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磺酰叠氮在有机合成中的应用研究

作　者: 韩耀
导　师: 梁永民
学　校: 兰州大学
专　业: 有机化学
关键词: 磺酰叠氮多组分反应 2-咪唑啉 3-取代吲哚
分类号: O621.3
类　型: 博士论文
年　份: 2007年
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内容摘要

本论文以Cu（I）催化下磺酰叠氮和末端炔参与的多组分反应主要研究对象，全文共分三个部分，内容概要如下：第一章磺酰叠氮参与有机反应研究进展本章我们就磺酰叠氮的一些基本特征和最新研究进展进行了综述。重点介绍了磺酰叠氮的分解反应、还原反应、环加成反应，以及磺酰叠氮与一些亲核试剂的反应。对一些磺酰叠氮的反应规律进行了总结，综述了一些有机分子引入磺酰基团的新方法。第二章：通过磺酰叠氮参与的三组分偶联反应制备了一系列2-咪唑啉化合物本章我们通过CuI催化的两步反应合成了2—咪唑啉化合物，这个反应包括以下几点优点：（1）使用简单易得的起始原料（2）结构特殊高度取代的2—咪唑啉产物，取代基团可变多样（3）高选择性和温和的反应条件。这个合成方法对于合成一些手性的2—咪唑啉化合物，包括对一些天然产物的合成非常有意义。第三章：在Lewis酸和无溶剂条件下，微波促进的吲哚和α，β-不饱和酮的麦克尔加成反应3—取代吲哚是制备一些生物活性的分子和天然产物的重要中间体。我们使用snCl₂／Al₂O₃催化体系，在微波促进下高效的发生了吲哚与α，β-不饱和酮的麦克尔加成反应。该反应避免了使用有毒性的有机溶剂和原料，操作简单，反应条件温和，有工业实际应用的价值。

全文目录

中文摘要  4-5
Abstract  5-8
第一章磺酰叠氮参与有机反应研究进展  8-37
  前言  8-9
  1 分解反应  9-12
    1.1 热力学分解反应  9-10
    1.2 Cu催化的分解反应  10-12
  2 还原反应  12-14
    2.1 硼氢化物法  12
    2.2 氢化铝锂法(LAH)  12-13
    2.3 金属铟和钐还原法  13
    2.4 金属锌还原法  13-14
  3 磺酰基叠氮与一些亲核试剂的反应  14-23
    3.1 Staudinger反应  14-16
    3.2 磺酰叠氮与胺的反应  16-17
    3.3 磺酰叠氮与碳亲核试剂的反应  17-21
    3.4 自由基叠氮化反应  21-23
  4 环加成反应  23-29
    4.1 与C=C的加成  23-28
    4.2 磺酰叠氮与炔的加成反应  28-29
  5 其他一些反应  29-33
    5.1 磺酰叠氮与硫代酸的反应  29-31
    5.2 磺酰叠氮与α-取代醛的反应  31-33
  参考文献  33-37
第二章 Cu(I)催化下磺酰叠氮和末端炔参与的多组分反应研究  37-68
  1 前言  37-45
    小结及工作设想  44-45
  2 结果与讨论  45-49
  3 结论  49
  4 实验部分  49-66
    4.1 实验仪器  49
    4.2 原料的制备  49-52
    4.3 实验步骤  52-53
    4.4 产物的谱图数据  53-66
  参考文献  66-68
第三章微波促进下SnCl_2/Al_2O_3催化的吲哚与α,β-不饱和化合物的无溶剂Michael加成反应  68-102
  1 前言  68-71
    1.1 质子酸催化  68-69
    1.2 路易斯酸催化  69
    1.3 固载催化剂催化  69
    1.4 其他方法合成β-吲哚酮  69-70
    1.5 吲哚的不对称催化烷基化  70-71
  2 结果及讨论  71-72
  3 实验部分  72-74
    3.1 实验步骤  72
    3.2 产物谱图数据  72-74
  参考文献  74-102
论文发表情况  102-103
致谢  103

磺酰叠氮在有机合成中的应用研究

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