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新型手性氨基烷基酚的合成及其不对称诱导

作　者: 吴加胜
导　师: 张广友
学　校: 济南大学
专　业: 应用化学
关键词: 氨基烷基酚手性拆分去氢纵酸酒石酸不对称诱导
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2003年
下　载: 96次
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内容摘要

本文以对甲酚和乙酐、丙酰氯、异丁酰氯、苯甲酰氯、苯乙酰氯为原料,经过酯化、重排、甲基化、胺化、水解五步反应首次合成了五种未见报道的氨基烷基酚,即2-(1-氨基乙基)-4-甲基苯酚、2-(1-氨基丙基)-4-甲基苯酚、2-(1-氨基-2-甲基丙基)-4-甲基苯酚、2-(1-氨基苄基)-4-甲基苯酚和2-(1-氨基苯乙基)-4-甲基苯酚。从歧化松香中通过乙醇铵盐结晶法提纯出光学活性的去氢纵酸,以此为拆分试剂通过分步结晶法拆分出(-)-(R)-2-(1-氨基乙基)-4-甲基苯酚和(-)-(R)-2-(1-氨基-2-甲基丙基)-4-甲基苯酚,其e.e.值通过旋光高压液相色谱测定为100%。分别以L-(+)-酒石酸和D-(-)-酒石酸为拆分试剂通过分步结晶法拆分出(+)-1-(2-甲氧基-5-甲基苯基)苯乙胺和(-)-1-(2-甲氧基-5-甲基苯基)苯乙胺,其e.e.值通过旋光高压液相色谱测定亦皆为100%。用拆分得到的光学纯的(+)-1-(2-甲氧基-5-甲基苯基)苯乙胺和(2-羟基-5-甲基苯基)乙基酮或(2-羟基-5-甲基苯基)苯基酮反应,得到相应的含烯胺的中间体,再经过硼氢化钠还原,得到新型手性氨基烷基酚类化合物,其d.e.值通过旋光高压液相色谱测定分别为100%和97%,取得了良好的不对称诱导效果。本研究所合成的31种中间体和最终化合物的结构均通过IR、1HNMR和元素分析得到证实。

全文目录

摘要  3-4
ABSTRACT  4-5
第一章前言  5-12
第二章 2-(1-氨基烷基)-4-甲基苯酚的合成及其表征  12-37
  2.1 实验部分  13-30
    2.1.1 主要试剂和仪器  13
    2.1.2 2-(1-氨基乙基)-4-甲基苯酚(1e)的合成  13-17
    2.1.3 2-(1-氨基丙基)-4-甲基苯酚(2e)的合成  17-20
    2.1.4 2-(1-氨基-2-甲基丙基)-4--甲基苯酚(3e)的合成  20-23
    2.1.5 2-(1-氨基苄基)-4-甲基苯酚(4e)的合成  23-26
    2.1.6 2-(1-氨基苯乙基)-4-甲基苯酚(5e)的合成  26-30
  2.2 结果讨论  30-34
    2.2.1 合成路线的选择  30-31
    2.2.2 各种中间体和产品的表征  31
    2.2.3 反应条件的选择  31-34
  2.3 结论  34-37
第三章 1-(2-甲氧基-5-甲基苯基)烷基胺和2-(1-氨基烷基)-4-甲基苯酚的拆分及其诱导反应  37-50
  3.1 实验部分  37-42
    3.1.1 主要仪器和试剂  37-38
    3.1.2 1-(2-甲氧基-5-甲基苯基)烷基胺和2-(1-氨基烷基)-4-甲基苯酚的拆分  38-40
    3.1.3 手性胺的不对称诱导反应  40-42
  3.2 结果讨论  42-48
    3.2.1 实验结果  42-46
    3.2.2 结果讨论  46-48
  3.3 结论  48-50
第四章附录  50-82
致谢  82

新型手性氨基烷基酚的合成及其不对称诱导

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