瑚的临床应用  20-24
第二章 草珊瑚化学成分的研究  24-59
  第一节 研究概况和结果  24-28
  第二节 新化合物的结构解析  28-39
  第三节 化学分离实验部分  39-43
  第四节 已知化合物的结构鉴定  43-59
第三章 草珊瑚生物活性初步研究  59-65
  第一节 草珊瑚中部分化合物的体外活性筛选  59-61
  第二节 三环倍半萜内酯的计算机模拟筛选初步研究  61-65
第四章 草珊瑚中倍半萜类化学成分波谱学特征规律总结  65-71
  第一节 草珊瑚中倍半萜化学成分结构特征  65
  第二节 桉烷型和乌药烷型不饱和五元内酯类倍半萜类化学成分波谱规律的探讨  65-71
第五章 总结与讨论  71-75
  第一节 总结  71
  第二节 讨论  71-75
参考文献  75-79
致谢  79-80
作者简介  80
攻读学位期间发表的研究论文:  80-81
附图  81-105

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中图分类: > 医药、卫生 > 中国医学 > 中药学 > 中药化学
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