学位论文 > 优秀研究生学位论文题录展示

甲酰化法合成异腈研究

作　者: 孙牧
导　师: 蔡春
学　校: 南京理工大学
专　业: 应用化学
关键词: 异腈甲酰化脱水合成多组分反应
分类号:
类　型: 硕士论文
年　份: 2014年
下　载: 11次
引　用: 0次
阅　读: 论文下载

内容摘要

异腈在有机合成中有着广泛的应用,这使得异腈化学发展迅速。目前,异腈基官能团已经成为有机合成中最重要的官能团之一。腈的金属化物与烷基碘反应生成配位化合物后分解得到异腈和相应的碘化物,异腈收率最高不超过55%。霍夫曼异腈合成法常用于鉴别伯胺,用作异腈的合成没有实际应用价值。相比其它合成方法,甲酰化法是目前最简便和广泛应用的异腈合成方法并且N-单取代甲酰胺脱水合成异腈的收率较好。因此,本论文研究甲酰化法合成异腈。α-异腈苯基乙酸甲酯的合成。实验采用氨基苯基乙酸甲酯盐酸盐制备氨基苯基乙酸甲酯,收率为97.2%。之后利用甲酸乙酸酐对其甲酰化得到甲酰胺基苯基乙酸甲酯,收率为91.3%。甲酰化产物和脱水剂三氯氧磷、缚酸剂三乙胺一起反应生成α-异腈苯基乙酸甲酯,收率为81.2%。研究了三步反应的影响因素,得到了较优的反应条件。对甲苯磺酰苯基异腈的合成。实验采用对甲苯亚磺酸钠、苯甲醛、甲酸和甲酰胺一锅法合成N-(α-对甲苯磺酰苯基)甲酰胺,收率为88.3%。甲酰化产物和脱水剂三氯氧磷、缚酸剂三乙胺反应合成对甲苯磺酰苯基异腈,产率为89.2%。研究了甲酰化和脱水反应的影响因素,得到了较优的反应条件。苄基异腈的合成。实验利用苄胺与甲酸乙酸酐反应制备N-苄基甲酰胺,收率为94.2%。甲酰化产物和脱水剂三氯氧磷、缚酸剂三乙胺反应合成苄基异腈,收率为77.3%。研究了甲酰化和脱水反应的影响因素,得到了较优的反应条件。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-7
目录  7-9
1 绪论  9-21
  1.1 异腈的物理化学性质  9-12
    1.1.1 异腈的物理性质  9
    1.1.2 异腈的化学性质  9-12
  1.2 异腈合成方法简介  12-13
    1.2.1 氰化亚铜或氰化银与碘化烷反应  12
    1.2.2 伯胺与碱进行反应  12
    1.2.3 N-取代甲酰胺脱水  12
    1.2.4 异腈化合物之间转化  12-13
  1.3 多组分反应的研究进展  13-15
    1.3.1 多组分反应简介  13-15
  1.4 异腈参与的多组分反应  15-19
    1.4.1 Passerini反应  15-17
    1.4.2 Ugi反应  17-18
    1.4.3 异腈的其它用途  18-19
  1.5 课题研究的主要内容、目的及意义  19-21
2 α-异腈苯基乙酸甲酯的合成  21-31
  2.1 合成路线  21
  2.2 反应机理  21
  2.3 试剂和仪器  21-23
  2.4 实验部分  23
    2.4.1 氨基苯基乙酸甲酯的制备  23
    2.4.2 甲酰胺基苯基乙酸甲酯的制备  23
    2.4.3 α-异腈苯基乙酸甲酯的制备  23
  2.5 结果与讨论  23-30
    2.5.1 氨基苯基乙酸甲酯的制备  23-25
    2.5.2 甲酰胺基苯基乙酸甲酯的制备  25-27
    2.5.3 α-异腈苯基乙酸甲酯的制备  27-30
  2.6 本章小结  30-31
3 对甲苯磺酰苯基异腈的合成  31-38
  3.1 合成路线  31
  3.2 反应机理  31
  3.3 试剂和仪器  31-33
  3.4 实验部分  33
    3.4.1 N-(α-对甲苯磺酰基苯基)甲酰胺的制备  33
    3.4.2 对甲苯磺酰苯基异腈的制备  33
  3.5 结果与讨论  33-37
    3.5.1 N-(α-对甲苯磺酰基苯基)甲酰胺的制备  33-35
    3.5.2 对甲苯磺酰苯基异腈的制备  35-37
  3.6 本章小结  37-38
4 苄基异腈的合成  38-45
  4.1 合成路线  38
  4.2 反应机理  38
  4.3 试剂和仪器  38-40
  4.4 实验步骤  40
    4.4.1 N-苄基甲酰胺的制备  40
    4.4.2 苄基异腈的制备  40
  4.5 结果与讨论  40-44
    4.5.1 N-苄基甲酰胺的制备  40-42
    4.5.2 苄基异腈的制备  42-44
  4.6 本章小结  44-45
结论  45-46
致谢  46-47
参考文献  47-51
附录  51-65

甲酰化法合成异腈研究

内容摘要

全文目录

相似论文