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核糖—核糖醇中间体及4\'-螺环修饰核苷自由基前体的合成

作　者: 王培
导　师: 吴劲昌
学　校: 吉林大学
专　业: 有机化学
关键词: Hib疫苗核糖-核糖醇 4′-螺环修饰核苷 1,5-自由基转移反应有机合成
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
下　载: 46次
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内容摘要

本文设计并合成了Hib疫苗中间体核糖-核糖醇以及2′,3′-脱氢-2′,3′-脱氧-4′-螺环修饰核苷自由基前体: 1-[5′-(氮-2-溴烯丙基-氮-叔丁氧羰基)胺基-2′,3′-脱氢-2′,3′-脱氧-β-D-呋喃核糖基] -3-苄基胸腺嘧啶, 1-[5′-(氧-2-溴烯丙基)-2′,3′-脱氢-2′,3′-脱氧-β-D-呋喃核糖基]胸腺嘧啶,并对它们进行了LC-MS和1H NMR等结构表征。第一部分介绍了Hib疫苗的中间体核糖-核糖醇及其合成方法,总结文献,由便宜易得的原料合成出目标化合物,并在反应过程中对反应条件进行了优化最终产率较相应文献有所提高。第二部分介绍2′,3′-脱氢2′,3′-脱氧-4′-螺环修饰核苷前体的合成。以胸苷为原料,经三步反应合成d4T中间体,再经磺酰化、叠氮化还原、N-的烯丙基化、O-的烯丙基化等反应合成了一系列4′-螺环修饰核苷中间体,对后续研究1, 5-自由基迁移反应合成4′-螺环修饰核苷打下基础。

全文目录

内容提要  5-8
第一部分核糖-核糖醇中间体的制备  8-28
  第一章前言  8-12
    第一节 B型流感嗜血杆菌(Hib)简介  8-9
    第二节 Hib疫苗简介  9-12
      2.1 多糖免疫  9-11
      2.2 Hib疫苗亚洲地区及我国的使用及推广  11-12
  第二章核糖-核糖醇中间体的合成  12-28
    第一节实验目的和路线选择  12-18
      1.1 实验目的  12
      1.2 路线的选择  12-18
    第二节结果与讨论  18-21
    第三节实验部分  21-27
      3.1 试剂和仪器  21-23
      3.2 化合物的合成  23-27
    第四节结论  27-28
第二部分 2′，3′-脱氢2′，3′-脱氧-4′-螺环修饰核苷自由基前体的合成  28-42
  第一章前言  28-31
    第一节自由基反应简介  28
    第二节自由基迁移反应  28-30
    第三节 1,5-自由基迁移反应合成修饰核苷的研究进展  30-31
  第二章 2′,3′-脱氢2′,3′-脱氧-4′-螺环修饰核苷自由基前体的合成  31-42
    第一节实验目的和路线设计  31-34
    第二节结果与讨论  34-36
    第三节实验部分  36-41
      3.1 试剂和仪器  36-38
      3.2 化合物的合成  38-41
    第四节结论  41-42
参考文献  42-46
中文摘要  46-47
Abstract  47-49
致谢  49-50
附录  50-64

核糖—核糖醇中间体及4\'-螺环修饰核苷自由基前体的合成

内容摘要

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