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脂肽酯化反应及产物结构表征
作 者: 刘林
导 师: 杨世忠
学 校: 华东理工大学
专 业: 物理化学
关键词: 化学修饰 酯化 脂肽 表面活性素 液质联用
分类号: TQ423.4
类 型: 硕士论文
年 份: 2012年
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内容摘要
表面活性素是脂肽类生物表面活性剂之一,具有优良的表面活性和生物活性,在诸多领域中有潜在的应用价值。在不破坏表面活性素的环状结构的前提下,用不同的醇对其肽环上的两个羧基进行酯化修饰,对酯化的反应条件和酯化后产物的分离条件进行了探索。本文工作如下:从枯草芽孢杆菌Bacillus subtilis TD7发酵液中制备了表面活性素,使用盐酸、DCC/DMAP(N,N’-二环己基碳酰亚胺/4-二甲氨基吡啶)、EDC/DMAP(1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺/4-二甲氨基吡啶)三种不同催化剂对表面活性素进行催化酯化。发现盐酸在催化表面活性素酯化时,产率不高,且反应时间过长时,酯化产物会发生水解而损失;DCC/DMAP和EDC/DMAP催化剂可以使表面活性素酯化完全,但使用DCC/DMAP时,有部分酯化产物中与DCC结合形成副产物,而使用EDC/DMAP催化时,未发现副产物的生成。同时,利用HPLC监测EDC/DMAP催化反应进程的结果表明,反应24 h就足以保证酯化反应完全。因此,EDC/DMAP最适合催化表面活性素的酯化。这为制备表面活性素酯化产物奠定了基础。用HPLC探索了表面活性素酯化产物的分离条件,并用LC-MS对表面活性素与三种醇的酯化产物进行了检测。在优化的反应条件和分离条件下,成功制备与分离到表面活性素与乙二醇一甲醚酯化产物、表面活性素与1,6-己二醇酯化产物,并对其中的两种酯化产物用红外光谱进行表征。还测定了表面活性素C15与1,6-己二醇酯化产物的表面张力。修饰后的酯化产物仍然有较强的表面活性。为了探索脂肽类生物表面活性剂在油藏环境中的多样性及其来源,采用电喷雾质谱及分子量指纹图谱的方法对油田采出水样品进行了检测,发现这些样品中存在丰富的脂肽类和鼠李糖脂类生物表面活性剂。说明油田产出水样中存在产生生物表面活性剂的微生物,可从其中分离到产脂肽等生物表面活性剂的微生物。
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全文目录
摘要 5-6 Abstract 6-9 第1章 前言 9-22 1.1 研究背景 9-10 1.2 脂肽的分离提纯方法 10 1.2.1 酸沉淀分离法 10 1.2.2 溶剂萃取法 10 1.2.3 超滤法 10 1.2.4 高效液相色谱法 10 1.3 脂肽的鉴定方法 10-11 1.3.1 薄层色谱法 10-11 1.3.2 质谱鉴定法 11 1.3.3 红外光谱法 11 1.3.4 核磁共振波谱法 11 1.4 脂肽类表面活性剂的修饰 11-21 1.5 本课题研究思路 21-22 第二章 表面活性素的制备与酯化反应 22-40 2.1 材料与方法 22-29 2.1.1 试剂与仪器 22-23 2.1.2 实验方法 23-29 2.2 结果与讨论 29-39 2.2.1 盐酸催化酯化 29-31 2.2.2 表面活性素酯化反应时间 31-34 2.2.3 DCC/DMAP催化酯化 34-39 2.2.4 EDC/DMAP催化酯化 39 2.3 本章小结 39-40 第三章 表面活性素酯化产物的分离鉴定 40-63 3.1 材料与方法 40-47 3.1.1 试剂与仪器 40-42 3.1.2 薄层色谱鉴定 42 3.1.3 HPLC分离 42-43 3.1.4 LC-MS检测 43-45 3.1.5 酯化产物制备 45-46 3.1.6 红外光谱表征 46 3.1.7 表面张力测定 46 3.1.8 油井采出水中脂肽类表面活性剂的检测 46-47 3.2 结果与讨论 47-62 3.2.1 酯化产物的组成 47-52 3.2.2 酯化产物的制备 52-56 3.2.3 酯化产物的结构及性质 56-59 3.2.4 脂肽类表面活性剂的检测结果 59-62 3.3 本章小结 62-63 第四章 总结与展望 63-65 4.1 主要结论 63-64 4.2 工作展望 64-65 参考文献 65-72 致谢 72-73 附录 73-104
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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 试剂与纯化学品的生产 > 表面活性剂 > 特种表面活性剂
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