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3-（3，4-亚甲二氧基-6-烷氧基）丙烯酰胺类化合物的合成及杀虫活性研究

作　者: 徐聪
导　师: 周文明
学　校: 西北农林科技大学
专　业: 应用化学
关键词: 丙烯酰胺类化合物合成 vilsmeier反应 wittig-horner反应杀虫活性
分类号: TQ453.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

在创制高效、低毒、对环境友好型农药的过程中,植物源农药以其自身独有的优点成为开发新农药的热点,因此从植物源天然物质中寻找新的活性物质或者以已知的具有活性的天然产物为模板,通过结构修饰,引进已知活性基团或亚结构,进而提高活性水平,筛选出性能比天然活性物质更好的新农药,成为新农药创制的一个重要途径。天然产物花椒酰胺具有显著的活性,且因其结构简单,改造潜力大,有作为农药合成天然产物模板研究的可能。花椒酰胺具有丙烯酰胺结构,而丙烯酰胺类化合物在工业、医药、农药等领域都有广泛应用。本论文基于上述思想,试以天然的丙烯酰胺类化合物—花椒酰胺为模板设计合成新农药。以芝麻酚为原料,经过醚化、Vilsmeier反应、Wittig-horner反应、水解四步反应合成了3个中间体4a、4b和4c,总产率达到了64.4 %。然后以4a、4b和4c为母体合成了26个3-(3,4-亚甲二氧基-6-烷氧基)丙烯酰胺类化合物,其中23个化合物未见文献报道,所有化合物的结构经IR, MS, 1~H NMR和(13)~C NMR等现代波谱方法予以确认。采用载毒叶片法,以吡虫啉为阳性对照测定了26个目标化合物在150 mg/L浓度下对粘虫(Mythimna separate) 3龄幼虫的杀虫活性,结果表明:26个目标化合物均有一定的杀虫活性(校正死亡率6.7 % ~ 66.7 %),其中以化合物5b-7、5b-8、5c-3和5c-5的杀虫活性较好,分别为50.0 %、50.0 %、53.3 %和66.7 %。这些研究结果,为进一步研究丙烯酰胺类化合物的构效关系和结构改造提供了依据。

3-（3，4-亚甲二氧基-6-烷氧基）丙烯酰胺类化合物的合成及杀虫活性研究

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